АТРОПИН, алкалоид, содержащийся в красавке (Atropa belladonna), белене (Hyoscyamus niger), дурмане (Datura stramonium), скополии (Scopolia carniolica) и др. растениях семейства пасленовых (Solanaceae). АТРОПИН - бесцветное

кристаллы, горькие на вкус; температура плавления 115-116°С; растворим в этаноле, хлороформе, труднее - в диэтиловом эфире, бензоле, воде (1:600). В водном растворе рК_а 9,68. С кислотами образует растворимые в воде соли, в частности сульфат (температура плавления 194°С). АТРОПИН-сложный эфир тропика (формула I) и троповой кислоты С₆Н₅СН(СН₂ОН)СООН. При действии неорганическое кислот отщеп-

ляет Н₂О и дает апоатропин (II), который также выделен из растений. А. представляет собой рацемич. смесь изомероа Физиол. активностью обладает только ( — )-гиосциамин. Вероятно, именно он содержится в растениях, а А. образуется в процессе выделения. При нагревании до 110°С (-)-гиосциамин образует рацемическую смесь, которую можно разделить на стереоизомеры с помощью (+)-камфорсульфокислоты. АТРОПИН получают упариванием раствора смеси тропина и троповой кислоты. Первый синтезируют из янтарного диалъдегида, метиламина и ацетондикарбоновой кислоты с послед, восстановлением образовавшегося продукта. Троповую кислоту получают конденсацией этилового эфира фенилуксусной кислоты С₆Н₅СН₂СООС₂Н₅ с этилформиатом НСООС₂Н₅ с послед, восстановлением и гидролизом образовавшегося эфира формилфенилуксусной кислоты С₆Н₅СН(СНО)СООС₂Н₅. В промышлености АТРОПИН получают из корней скополии и красавки, семян дурмана, а также синтетически (в виде сульфата). АТРОПИН применяют: как спазмолитич. лек. ср-во; в глазной практике для лечебных и диагностич. целей; как антидот при отравлении мускарином, пилокарпином и др. веществами антихолинэстеразного действия, а также наркотиками (в т.ч. морфином) и снотворными. АТРОПИН быстро всасывается из желудочно-кишечного тракта, со слизистых оболочек глаза. ЛД₅₀ 221,5 мг/кг (мыши, перорально).

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей