АНТРАЦЕН (от греческого anthrax - уголь), молекулярная масса 178,24; бесцветные кристаллы с голубовато-фиолетовой флуоресценцией, сохраняющейся в растворе и расплаве; температура плавления 216°С, температура кипения 342°С; возгоняется; d₄²⁵1,283; С° 209Дж/(г*К); Н°_обр -128кДж/моль,Н°_ПЛ28,86 кДж/моль,S^о₂₉₈ 207,5 Дж/(моль*К); растворимость: в этаноле - 0,076% (16°С) и 0,83% (78 °С); эфире - 1,2% (25 °С); плохо растворим в ацетоне, CS₂, хлороформе, СCl₄, растворим в горячих бензоле и толуоле, не растворим в воде.

Молекула АНТРАЦЕН - плоская, длины связей (в нм) неравноценны (см. рис.). В УФ-спектре АНТРАЦЕН 310 нм (lg 3,3), 324 нм (lg3,6), 340 нм (lg3,7), 356 нм (lg4,0) и 375 нм (lg4,0).
АНТРАЦЕН- конденсированный ароматические углеводород; эмпирическая энергия резонанса 3,62 эВ. наиболее реакционноспособны положения 9 и 10 (мезо-положения), присоединение по к-рым не связано с большой потерей энергии резонанса. В положения 9,10 А. легко присоединяет диенофилы, в частности малеиновый ангидрид с образованием аддукта формулы I, который уже при слабом нагревании регенерирует исходный продукт; реакцию используют для очистки АНТРАЦЕН Подобно диеновым углеводородам, АНТРАЦЕН присоединяет щелочные металлы, например с Na образует 9,10-динатрий-9,10-дигидроантрацен- синее легко окисляющееся вещество. При УФ-освещении растворов АНТРАЦЕН происходит присоединение О₂ с образованием эндопероксида И, разлагающегося при 120°С со взрывом. При фотодимеризации АНТРАЦЕН образуется труднорастворимый диантрацен, распадающийся в темноте на АНТРАЦЕН Гидрируется АНТРАЦЕН сначала в 9,10-дигидроантрацен; на никелевом катализатор происходит исчерпывающее гидрирование. Легко окисляется Н₂СrО₄, конц. HNO₃ и др. в антрахинон. Галогенируется и нитруется с образованием продуктов 9,10-присоединения, которые легко превращаются в 9-замещенные (отщепляются молекулы галогеноводорода и элементов азотистой кислоты соответственно). 9,10-Дигалогенантрацены легко обменивают атомы галогенов на гидрокси- и сульфогруппы, образуют магнийорганическое соединения и окисляются до антрахинона. 1- и 2-Галогенантрацены не синтезируются непосредственным галогенированием; их получают из соответствующих антрахинонов восстановлением Zn-пылью в NH₃. Восстановление разнообразных производных антрахинона широко используется для синтеза замещенных АНТРАЦЕН
АНТРАЦЕН легко сульфируется; введенная в одно кольцо сульфогруппа мало влияет на реакционное способность др. колец, поэтому АНТРАЦЕН обладает повыш. способностью к образованию дисульфокислот. При сульфировании АНТРАЦЕН конц. H₂SO₄ выход сульфокислот невелик из-за образования большого кол-ва 9,9»-биантрила и полимерных продуктов. При сульфировании А/ в диоксане действием HSO₃Cl образуется 9-антраценсульфокислота, легко подвергающаяся десульфированию. В результате в реакционное среде накапливаются 1-и 2-антраценсульфокислоты. При сульфировании АНТРАЦЕН 100%-ной H₂SO₄ в уксусной кислоте образуется 1-антраценсульфокислота (выход 62%). АНТРАЦЕН содержится в антраценовом масле (см. Каменноугольная смола), откуда его и выделяют, очищают от примесей (главным образом от фенантрена и карбазола), промывают растворителями и перекристаллизовывают из пиридиновых оснований. А. применяют для получения главным образом антрахинона, монокристаллы АНТРАЦЕН - для сцинтилляционных счетчиков.

Для АНТРАЦЕН ниж. КПВ 5 г/м³, т. самовоспл. 946 °С. Пыль пожароопасна. При ее вдыхании наблюдается отек век, раздражение слизистых оболочек, жжение и зуд кожи; ПДК 0,1 мг/м³.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей