химический каталог




АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА (1,4-бутандикарбоновая кислота) НООС(СН2)4СООН, молекулярная масса 146,14; бесцветные кристаллы; температура плавления 153°С, температура кипения 265°С/100 мм рт. ст.; легко возгоняется; d418 1,344; т. различные 210-240°С;(МПа*с) 4,54 (160°С), 2,64 (193 °С); 13,47*10-30 Кл*м;Н°сгор-2800 кДж/моль, Н0пл, 16,7 кДж/моль,Н0исп 18,7 кДж/моль; К1 3,70* 10-5, К25,3*10-6 (25°C). Растворимость в воде (г на 100 г): 1,44 (15°С), 5,12 (40°С), 34,1 (70°С). Растворим в этаноле, в эфире-ограниченно. АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА к. обладает всеми химический свойствами, характерными для карбоновых кислот. Образует соли, большинство из которых растворим в воде. Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли и эфиры АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА к. называют адипинатами (см. табл.). При взаимодействие с NH3 и аминами АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА к. дает аммонийные соли, которые при дегидратации превращаются в адипамиды. С диаминами АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА к. образует полиамиды, с NH3 в присутствии катализатора при 300-400 °С-адиподинитрил.

При нагревании АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА к. с уксусным ангидридом образуется линейный полиангидрид НО[—СО(СН2)4СОО—]nН, перегонкой которого при 210°С получается нестойкий циклический ангидрид (формула I), переходящий при 100°С опять в полимер. Выше 225 °С АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА к. циклизуется в циклопентанон (II), который легче получается пиролизом адипината Са.

В промышлености АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА к. получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142-145 °С и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола, разделяемую ректификацией. Циклогексанон используют для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40-60%-ной HNO3 при 55°С (катализатор —NH4VO3); выход АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА к. 95%. АДИПИНОВАЯ КИСЛОТАк. можно получить также: а) окислением циклогексана 50-70%-ной HNO3 при 100-200°С и 0,2-1,96 МПа или N2O4 при 50°С; б) окислением циклогексена озоном или HNO3; в) из ТГФ по схеме:

г) карбонилированием ТГФ в ангидрид АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА к., из которого действием Н2О получают кислоту. АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА к.-сырье в производстве полигексаметиленадипинамида (~ 90% производимой кислоты), ее эфиров, полиуретанов; пищевая добавка (придает кислый вкус, в частности в производстве безалкогольных напитков).

СВОЙСТВА ЭФИРОВ АДИПИНОВОЙ КИСЛОТЫ ROCO(CH2)4COOR»
Соединение
Температура плавления, °С
Температура кипения, °С/мм рт. ст.
Метиладипинат (R = СН3, R» = Н)
3
160/12
-
-
Д иметиладип инат (R = R» = СН3)
8,5
ПО/2
1,0625
1,4284
Этиладипинат (R = С2Н5, R» = Н)
28-29
169-170/17
1,081
1,4384
Диэтиладипинат (R = R» = C2H5)
-21,4
127/13
1,0261
1,4272
Дибутиладипинат (R = R» = С4Н9)
-37,5
145/4
0,9652
1,4369
Ди(2-этилгексил)адипинат [R = R» = C4H9CH(C2H5)CH2]
-70
214/5
0,927
1,447
Диизопропиладипинат

[R = R» = (СН3)2СН]

136/14
Диаллиладипинат (R = R» = СН2г=СН— СН2)
-33
125-137/3-4
1,0235-1,0250
1,4532-

1,4554

Метиладипинат применяют для электрохимический синтеза ди-метилсебацината. Диаллиладипинат - отвердитель полиэфирных смол. Этиладипинат - добавка к этилированному бензину для повышения октанового числа.

Мировое производство АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА к. ~ 1 млн. т/год (1980).

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
контейнер для хранения вещей аренда
Коляска-трость Peg-Perego купить
faq100b rr100bv/w
заправка и диагностика daikin

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.02.2017)