химический каталог




АНДРОГЕНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АНДРОГЕНЫ (андрогенные гормоны) (от греческого аner, родительный падеж andros - мужчина и -genes - рождающий, рожденный), гормоны, стимулирующие развитие и функционирование мужской генитальной системы, развитие вторичных половых признаков, регулирующие рост и некоторые стороны поведения человека и животных. Относятся к С19 -стероидам, в основе которых лежит скелет андростана (формула I). Названия АНДРОГЕНЫ по номенклатуре ИЮПАК включают корень "андрост" с различные окончаниями: для насыщенных АНДРОГЕНЫ - "ан", ненасыщенных - "ен", гидроксилсодержащих - "ол", карбонил содержащих - "он". Буквами и обозначают заместители, расположенные соответственно под и над плоскостью скелета молекулы. Используются также тривиальные названия.

По биологической активности АНДРОГЕНЫ условно делят на три группы: активные-17гидрокси-4-андростен-З-он, или тестостерон (формула II)-основной АНДРОГЕНЫ млекопитающих, 17гидрокси--андростан-3-он, или дигидротестостерон: малоактивные-4-андростен-3,17-дион, гидрокси--андростан-17-он, или андростерон; неактивные--андростан-3,17-дион и др.

Первая стадия биосинтеза А,--гидроксилирование 3 гидрокси-5-прегнен-20-она (прегненолона, формула III) или 4-прегнен-3,20-диона (прогестерона) с участием кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФН) и О2. Затем под действием ферментов десмолаз отщепляется боковая цепь и образуются 17-кетостероиды, например 3гидрокси-5-андрост-17-он (дегидроэпиандростерон). АНДРОГЕНЫ стимулируют определенные этапы сперматогенеза (андрогенное действие) и развитие вторичных половых признаков (анаболич. эффект).

Действуя в качестве андрогена, тестостерон проникает через клеточную стенку в цитоплазму, где восстанавливается в дегидротестостерон, который связывается с рецептором АНДРОГЕНЫ в активный комплекс, переносящийся в ядро клетки.

Метаболизм АНДРОГЕНЫ происходит главным образом в яичниках и плаценте, где АНДРОГЕНЫ превращаются в эстрогены, а также в печени, где гидрируются двойные связи, восстанавливаются кетогруппы и образуются аддукты с глюкуроновой и серной кислотами. Обнаружены и др. пути метаболизма, например гидроксилирование и дегидратация АНДРОГЕНЫ Антиметаболитами А. могут быть стероиды.

Пром. синтез тестостерона: 1) из ацилированного дегидропрегненолона:

2) микробиологическое отщепление боковой цепи у стеринов, например ситостерина (IV).

Синтетич. производные АНДРОГЕНЫ, например пропионат тестостерона, используют при лечении сердечно-сосудистых заболеваний, в терапии рака молочных желез и др. См. также Анаболические вещества.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
цимбидиум купить
Рекомендуем компанию Ренесанс - готовые лестницы на второй этаж в частном доме - качественно и быстро!
кресло престиж с 11
ответственное зимнее хранение мотоцикла

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)