химический каталог




АМИНОФЕНОЛЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АМИНОФЕНОЛЫ (аминогидроксибензолы, гидроксианилины), молекулярная масса 109,14; бесцветные кристаллы (см. табл.). На воздухе орто- и пара-изомеры окисляются, окрашиваясь в темно-коричневый цвет, мета-изомер довольно стабилен.
АМИНОФЕНОЛЫ амфотерны. Сульфируются труднее, чем фенолы, причем из о-А. образуется З-амино-4-гидроксибензолсульфокислота, из м-А.-4-амино-2-гидроксибензолсульфокислота, из n-А.-5-амино-2-гидроксибензолсульфокислота. Поскольку о- и n-А. в кислой среде окисляются HNO2 до хинонов, диазотируют не АМИНОФЕНОЛЫ, а их гидрохлориды добавлением к их растворам NaNO2 в отсутствие дополнительного кол-ва кислоты и в присутствии эквивалентного кол-ва ZnCl2 или небольшого кол-ва CuSO4 или др. соли Сu.

СВОЙСТВА АМИНОФЕНОЛОВ
Показатель
о-А.
м-А.
n-А.
Температура плавления, °С ......
174
123
189,5-190
Т. возг., °С/мм рт. ст. . .
153/11
164*/11
110/0,3
d425
1,328
-
-
рКа
9,7
-
8,16
Растворимость, % в воде
1,7 (0°С)
2,6 (20 «С)
1,1 (0°С)
в этаноле
4,4 (0°С)
-
4,5 (20°С)
Т. самовосил., °С
390
-
500**

* Температура кипения ** Нижний КПВ 40 г/м3. АМИНОФЕНОЛЫ легко образуют N-ацилзамещенные при обработке, например, ангидридами кислот. о-А., склонный к замыканию цикла, при ацилировании в жестких условиях превращается в замещенные бензоксазола, например:

При взаимодействие о-А. с о-дигйдроксисоединениями образуются замещенные феноксазина, с фосгеном-бензоксазолон (формула I). n-А.-сильный восстановитель; легко окисляется до n-бензохинона.

В промышленности м-А. получают из натриевой соли метаниловой кислоты:

или обработкой резорцина при 200°С 10%-ным водным раствором NH3 (катализатор - NH4Cl). n-А. синтезируют из 4-хлорнитробензола:

n-А. получают также электролитич. восстановлением нитробензола в растворе H2SO4. о-А. синтезируют омылением 2-нитрохлорбензола раствором NaOH с последующей восстановлением о-нитрофенола водородом (катализатор-Ni/Cr; 0,6 МПа, 75°С; в этаноле).

Применяют АМИНОФЕНОЛЫ в производстве сернистых и азокрасителей. Кроме того, n-А. и его производные, например метол, глицин, амидол, а также о-А.,-проявители в фотографии, n- и о-А.-промежуточные продукты для крашения меха в коричневый цвет. N-Метильное производное -о-А.- краситель для волос (коричневый цвет), м -А.- промежуточные продукт в производстве n-аминосалициловой кислоты. АМИНОФЕНОЛЫ раздражают слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ЛД50 0,42 г/кг (мыши, перорально); ПДК для м-А. 5 мг/м3.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
стенд для напольной плитки
печи твердотопливные длительного горения
курсы индивидуальные дизайн интерьера
курсы визажа зао

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)