АНТРАЦИКЛИНЫ, антибиотики, представляющие собой гликозиды, в которых агликон (называют антрациклиноном) - замещенный тетрагидронафтаценхинон. Заместителями служат: в гидроароматические кольце - СООСН₃, СОСН₃, С₂Н₅, СН₃, ОН (при С₉ и С₁₀), в ароматические части - ОСН₃ (обычно при С₄) и ОН (при C₁, С₄, С₆, С₁₁). Чем больше гидроксильных групп в молекуле, тем сильнее батохромный сдвиг в спектре антибиотика. АНТРАЦИКЛИНЫ образуются актиномицетами в виде смеси несколько компонентов, молекулы которых содержат одинаковые агликоны, но разные углеводные цепи. АНТРАЦИКЛИНЫ экстрагируют из культуральной жидкости и мицелия органическое растворителями. Так выделена большая группа антибиотиков, содержащих в качестве агликона е-пирромицинон, например пирромицин (формула Г), цине-рубин АНТРАЦИКЛИНЫ (II), рудольфомицин (III). Последние два АНТРАЦИКЛИНЫ интересны тем, что содержат остатки ранее неизвестных Сахаров - соответственно цинерулезы и реднозы. Известны также АНТРАЦИКЛИНЫ, в которых агликоном служит аклавинон, например аклациномицин А (в формуле II вместо ОН в положении 1 находится Н). АНТРАЦИКЛИНЫ - желтые или красные кристаллы; растворим в органических растворителях. наиболее значение в медицине имеют рубомицин (дауномицин), доксорубицин (адриамицин) и карминомицин (см. табл.). Первые два продуцируются Streptomyces coeruleorubidus, последний - Actionomadura carminata. Для строения молекул этих АНТРАЦИКЛИНЫ характерно наличие даунозамина (З-амино-2, 3, 6-тридезокси- L-ликсопиранозы). Получены сотни менее токсичных "полусинтетич." производных этих антибиотиков, которые, однако, по тем или иным причинам не используют в медицинской практике.

СВОЙСТВА АНТРАЦИКЛИНОВ

АНТРАЦИКЛИНЫ угнетают грамполо-жит. бактерии и обладают противоопухолевой активностью. Механизм их действия связан с нарушением синтеза нуклеиновых кислот. АНТРАЦИКЛИНЫ применяют для лечения злокачественных опухолей.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей