химический каталог




АЦЕНАФТЕНХИНОН

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АЦЕНАФТЕНХИНОН (1,2-аценафтендион), молекулярная масса 182,17; желтые кристаллы; температура плавления 261-2_63°С, возгоняется; d420 1,48; 2,27 х х 10-30 Кл*м (бензол); растворимость в 100 г уксусной кислоты 0,15 г (15°С), хорошо растворим в горячем бензоле, толуоле, плохо-в спирте. С NaHSO3 образует аддукт C12Н6О2*NaHSO3 х 2Н2О, хорошо растворяющийся в горячей воде, разлагающийся H2SO4 и содой. При взаимодействие с гидроксиламином АЦЕНАФТЕНХИНОН дает моно- и диоксимы, с фенилгидразиноммоно- и дифенилгидразоны. АЦЕНАФТЕНХИНОН менее реакционно способен, чем нафтохинон; замещение происходит труднее, чем раскрытие 5-членного цикла. Так, под действием конц. раствора щелочи АЦЕНАФТЕНХИНОН превращаются в нафтальдегидную кислоту, существующую в двух таутомерных формах:

Под действием К2Сr2О7 или Н2О2 в уксусной кислоте, а также азида Na в конц. H2SO4 АЦЕНАФТЕНХИНОН образует нафталевый ангидрид. При галогенировании Cl2 или Вг2 предпочтительно идет окисление до нафталевого ангидрида, при нагревании с РCl5 последовательно образуются 1,1-дихлор-2-аценафтенон и 1,1,2,2-тетрахлораценафтен. Нитрованием в H2SO4 получают 5-нитро- и 5,6-динитроаценафтенхинон. При 120°С АЦЕНАФТЕНХИНОН восстанавливается H2SO3 или HI в диаценафтилендион -желто-оранжевый индигоидный краситель (формула I) под действием Zn в СН3СООН - в смесь аценафтенона и аценафтилена, Н2 в спирте (катализатор-Рt) - в цис-1,2-дигидроксиаценафтен, амальгамой Na в спирте - в 2а,3,4,5-тетрагидро-1,2-дигидроксиаценафтен; с реактивами Гриньяра образует 1,2-диалкил(диарил)-1,2-дигидроксиаценафтен. При нагревании с формамидом в уксусной кислоте или с альдегидами и NH3 превращаются в производные аценафтилимидазолов и аценафтилпиразинов соответственно; конденсируется с о-фенилендиамином с образованием 1,8-нафтохиноксалина (II).

В промышлености АЦЕНАФТЕНХИНОН получают в смеси с нафталевой кислотой окислением аценафтена: 1) О2 воздуха (катализатор -NaNO2, ThO2, V2O5 или МоО3,) при 250-300°С; 2) 30%-ной Н2О2 в уксусной кислоте при 100°С Препаративный способ-окисление аценафтена Na2Cr2O7 в уксусной кислоте при 40°С (катализатор - СеCl3). Из смеси с нафталевой кислотой выделяют через аддукт с NaHSO3. Цветные реакции на АЦЕНАФТЕНХИНОН: а) с тиофеном в конц. H2SO4 дает темно-зеленую окраску, переходящую в сине-фиолетовую при добавлении СНCl3; б) в СН3СООН в присутствии толуола и H2SO4 появляется зеленая окраска, переходящая в темно-красную при взбалтывании с эфиром. АЦЕНАФТЕНХИНОН - промежуточные продукт в производстве индигоидных и азиновых красителей.

Лит. см. при ст. Аценафтен. Н.Б. Карпова.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
верстаки слесарные
данфос25-120 насос
Vitra Кровать Соната 98.01.1
ventus vs 10

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.11.2017)