АНДРОГЕНЫ (андрогенные гормоны) (от греческого аner, родительный падеж andros - мужчина и -genes - рождающий, рожденный), гормоны, стимулирующие развитие и функционирование мужской генитальной системы, развитие вторичных половых признаков, регулирующие рост и некоторые стороны поведения человека и животных. Относятся к С₁₉ -стероидам, в основе которых лежит скелет андростана (формула I). Названия АНДРОГЕНЫ по номенклатуре ИЮПАК включают корень "андрост" с различные окончаниями: для насыщенных АНДРОГЕНЫ - "ан", ненасыщенных - "ен", гидроксилсодержащих - "ол", карбонил содержащих - "он". Буквами и обозначают заместители, расположенные соответственно под и над плоскостью скелета молекулы. Используются также тривиальные названия.

По биологической активности АНДРОГЕНЫ условно делят на три группы: активные-17гидрокси-4-андростен-З-он, или тестостерон (формула II)-основной АНДРОГЕНЫ млекопитающих, 17гидрокси--андростан-3-он, или дигидротестостерон: малоактивные-4-андростен-3,17-дион, гидрокси--андростан-17-он, или андростерон; неактивные--андростан-3,17-дион и др.

Первая стадия биосинтеза А,--гидроксилирование 3 гидрокси-5-прегнен-20-она (прегненолона, формула III) или 4-прегнен-3,20-диона (прогестерона) с участием кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФН) и О₂. Затем под действием ферментов десмолаз отщепляется боковая цепь и образуются 17-кетостероиды, например 3гидрокси-5-андрост-17-он (дегидроэпиандростерон). АНДРОГЕНЫ стимулируют определенные этапы сперматогенеза (андрогенное действие) и развитие вторичных половых признаков (анаболич. эффект).

Действуя в качестве андрогена, тестостерон проникает через клеточную стенку в цитоплазму, где восстанавливается в дегидротестостерон, который связывается с рецептором АНДРОГЕНЫ в активный комплекс, переносящийся в ядро клетки.

Метаболизм АНДРОГЕНЫ происходит главным образом в яичниках и плаценте, где АНДРОГЕНЫ превращаются в эстрогены, а также в печени, где гидрируются двойные связи, восстанавливаются кетогруппы и образуются аддукты с глюкуроновой и серной кислотами. Обнаружены и др. пути метаболизма, например гидроксилирование и дегидратация АНДРОГЕНЫ Антиметаболитами А. могут быть стероиды.

Пром. синтез тестостерона: 1) из ацилированного дегидропрегненолона:

2) микробиологическое отщепление боковой цепи у стеринов, например ситостерина (IV).

Синтетич. производные АНДРОГЕНЫ, например пропионат тестостерона, используют при лечении сердечно-сосудистых заболеваний, в терапии рака молочных желез и др. См. также Анаболические вещества.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей