химический каталог




АЦЕТАЛИ И КЕТАЛИ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АЦЕТАЛИ И КЕТАЛИ, простые эфиры неустойчивых геминальных диолов, эфиры гидратированных альдегидов (ацетали) или кетонов (кетали; их называют также ацеталями кетонов) общей формулы RR»C(OR")(OR»"). У симметричных АЦЕТАЛИ И КЕТАЛИ и к. R" = R»", у несимметричных, смешанных, R" и R»" разные. Соед., у которых R" или R»" = Н, называют полуацеталями (полукеталями). Циклич. А. и к.-продукты взаимодействие альдегидов или кетонов с 1,2-гликолями, называют 1,3-диоксоланами, с 1,3-гликолями-1,3-диоксанами. Сернистые аналоги А. и к. общей формулы RR»C(SR")(SR»") называют меркапталями. АЦЕТАЛИ И КЕТАЛИ и к. - бесцветное жидкости с приятным запахом (см. табл.); растворим в органическое растворителях, не растворим в воде. В небольших кол-вах содержатся в виноградных винах.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ АЦЕТАЛЕЙ И КЕТАЛЕЙ
АЦЕТАЛИ И КЕТАЛИ и к. устойчивы в щелочных средах и очень легко гидролизуются в кислых до альдегидов и кетонов, вследствие чего ацетальную группировку используют для защиты карбонильной группы при проведении реакций по др. реакционное центрам в нейтральной или щелочной среде; например, получениегидроксиальдегидов из эфиров альдегидокислот:

См. также Защитные группы.

При нагревании АЦЕТАЛИ И КЕТАЛИ и к. со спиртами или тиолами происходит полный или частичный обмен алкоксигрупп на др. алкоксиили алкилтиогруппы:

где X = О или S. При взаимодействие с первичными аминами, гидразинами или гидроксиламином в кислой среде образуются соответственно алъдимины (или кетимины), гидразоны или оксимы, например: RCH(OR»)2 + R"NH2 -> RCH=NR", при реакции со вторичными аминами в присутствии n-толуолсульфокислоты - енамины (формула I) или диенамины (II):

Для АЦЕТАЛИ И КЕТАЛИ и к., имеющих другие функциональные заместители, характерны внутри- и межмолекулярные циклизации с образованием карбо- или гетероциклический соединений; например, ацеталикетоальдегидов тримеризуются в производные бензола:

На основе замещенных АЦЕТАЛИ И КЕТАЛИ и к. получены производные фурана, кумарина, тиофена, пиррола, индола, пиридина, хинолина и многие др. Осн. методы синтеза А. и к.: 1) взаимодействие альдегидов и кетонов (как правило, в присутствии кислых катализаторов) со спиртами, ортоэфирами или тетраалкоксисиланами:

2) реакции с участиемгалогенэфиров, гем-дигалогенидов, гем-диаминов, например:

3) присоединение спиртов или ортоэфиров по кратным связям, например: СН2=СНОСН3 + СН3ОН -> СН3СН(ОСН3)2.

Последние два метода можно использовать для синтеза различные карбонильных соединение через стадии получения АЦЕТАЛИ И КЕТАЛИ и к. с последующей их гидролизом в кислой среде. АЦЕТАЛИ И КЕТАЛИ и к.-фиксаторы запаха в парфюмерии, флотореагенты (1,1,3-триалкоксипарафины, ацетали акролеина и кротонового альдегида), пластификаторы, моющие средства, смазочные материалы. Некоторые АЦЕТАЛИ И КЕТАЛИ и к. обладают биологической активностью; например, 1,1,3-триэтоксибутан обнаружил высокую противовирусную активность, ацетали хлораля - гербицидное действие, диарилоксиалканы - инсектицидное.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
ноутбук для офиса недорого
ремонт чиллеров york
купить участок на новой риге в коттеджном поселке
vacon 0020-3l-0038-4

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(20.10.2017)