химический каталог




АНИЛИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АНИЛИН (от араб. ан-нил-индиго) C6H5NH2, молекулярная масса 93,2; бесцветное жидкость с характерным запахом; т. затв. -5,96°С, температура кипения 184,4°С, 92 °С/33 мм рт.ст., 71 °С/9 мм рт. ст.; d204 1,02173, d1515 1,0268, d2020 1,022; nDl5 1,5887, nD20 1,5863; 4,4МПа*с (20°С);Н°сгор -3392,15 кДж/моль,Hообр —31,1 кДж/моль,Ноисп 44,35 кДж/моль,пл 8,17 кДж/моль; теплопроводность 177,53 Вт/(м*К) (0-20°С); С°р 3,105 кДжДкг*К); tкрит 425,65 °С, ркрит 5,134 МПа, vкрит 274см3/моль; 7,06 (20°С), 6,987 (25°С); 5,19*10-30 Кл*м (25 °С). В спектре поглощения230 нм (lg 3,98) и 280 нм (lg 3,16). Смешивается во всех соотношениях с большинством органическое растворителей, растворимость АНИЛИН в воде и воды в АНИЛИН (% по массе): соответственно 4,5 и 7,2 (60°С), 6,4 и 9,9 (90°С). Образует с большинством углеводородов и их галогензамещенными азеотропные смеси с минимумом темп-ры кипения и азеотроп с водой (18% АНИЛИН, температура кипения 91,5°С). АНИЛИН - основание более слабое (К 5,2*10-10 при 25°С, 1,7*10-9 при 60°С), чем амины жирного ряда, что объясняется уменьшением электронной плотности у атома N вследствие сопряжения его неподеленной пары электронов сэлектронами бензольного ядра. При действии электроф. агентов в АНИЛИН легко замещаются атомы Н в орто-и пара-положениях. С минеральных кислотами АНИЛИН образует соли, например C6H5NH3Cl (температура плавления 198°С, т. кип. 245 °С), C6H5NH3Br (температура плавления 286°С), C6H5NH2*H3AsO4 (т. пл. 140°С). С H2SO4 АНИЛИН образует сульфат, который при 200 °С переходит в сульфаниловую кислоту. АНИЛИН легко образует соль диазония, сочетанием которой со многие реагентами и самим АНИЛИН синтезируют азокрасители. Алкилируется по атому N алкилхлоридами, олефинами, в присутствии Н2 - альдегидами и кетонами. В промышлености N-алкиланилины и N,N-диалкиланилины получают каталитических взаимодействие АНИЛИН со спиртами. При пропускании паров АНИЛИН над активной Al2О3 при 400°С, а также при нагревании АНИЛИН с его гидрохлоридом при повыш. давлении образуется дифениламин.

При взаимодействие АНИЛИН с CS2 получают 2-меркаптобензотиазол (каптакс) и ди(2-бензотиазолил)дисульфид (альтакс), а также N,N»-дифенилтиомочевину - промежуточные продукт в синтезе индиго, изатина и N,N-дифенилгуанидина; каптакс, альтакс и дифенилгуанидин - ускорители вулканизации. Конденсацией АНИЛИН с формальдегидом с последующей фосгенированием образующегося n,n»-диаминодифенилметана синтезируют дифенилметандиизоцианат - сырье в производстве полиуретанов, при гидрировании АНИЛИН на никелевых катализатор - циклогексиламин, являющийся промежуточные продуктом в производстве капролактама.

Осн. способ производства АНИЛИН-каталитических восстановление нитробензола водородом в газовой или жидкой фазе. Газофазный процесс осуществляют в трубчатом контактном аппарате при 250-350°С на никель- или медьсодержащем кят
АНИЛИН отделяется от воды расслаиванием и очищается дистилляцией; реакционное вода обезвреживается биохимически. Для получения 1 т АНИЛИН расходуется 1,35 т нитробензола, 800 м3 Н2 и 1 кг катализатора.

В жидкой фазе АНИЛИН получают при повыш. давлении Н2 (до 1,1 МПа) и 160-170°С на никелевом или палладиевом катализатор с одноврем. отгонкой воды и АНИЛИН благодаря теплоты реакции. АНИЛИН получают также аммонолизом фенола при 300-600 СС и давлении выше 1 МПа в адиабатич. реакторе с неподвижным слоем катализатора (Al2О3 или алюмосиликат). Конкурентноспособность метода зависит от доступности фенола в сравнении с нитробензолом.

Качественно АНИЛИН обнаруживают по фиолетовому окрашиванию его водного раствора под действием хлорной извести, а также по образованию азокрасителей при диазотировании с последующей азосочетанием снафтолом или др. азосоставляющей. Количественно определяют диазотированием или методом газовой хроматографии.

С начала пром. производства (1847) АНИЛИН использовали главным образом для получения красителей, после 2-й мировой войны - в основные в производстве ускорителей вулканизации, с 70-х гг. - в производстве полиуретанов. АНИЛИН применяют также для производства лек. ср-в и пестицидов.

Для АНИЛИН т. всп. 79°С, т. самовоспл. 493°С, КПВ (при 140°С) 1,2-8,3%. Температурные пределы воспламенения 70-90°С; тушить водой. Превращает гемоглобин в метгемоглобин; ПДК 0,1 мг/м3. АНИЛИН впервые получен в 1826 О. Унфердорбеном при перегонке индиго с известью и назван им "кристалликом". В 1834 Ф. Pyнгe обнаружил АНИЛИН в кам.-уг. смоле и назвал "кианолом". В 1841 Ю.Ф. Фришце получил АНИЛИН нагреванием индиго с раствором КОН и назвал его "анилином". В 1842 АНИЛИН был получен Н. Н. Зининым восстановлением нитробензола действием (NH4)2SO3 и назван им "бензидамом". В 1843 АНИЛИН В. Гофман установил идентичность всех перечисленных соединений. Мировое производство АНИЛИН ок. 1 млн. т/год.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
стул изо черный
чугунные опоры для скамеек

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(29.04.2017)