химический каталог




АЦЕТОН

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АЦЕТОН (от латинского acetum - уксус) (2-пропанон, диметилкетон) СН3СОСН3, молекулярная масса 58,079; летучая бесцветное жидкость с характерным запахом; температура плавления — 94,6°С, температура кипения 56,1 °С; d420 0,7920, nD20 1,3588; 0,36 мПа*с (10°С), 0,30 мПа*с (30 С); 0,0237 Н/м (20°С); tкрит 235,5°С, pкрит 4,75 МПа; С°р 749,3 Дж/(кмоль*К);исп 29,1 кДж/моль (56,1 °С),Н°сгор -1787кДж/моль,Н°обр - 216,5 кДж/моль (газ; 25°С) и — 248 кДж/моль (жидкость). Смешивается с водой и органическое растворителями, например эфиром, метанолом, этанолом, сложными эфирами. АЦЕТОН обладает всеми химический свойствами, характерными для алифатич. кетонов. Образует кристаллич. соединение с гидросульфитами щелочных металлов, например с NaHSO3 - (CH3)2C(OH)SO3Na. Только сильные окислители, например щелочной раствор КМnО4 и хромовая кислота, окисляют АЦЕТОН до уксусной и муравьиной кислот и далее - до СО2 и воды. Каталитически восстанавливается до изопропанола, амальгамами Mg или Zn, а также Zn с СН3СООН - до пинакона (СН3)2С(ОН)С(ОН)(СН3)2. Атомы водорода легко замещаются при галогенировании, нитрозировании и т.п. Действием хлора и щелочи АЦЕТОН превращаются в хлороформ, который взаимодействие с АЦЕТОН с образованием хлорэтона (СН3)2С(ОН)СCl3, применяемого как антисептик. АЦЕТОН окисляет вторичные спирты в присутствии алкоголятов Al до кетонов (реакция Оппенауэра):

Вступает в альдольную конденсацию с образованием диацетонового спирта (СН3)2С(ОН)СН2СОСН3, а также в кротоновую конденсацию с образованием окиси мезитила (СН3)2С=СНСОСН3,форона(СН3)2С=-СНСОСН=С(СН3)2 и мезитилена. В присут. сильной минеральных кислоты АЦЕТОН алкилирует фенол с образованием дифенилолпропана (бисфенола АЦЕТОН) (НОС6Н4)2С(СН3)2, присоединяет цианид-ион с образованием ацетонциангидрина (CH3)2C(OH)CN. При пиролизе (700°С) АЦЕТОН образуются кетен СН2—С—О и метан.

В промышлености АЦЕТОН получают преимущественно так называемой кумольным способом одновременно с фенолом из бензола и пропилена через изопропилбензол (кумол) по схеме:

В ряде других пром. способов синтеза АЦЕТОН исходят из изопропанола:

1. Окисление в паровой фазе (катализатор - металлич. Си, Ag, Ni или Pt):

Высокий выход АЦЕТОН (ок. 90%) достигается при использовании Ag, осажденного на пемзе, или серебряной сетки.

2. Автокаталитических окисление в жидкой фазе при 90-140°С и 0,2-0,3 МПа:

Выход АЦЕТОН 95% от теоретического, Н2О2 87%.

3. Дегидрирование в паровой фазе в присутствии ZnO, осажденной на пемзе:

Степень превращаются изопропанола в АЦЕТОН при 225 °С составляет 84% при 380°С - 98%, при 525°С - 100%. Выход АЦЕТОН около 90%.

Новый пром. способ получения АЦЕТОН - прямое окисление пропилена в жидкой фазе в присутствии PdCl2 в среде водного раствора солей Pd, Fe или Си при 50-120 °С и 5-10 МПа:

Выход АЦЕТОН 90%. Некоторое значение сохранил способ получения АЦЕТОН брожением крахмала под влиянием бактерий Bacyllus acetobutylicus, превращающих крахмал в АЦЕТОН и бутанол (так называемой ацетоновое брожение). Известны и др. способы получения:

Старый пром. метод получения АЦЕТОН-сухая перегонка (СН3СОО)2Са - потерял значение.

Для качеств. определения АЦЕТОН используют цветные реакции, например с динитробензолом, нитропруссидом Na (реактив Легаля); для идентификации - кристаллич. производные А., например семикарбазон (температура плавления 187°С). Количественно АЦЕТОН определяют: 1) оксимированием:

образующийся НCl титруют щелочью; 2) титрованием раствором КМnО4 в щелочной среде (при этом АЦЕТОН окисляется до СО2 и Н2О). АЦЕТОН - широко применяемый растворитель органическое веществ, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы; благодаря сравнительно малой токсичности он используется также в пищевая и фармацевтич. промышлености; АЦЕТОН служит также сырьем для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси, мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилолпропана, изофорона и многих др. соединений. Мировое производство АЦЕТОН ок. 3 млн. т/год (1980).

Для АЦЕТОН т. всп. -20°С, т. самовоспл. 500°С; КПВ 2,15-13,00%. АЦЕТОН при вдыхании накапливается в организме. Так как выводится из организма медленно, возможны хронич. отравления. ПДК 200 мг/м3.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
Кухонные ножницы
ms sls 20 ac100 265v 9w ip65
б/у контейнер мусорный 0,8 купить в москве
билеты мюзик холл

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(29.03.2017)