АНТИПИРИН (феназон; 2,3-диметил-1-фенил-3-пиразолин-5-он; AntH), молекулярная масса 188,23; кристаллы горьковатого вкуса; температура плавления 113°С, температура кипения 319°С/177мм рт. ст.; d₄¹¹³ 1,088; хорошо растворим в воде, этаноле, хлороформе, ацетоне, плохо -в диэтиловом эфире (1,3%), толуоле, лигроине. Получают взаимодействие дикетена или этилацетоацетата с фенилгидразином и последующей метилированием продукта.

Слабое однокислотное основание, рК_а 1,5 (в воде). АНТИПИРИН способен к электрофильному замещению; легко конденсируется с альдегидами с образованием диантипирилметанов Ant₂CHR; с кетонами, содержащими электронодонорные заместители, дает так называемой антипириновые красители типа хромпиразолов; сочетается с диазосоединениями с образованием азокрасителей. Образует комплексные соединение с РЗЭ, переходными металлами и др. элементами. АНТИПИРИН обнаруживают по красному окрашиванию с РеCl₃ или по зеленому - с NO₂^-; количественно определяют иодометрически в присутствии CH₃COONa.

Области применения АНТИПИРИН: жаропонижающее, противовос-палит. и болеутоляющее ср-во; для получения амидопирина, анальгина; в синтезе аналит. реагентов, в т.ч. хромпиразолов и диантипирилметанов; реагент для гравиметрич. определения Cd, Sc, W, нефелометрического - Hg, Cd, Bi, Sb, P, фотометрического - К, Са, Со, Fe, NO₂, для экстракц. выделения Со, Pd, Au, In, Zr, Th, включая экстракцию без применения органическое растворителей. Особенно широко для фотоме-трич. определения Mo(VI), Ge(IV), W(VI) и некоторых др. элементов используют разнолигандные комплексы, содержащие, помимо АНТИПИРИН, гидроксифлуороны, гидроксифлавоны (например, кверцетин, морин) и др. лиганды. в. п. Живописцев.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей