химический каталог




АННУЛЕНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АННУЛЕНЫ (от латинского annulus, anulus-колечко), моноциклический углеводороды с системой сопряженных двойных связей общей формулы (СН)2m, где т2, их производные, а также би- и полициклический соединения, содержащие аннуленовый цикл. В более узком смысле к АННУЛЕНЫ относят только макроциклы (т5).

В названиях АННУЛЕНЫ число атомов С в цикле обозначают цифрой в квадратных скобках, например [14]А.-циклотетрадекагептаен. Низшие АННУЛЕНЫ обычно называют по номенклатуре ИЮПАК, например циклобутадиен, или используют тривиальные названия, например бензол.

Если в моноциклический АННУЛЕНЫ т - нечетное число, количествоэлектронов в единой сопряженной системе молекулы составляет 4и + 2 (т - ноль или целое положит. число) и молекула плоская, то, согласно правилу Хюккеля, она обладает арома-тич. характером, как, например, бензол. [10]А. и [14]А. неплоские. [18] А. (формула I) имеет почти плоскую молекулу, обладает повыш. устойчивостью и для него известны некоторые реакции электроф. замещения, характерные для бензола. Если т - четное число, то количествоэлектронов равно 4п, и, имея плоскую молекулу, соединение может проявлять антиароматические свойства, т.е. обладать в основные состоянии повыш. энергией по сравнению с энергией, рассчитанной или найденной для модельной системы. К таким аннуленам относится крайне неустойчивый циклобутадиен, содержащий делокализованную систему двойных связей. Циклооктатетраен (II) и [16]А. (III) из-за неплоских молекул не обладают антиароматичностью и ведут себя как обычные полиолефины.

Для многих АННУЛЕНЫ характерна флуктуация структуры, сопровождающаяся обменом между внутр. и внешний протонами.

Методы синтеза АННУЛЕНЫ:

1. Окислит. сочетание терминальных диацетиленов с последующей изомеризацией и гидрированием тройных связей (метод Зондхаймера):

2. Фотохимический изомеризация цис-димера циклооктатетраена с образованием [16]А.

3. Синтез мостиковых [10]А. и [14]А. из конденсиров. углеводородов путем расширения 6-членного цикла до 7-членного в результате присоединения карбена по связи С=С, общей для двух циклов, и рядом последующей превращений:

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
Рекомендуем кликнуть и получить скидку в KNS по промокоду "Галактика" - 3д принтер для дома купить цена - специальные условия для корпоративных клиентов.
светодиодная лампа кукуруза
Муфта ПНД 32х32 JASON PN 10
снять контейнер для хранения вещей москва свао

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.03.2017)