АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА (1,4-бутандикарбоновая кислота) НООС(СН₂)₄СООН, молекулярная масса 146,14; бесцветные кристаллы; температура плавления 153°С, температура кипения 265°С/100 мм рт. ст.; легко возгоняется; d₄¹⁸ 1,344; т. различные 210-240°С;(МПа*с) 4,54 (160°С), 2,64 (193 °С); 13,47*10^-30 Кл*м;Н°_сгор-2800 кДж/моль, Н⁰_пл, 16,7 кДж/моль,Н⁰_исп 18,7 кДж/моль; К₁ 3,70* 10^-5, К₂5,3*10^-6 (25°C). Растворимость в воде (г на 100 г): 1,44 (15°С), 5,12 (40°С), 34,1 (70°С). Растворим в этаноле, в эфире-ограниченно. АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА к. обладает всеми химический свойствами, характерными для карбоновых кислот. Образует соли, большинство из которых растворим в воде. Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли и эфиры АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА к. называют адипинатами (см. табл.). При взаимодействие с NH₃ и аминами АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА к. дает аммонийные соли, которые при дегидратации превращаются в адипамиды. С диаминами АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА к. образует полиамиды, с NH₃ в присутствии катализатора при 300-400 °С-адиподинитрил.

При нагревании АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА к. с уксусным ангидридом образуется линейный полиангидрид НО[—СО(СН₂)₄СОО—]_nН, перегонкой которого при 210°С получается нестойкий циклический ангидрид (формула I), переходящий при 100°С опять в полимер. Выше 225 °С АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА к. циклизуется в циклопентанон (II), который легче получается пиролизом адипината Са.

В промышлености АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА к. получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142-145 °С и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола, разделяемую ректификацией. Циклогексанон используют для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40-60%-ной HNO₃ при 55°С (катализатор —NH₄VO₃); выход АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА к. 95%. АДИПИНОВАЯ КИСЛОТАк. можно получить также: а) окислением циклогексана 50-70%-ной HNO₃ при 100-200°С и 0,2-1,96 МПа или N₂O₄ при 50°С; б) окислением циклогексена озоном или HNO₃; в) из ТГФ по схеме:

г) карбонилированием ТГФ в ангидрид АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА к., из которого действием Н₂О получают кислоту. АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА к.-сырье в производстве полигексаметиленадипинамида (~ 90% производимой кислоты), ее эфиров, полиуретанов; пищевая добавка (придает кислый вкус, в частности в производстве безалкогольных напитков).

СВОЙСТВА ЭФИРОВ АДИПИНОВОЙ КИСЛОТЫ ROCO(CH₂)₄COOR»

Соединение	Температура плавления, °С	Температура кипения, °С/мм рт. ст.
Метиладипинат (R = СН3, R» = Н)	3	160/12	-	-
Д иметиладип инат (R = R» = СН3)	8,5	ПО/2	1,0625	1,4284
Этиладипинат (R = С2Н5, R» = Н)	28-29	169-170/17	1,081	1,4384
Диэтиладипинат (R = R» = C2H5)	-21,4	127/13	1,0261	1,4272
Дибутиладипинат (R = R» = С4Н9)	-37,5	145/4	0,9652	1,4369
Ди(2-этилгексил)адипинат [R = R» = C4H9CH(C2H5)CH2]	-70	214/5	0,927	1,447
Диизопропиладипинат [R = R» = (СН3)2СН]	—	136/14	—	—
Диаллиладипинат (R = R» = СН2г=СН— СН2)	-33	125-137/3-4	1,0235-1,0250	1,4532- 1,4554

Метиладипинат применяют для электрохимический синтеза ди-метилсебацината. Диаллиладипинат - отвердитель полиэфирных смол. Этиладипинат - добавка к этилированному бензину для повышения октанового числа.

Мировое производство АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА к. ~ 1 млн. т/год (1980).

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей