химический каталог




АЦЕТОУКСУСНЫЙ ЭФИР

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АЦЕТОУКСУСНЫЙ ЭФИР (этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, этилацетоацетат), молекулярная масса 118,14; бесцветное жидкость; температура плавления -45°С, температура кипения 180,8°С (с различные), 100°С/80 мм рт. ст., 71°С/12,5мм рт.ст.; d420 1,0284, nD20 1,4198; растворим в воде (14,3% при 16,5°С), этаноле, эфире. Существует в двух таутомерных формах - кетонной (а)и енольной (б):

Енольная форма стабилизируется за счет сопряжения двойной углерод-углеродной связи с карбонильной группой и образования внутримолекулярной водородной связи между гидроксилом и карбонилом. Кетонную форму можно выделить вымораживанием, енольную - фракционной перегонкой в кварцевой посуде в вакууме; для них температура плавления соответственно -39 и -44°С, d420 1,0368 и 1,0119, nD20 1,4425 и 1,4480. Соотношение таутомеров зависит от природы растворителя, материала сосуда, температуры, например в АЦЕТОУКСУСНЫЙ ЭФИРэ. при комнатной температуре содержится 7,5% енола, при 18°С в растворах АЦЕТОУКСУСНЫЙ ЭФИРэ. в воде, этаноле, эфире и циклогексане - соответственно 0,4, 12, 27,1 и 46,4%. Чистые таутомерные формы сохраняются в кварцевой посуде при -80°С.

Под действием разбавленый растворов кислот или щелочей АЦЕТОУКСУСНЫЙ ЭФИР э. подвергается расщеплению с образованием ацетона (т. н. кетонное расщепление), под действием конц. растворов щелочей - с образованием уксусной кислоты (кислотное расщепление):

Как кетон АЦЕТОУКСУСНЫЙ ЭФИРэ. восстанавливается Н2 in situ до этилгидроксибутирата; присоединяет, например, HCN, NaHSO3 с образованием соответственно циангидрина и гидросульфитного производного. Реакция с фенилгидразином сопровождается циклизацией фенилгидразона АЦЕТОУКСУСНЫЙ ЭФИРэ.:

Как енол АЦЕТОУКСУСНЫЙ ЭФИРэ. мгновенно обесцвечивает раствор Вг2 (реакция служит для количественное определения енола), с Fed, образует комплекс красно-фиолетового цвета, с РCl5-хлоркротоновый эфир СН3СCl=СНСООС2Н5. Ацетилируется хлорангидридами кислот:

При действии на АЦЕТОУКСУСНЫЙ ЭФИРэ. металлич. Na или алкоголятов Na в спиртовом растворе получается натрийацетоуксусный эфир CH3C(ONa)—СНСООС2Н5, широко используемый в реакциях с алкилгалогенидами, приводящих к образованию алкил- и диалкилацетоуксусных эфиров-соответственно CH3COCH(R)COOC2H5 и CH3COC(RR»)COOC2H5. Кетонное и кислотное расщепление последних происходит так же, как и АЦЕТОУКСУСНЫЙ ЭФИР э. Например, при кетонном расщеплении метилацетоуксусного эфира получается метилэтилкетон, при кислотном - уксусная и пропионовая кислоты. В зависимости от характера реагента, природы растворителя и условий из натрийацетоуксусного эфира могут получаться как С-, так и О-производные АЦЕТОУКСУСНЫЙ ЭФИРэ.

Атомы Н метиленовой группы АЦЕТОУКСУСНЫЙ ЭФИРэ. очень подвижны, благодаря чему он реагирует, например, с альдегидами:

вступает в реакцию Михаэля и др. В промышлености и лаборатории АЦЕТОУКСУСНЫЙ ЭФИРэ. получают действием металлич. Na на этилацетат (см. Клайзена конденсация]. Образующийся натрийацетоуксусный эфир действием разбавленый минеральных кислот переводят в АЦЕТОУКСУСНЫЙ ЭФИРэ. Применяют А.э. в синтезе лек. ср-в (например, амидопирина, антипирина, акрихина), витамина В1, красителей, содержащих пиразолоновый цикл; как ароматизирующее в-во для пищевая продуктов. АЦЕТОУКСУСНЫЙ ЭФИР э. раздражает кожу. Т. всп. 85оС.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
плитка напольная моноколор cf 00 аворио60х60 полированный
установка катализатора митсубиси
kolpa-san
курсы по наращиванию ногтей в подольске

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)