АСПАРАГИНОВАЯ КИСЛОТА (аминоянтарная кислота, Asp, D) HOOCCH₂CH(NH₂)COOH, мол.м. 133,1; бесцветные кристаллы. Для D, L-, L- и D-A.к. температура плавления соответственно 280, 270 и 300°С (все изомеры плавятся с различные). Для L- и D-A. к. соответственно + 25° (20°С; концентрация 1,97 г в 100 мл 6н. НCl) и - 23° (27 °С; концентрация 2,3 г в 6н. НCl). АСПАРАГИНОВАЯ КИСЛОТА к. плохо растворим в воде, не растворим в органическое растворителях; при 25°С рК_а 1,88 (СООН), 3,65 (СООН), 9,6 (NH₂); p/ 2,77. АСПАРАГИНОВАЯ КИСЛОТАк.-типичная алифатич. аминокислота. L-Изомер играет важную роль в организме при переаминировании, биосинтезе мочевины, пиримидиновых оснований; метаболизирует до фумаровой кислоты. При синтезе из АСПАРАГИНОВАЯ КИСЛОТА к. пептидов защищаюткарбоксильную группу бензильным или трет-бутилъным остатками. Таким же путем, а также амидированием карбодиимидами осуществляют химический модификациюкарбоксильной группы остатков АСПАРАГИНОВАЯ КИСЛОТА к. в молекулах белков.

L-A.к. - кодируемая аминокислота. Встречается во всех организмах в свободный виде и в составе белков. Ее биосинтез осуществляется в результате изомеризации треонина в гомосерии с последующей его окислением или в результате гидролиза аспарагина. Выделяют L-А.к. из белковых гидролизатов. Рацемат АСПАРАГИНОВАЯ КИСЛОТА к. получают конденсацией ацетаминомалонового эфира с эфиром хлоруксусной кислоты с последующей гидролизом и декарбоксилированием продуктов конденсации или кислотным гидролизом аспарагина. Методы выделения и анализа АСПАРАГИНОВАЯ КИСЛОТА к. основаны на нерастворимости ее Са-и Ва-солей. В спектре ЯМР L-А. к. в D₂O химический сдвиги для протонов уиатомов углерода составляют соответственно 3,984 и 2,939, 2,861 м.д. L-Изомер применяют для синтеза пептидов, в смеси с др. аминокислотами - для парэнтерального питания. Впервые выделена Г. Ритхаузеном в 1868 из белков конглутина и легумина. Мировое производство ок. 250 т/год (1982). В. В. Баев.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей