АЦЕТИЛАЦЕТОН (2,4-пентандион, диацетилметан), молекулярная масса 100,12; бесцветная жидкость с запахом ацетона и уксусной кислоты. Для АЦЕТИЛАЦЕТОН характерна кето-енольная таутомерия:

(в зависимости от растворителя содержит 19-92% енольной формы). Кетонная форма имеет температура плавления -23°С, температура кипения 139-140°С, 60°С/20 мм рт. ст.; d₄²⁰ 0,9721, n_D²⁰ 1,4513;H°_сгор -2996кДж/моль; 3,2*10^-4Н/см (11°С); 9,99*10^-30 Кл*м. Для енольной формы температура плавления — 9°С; n_D²⁰ 1,4609. АЦЕТИЛАЦЕТОН смешивается со всеми органическое растворителями. Растворимость в воде (г в 100 г): 15 (30°С) и 34 (80°С). С этилбензолом дает азеотроп (температура кипения 135°С; 40% АЦЕТИЛАЦЕТОН). АЦЕТИЛАЦЕТОН - одноосновная кислота; рК_а 8,95 (20°С).

При взаимодействие со щелочами АЦЕТИЛАЦЕТОН образует производные, которые легко алкилируются алкилиодидами, например:

Енольная форма с катионами щелочных и щел.-зем. металлов, РЗЭ и др. образует ацетилацетонаты, например формулы I. При нагревании с КОН АЦЕТИЛАЦЕТОН расщепляется на ацетон и уксусную кислоту. В присут. платиновой черни в органических растворителях восстанавливается до 2,4-пентандиола и 2-пентанола. При окислении озоном при — 20 °С в СCl₄ образуется озонид, расщепляющийся на метилглиоксаль и СО₂. Действие NO при -15°С дает 2,3,4-пентантрион, электролиз Na-производного-тетраацетилэтан, с n-нитрофенилги-дразином при комнатной температуре в воде-1-(n-нитрофенил)-3,5-диметилпиразол, при обработке NaN₃ и H₂SO₄ -2,5-диметилоксазол. АЦЕТИЛАЦЕТОН получают взаимодействие ацетона с уксусным ангидридом в присутствии BF₃ (выход 80-85%) либо с этилацетатом в присутствии C₂H₅ONa или амидов Na и Li (выход 40%). Применяют в аналит. химии при экстракц. разделении многие элементов, например AI, Со, Си, Fe(III), Mo, Mn, Pb, Ti, спектрофотометрич. определении Be, гравиметрич. определении Se и Zr, при анализе неорганическое веществ методом жидкостной хроматографии.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей