химический каталог




АЦЕТОНЦИАНГИДРИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АЦЕТОНЦИАНГИДРИН (гидроксиизобутиронитрил, нитрилгидроксиизомасляной кислоты) (CH3)2C(OH)CN, молекулярная масса 85,11; бесцветное жидкость; т. затв. - 19°С, температура кипения 81 °С/15 мм рт.ст., т. различные 120°С; d420 0,930, nD20 1,3992; уравение температурной зависимости давления пара в интервале 50-110°С: Ig p (мм рт. ст.) = 9,8457 - 3054,3/Т(К); 10,575*10-30 Кл*м (бензол); Ср (жидкость) 145,3 Дж/(моль*К);Нисп 47,5 кДж/моль. Легко растворим в воде, спирте, эфире и др. органических растворителях, плохо - в петролейном эфире и CS2. АЦЕТОНЦИАНГИДРИН обладает химический свойствами, характерными для гидроксинитрилов, например гидролизуется водными растворами НCl или H2SO4 догидроксиизомасляной кислоты (СН3)2С(ОН)СООН или ее амида; при действии галогенидов Р образует галогензамещенные изобутиронитрилы, при действии NH3-аминоизобутиронитрил (CH3)2C(NH2)CN; в присутствии кислотных катализаторов ацетилируется уксусным ангидридом. Под действием конц. H2SO4 от АЦЕТОНЦИАНГИДРИН отщепляется вода и образуется метакриловая кислота CH2=C(CH3)COOH, при обработке Р2О5 или SOCl2 - метакрилонитрил CH2=C(CH3)CN.

В промышлености АЦЕТОНЦИАНГИДРИН получают взаимодействие ацетона, который берут в избытке, с HCN в присутствии водных растворов NaOH, КОН или Na2CO3 при температуре не выше 30°С, обычно по непрерывной схеме. Реакция экзотермична (35,2 кДж/моль). Поскольку АЦЕТОНЦИАНГИДРИН в щелочной среде легко отщепляет HCN, продукт-сырец подкисляют H2SO4 до рН 1-2, отделяют от солей и подвергают ректификации. А. стабилизируют небольшим количеством H2SO4; выход 90-95%. В лаборатории АЦЕТОНЦИАНГИДРИН получают добавлением 35-40%-ной H2SO4 к водному раствору ацетона и NaCN при 10-20°С или по реакции:
АЦЕТОНЦИАНГИДРИН-сырье в производстве метакриламида, метакриловои кислоты, метилметакрилата, метакрилонитрила, азо-бис-изобутиронитрила. В лабораторная органическое синтезе - источник HCN для получения циангидринов и для гидроцианирования. АЦЕТОНЦИАНГИДРИН-ферментный яд, поражающий дыхат. центры (по действию сходен с цианидами), легко всасывается через неповрежденную кожу; ПДК 0,9 мг/м3, в воде - 0,001 мг/л; ЛД50 30 мг/кг (мыши, перорально). Т. всп. 76 °С, т. воспл. 78°С, т. самовоспл. 544°С; КПВ 2,2-12%; температурные пределы воспламенения 38-84 °С.

Мировое производство АЦЕТОНЦИАНГИДРИН превышает 500 тыс. т/год (1982).

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
нижегородская область взять на прокат проэктор??сколько стоит?
Рекомендуем компанию Ренесанс - купить лестницу в дом на второй этаж - цена ниже, качество выше!
барный стул venus
Удобно приобрести в КНС Нева HP Color LaserJet Professional CP5225DN CE712A - оформление в онлайн-кредит в Санкт-Петербурге.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)