АМИНОФЕНОЛЫ (аминогидроксибензолы, гидроксианилины), молекулярная масса 109,14; бесцветные кристаллы (см. табл.). На воздухе орто- и пара-изомеры окисляются, окрашиваясь в темно-коричневый цвет, мета-изомер довольно стабилен.
АМИНОФЕНОЛЫ амфотерны. Сульфируются труднее, чем фенолы, причем из о-А. образуется З-амино-4-гидроксибензолсульфокислота, из м-А.-4-амино-2-гидроксибензолсульфокислота, из n-А.-5-амино-2-гидроксибензолсульфокислота. Поскольку о- и n-А. в кислой среде окисляются HNO₂ до хинонов, диазотируют не АМИНОФЕНОЛЫ, а их гидрохлориды добавлением к их растворам NaNO₂ в отсутствие дополнительного кол-ва кислоты и в присутствии эквивалентного кол-ва ZnCl₂ или небольшого кол-ва CuSO₄ или др. соли Сu.

СВОЙСТВА АМИНОФЕНОЛОВ

Показатель	о-А.	м-А.	n-А.
Температура плавления, °С ......	174	123	189,5-190
Т. возг., °С/мм рт. ст. . .	153/11	164*/11	110/0,3
d425	1,328	-	-
рКа	9,7	-	8,16
Растворимость, % в воде	1,7 (0°С)	2,6 (20 «С)	1,1 (0°С)
в этаноле	4,4 (0°С)	-	4,5 (20°С)
Т. самовосил., °С	390	-	500**

* Температура кипения ** Нижний КПВ 40 г/м³. АМИНОФЕНОЛЫ легко образуют N-ацилзамещенные при обработке, например, ангидридами кислот. о-А., склонный к замыканию цикла, при ацилировании в жестких условиях превращается в замещенные бензоксазола, например:

При взаимодействие о-А. с о-дигйдроксисоединениями образуются замещенные феноксазина, с фосгеном-бензоксазолон (формула I). n-А.-сильный восстановитель; легко окисляется до n-бензохинона.

В промышленности м-А. получают из натриевой соли метаниловой кислоты:

или обработкой резорцина при 200°С 10%-ным водным раствором NH₃ (катализатор - NH₄Cl). n-А. синтезируют из 4-хлорнитробензола:

n-А. получают также электролитич. восстановлением нитробензола в растворе H₂SO₄. о-А. синтезируют омылением 2-нитрохлорбензола раствором NaOH с последующей восстановлением о-нитрофенола водородом (катализатор-Ni/Cr; 0,6 МПа, 75°С; в этаноле).

Применяют АМИНОФЕНОЛЫ в производстве сернистых и азокрасителей. Кроме того, n-А. и его производные, например метол, глицин, амидол, а также о-А.,-проявители в фотографии, n- и о-А.-промежуточные продукты для крашения меха в коричневый цвет. N-Метильное производное -о-А.- краситель для волос (коричневый цвет), м -А.- промежуточные продукт в производстве n-аминосалициловой кислоты. АМИНОФЕНОЛЫ раздражают слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ЛД₅₀ 0,42 г/кг (мыши, перорально); ПДК для м-А. 5 мг/м³.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей