АНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. Практич. значение имеют антрахинон-2-карбоновая кислота (2-А.; формула I), ее замещенные-1-аминоантрахинон-2- и 1-амино-4-бромантрахинон-2-карбоновые кислоты, а также используемая в лабораторная практике антрахинон-1-карбоновая кислота (1-А.). 1-А. и 2-А.-светло-желтые кристаллы (см. табл.); плохо растворим в воде, растворим в уксусной кислоте, ДМФА, конц. H₂SO₄; их Na-соли умеренно растворим в воде.
АНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к. с РОCl₃, РCl₅ образуют хлорангидриды, которые при действии спиртов или аминов превращаются соответственно в эфиры или амиды. 1-А. и 2-А. восстанавливаются Zn в водном растворе NH₃ до антраценкарбоновых кислот, действием Na₂S₂O₄ в растворе NaOH - до 9,10-антрагидрохинонкарбоновых кислот (П). 1-А. под действием Sn в конц. НCl восстанавливается до антрон-4-карбоновой кислоты и лактона 9,10-дигидро-9-антрол-1-карбоновой кислоты (III). Нитрование 1-А. в конц. H₂SO₄ при 95°С дает в основные 5-нитроантрахинон-1-карбоновую кислоту. Сульфирование 2-А. 40%-ным олеумом при 100°С приводит к смеси 2-карбоксиантрахинон-6- и 1-А. способна к образованию гетероциклический соединений антрона, например с гидразингидратом-пиридазонантрона (IV), с гидроксиламином - оксазонантрона (V). 2-А. при2-карбоксиантрахинон-7-сульфокислот. нагревании с NaOH до 280-300°С декарбоксилируется до антрахинона. В 1-амино-4-бромантрахинон-2-карбоновой кислоте при взаимодействии с аминами в присутствии соединений Сu атом брома замещается на остаток амина и образуются продукты, используемые как кислотные красители. Хлорангидрид 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты конденсируется по реакции Фриделя - Крафтса с бензолом, образуя 1-амино-2-бензоилантрахинон-промежуточные продукт в синтезе дисперсных красителей. Хлорангидрид 2-А. применяют в производстве кубовых красителей.

СВОЙСТВА АНТРАХИНОНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Заместители и их положение в ядре антрахинона	Молекулярная масса	Т.пл., °С	, нм
1-СООН	252,21	294	329
2-СООН	252,21	292	324
1-NН2, 2-СООН	267,23	286	486
I-NH2, 2-СООН, 4-Вг	346,14	325	506

Получают 1-А. окислением бензантрона в разбавленый H₂SO₄ при 70°С действием СrО₃; окислением 1-метилантрахинона разбавленый HNO₃ при 160°С под давлением; диазотированием 1-аминоантрахинона с последующей заменой диазогруппы на CN-группу и омылением ее в растворе H₂SO₄; циклизацией 3-бензоилфталевой или 2-бензоилизофталевой кислоты. 2-А. синтезируют окислением 2-метилантрахинона действием CrO₃ в СН₃СООН или циклизацией бензофенон-2,4»-дикарбоновой кислоты в 5%-ном олеуме при 110-120°С 1-Аминоантрахинон-2-карбоновую кислоту получают внутримолекулярным превращаются 1-нитро-2-метилантрахинона в 60%-ном олеуме с образованием антра[1,2-с]изоксазол-6,11-диона (VI) с последующей его щелочным гидролизом. Бромированием 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты в конц. H₂SO₄ при 90°С синтезируют 1-амино-4-бромантрахинон-2-карбоновую кислоту.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей