АЦЕТАМИД (амид уксусной кислоты) CH₃CONH₂, молекулярная масса 59,07; бесцветное гигроскопичные кристаллы; температура плавления 81-82°С (для метастабильной модификации 69°С), температура кипения 221,2°С. 105°С/10мм рт. ст.; d₂₀²⁰ 1,159, n_D^78,3 1,4274; 1,3 мПа*с (105°С);38,96*10^-3 Н/м (85°С) и 36,66*10^-3 Н/м (105°С); Н°_пл 16,3 кДж/моль,H^о_обр -316,7 кДж/моль; 12,0*10^-30 Кл*м; при 25°С рК_а 15,1, рK_в 14,5. Хорошо растворим в воде и спирте (соответственно 133,9 и 43,3 г в 100 г), большинстве других органическое растворителей, плохо - в эфире.

По химический свойствам АЦЕТАМИД - типичный представитель алифатич. амидов карбоновых кислот. Слабо амфотерен. Образует неустойчивые соли с сильными минер, кислотами; замещает Н амидной группы на щелочной металл, гидролизуется до СН₃СООН, дегидратируется до ацетонитрила, расщепляется гипохлоритами щелочных металлов с образованием метиламина, ацетилируется кетеном и ацетилбромидом в диацетамид и т.д.

В промышленности АЦЕТАМИД получают термической дегидратацией ацетата аммония по периодической или непрерывной схеме:

CH₃COONH₄ -> CH₃CONH₂ + Н₂О - 71,18 кДж/моль

Разработан более прогрессивный парофазно-каталитических метод синтеза АЦЕТАМИД:

Процесс осуществляют при 190-220°С, объемной скорости подачи кислоты 0,2-0,3 ч^-1 и 4-10-кратном избытке NH₃; выход АЦЕТАМИД 85-95% за проход. Побочный продукт-ацетонитрил (до 3%). В лабораторная практике АЦЕТАМИД получают ацетилированием NH₃ уксусным ангидридом, ацетилхлоридом, кетеном или этилацетатом. Качеств. реакция на АЦЕТАМИД-красное окрашивание с раствором бензохинона. АЦЕТАМИД - пластификатор и увлажняющий агент в производстве кожи, бумаги, пленок, лакокрасочных материалов; сырье для синтеза N-хлор- и N-бромацетамидов, тиоацетамида, метиламина, лек. ср-в и др. АЦЕТАМИД пожароопасен; т. всп. 154,4°С. ЛД₅₀ ок. 10 г/кг (мыши, внутрибрюшинно).

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей