химический каталог




АНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. Практич. значение имеют антрахинон-2-карбоновая кислота (2-А.; формула I), ее замещенные-1-аминоантрахинон-2- и 1-амино-4-бромантрахинон-2-карбоновые кислоты, а также используемая в лабораторная практике антрахинон-1-карбоновая кислота (1-А.). 1-А. и 2-А.-светло-желтые кристаллы (см. табл.); плохо растворим в воде, растворим в уксусной кислоте, ДМФА, конц. H2SO4; их Na-соли умеренно растворим в воде.
АНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к. с РОCl3, РCl5 образуют хлорангидриды, которые при действии спиртов или аминов превращаются соответственно в эфиры или амиды. 1-А. и 2-А. восстанавливаются Zn в водном растворе NH3 до антраценкарбоновых кислот, действием Na2S2O4 в растворе NaOH - до 9,10-антрагидрохинонкарбоновых кислот (П). 1-А. под действием Sn в конц. НCl восстанавливается до антрон-4-карбоновой кислоты и лактона 9,10-дигидро-9-антрол-1-карбоновой кислоты (III). Нитрование 1-А. в конц. H2SO4 при 95°С дает в основные 5-нитроантрахинон-1-карбоновую кислоту. Сульфирование 2-А. 40%-ным олеумом при 100°С приводит к смеси 2-карбоксиантрахинон-6- и 1-А. способна к образованию гетероциклический соединений антрона, например с гидразингидратом-пиридазонантрона (IV), с гидроксиламином - оксазонантрона (V). 2-А. при2-карбоксиантрахинон-7-сульфокислот. нагревании с NaOH до 280-300°С декарбоксилируется до антрахинона. В 1-амино-4-бромантрахинон-2-карбоновой кислоте при взаимодействии с аминами в присутствии соединений Сu атом брома замещается на остаток амина и образуются продукты, используемые как кислотные красители. Хлорангидрид 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты конденсируется по реакции Фриделя - Крафтса с бензолом, образуя 1-амино-2-бензоилантрахинон-промежуточные продукт в синтезе дисперсных красителей. Хлорангидрид 2-А. применяют в производстве кубовых красителей.

СВОЙСТВА АНТРАХИНОНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Заместители и их положение в ядре антрахинона
Молекулярная масса
Т.пл., °С
, нм
1-СООН
252,21
294
329
2-СООН
252,21
292
324
1-NН2, 2-СООН
267,23
286
486
I-NH2, 2-СООН, 4-Вг
346,14
325
506

Получают 1-А. окислением бензантрона в разбавленый H2SO4 при 70°С действием СrО3; окислением 1-метилантрахинона разбавленый HNO3 при 160°С под давлением; диазотированием 1-аминоантрахинона с последующей заменой диазогруппы на CN-группу и омылением ее в растворе H2SO4; циклизацией 3-бензоилфталевой или 2-бензоилизофталевой кислоты. 2-А. синтезируют окислением 2-метилантрахинона действием CrO3 в СН3СООН или циклизацией бензофенон-2,4»-дикарбоновой кислоты в 5%-ном олеуме при 110-120°С 1-Аминоантрахинон-2-карбоновую кислоту получают внутримолекулярным превращаются 1-нитро-2-метилантрахинона в 60%-ном олеуме с образованием антра[1,2-с]изоксазол-6,11-диона (VI) с последующей его щелочным гидролизом. Бромированием 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты в конц. H2SO4 при 90°С синтезируют 1-амино-4-бромантрахинон-2-карбоновую кислоту.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
колонка усилитель
Рекомендуем фирму Ренесанс - лестницы из дерева на заказ - доставка, монтаж.
самба стул
Выгодное предложение от интернет-магазина KNSneva.ru на SSDSC2BX200G401 с доставкой в пределах Петербурга

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)