химический каталог




АМИНОСПИРТЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АМИНОСПИРТЫ (аминоалкоголи, алканоламины, гидроксиамины), алифатич. соединение, содержащие амино- и оксигруппы. По взаимному расположению этих групп в молекуле различают 1,1-А. (например, H2NCH2OH), 1,2-А. (например, H2NCH2CH2OH) и т.п. Аналогично аминам, в зависимости от степени замещения атомов Н в аминогруппе, АМИНОСПИРТЫ делят на первичные, вторичные и третичные. Наиб. изучены и практически важны 1,2-А., к-рым и посвящена данная статья. См. также, например, Этаноламины, Изопропаноламины. АМИНОСПИРТЫ - слабые основания. С увеличением числа групп ОН температура кипения повышается, а рКа понижается. АМИНОСПИРТЫ вступают в реакции, характерные для аминов и спиртов. Однако из-за взаимного влияния амино- и гидроксигрупп они труднее дегидратируются, этерифицируются или N-алкилируются спиртами, чем соответствующие амины и спирты. Аминогруппа первичных и вторичных АМИНОСПИРТЫ реагирует легче. Так, разбавленый минеральные и сильные карбоновые кислоты образуют с АМИНОСПИРТЫ кристаллич. аммониевые соли, например:

СО2 и H2S в водном растворе при комнатной температуре дают непрочные соли, распадающиеся при нагревании на исходные компоненты, например:

При взаимодействие с СО2 в безводной среде АМИНОСПИРТЫ превращаются в замещенные карбаминовые кислоты, разлагающиеся в воде на карбонаты и затем на исходные компоненты:

Первичные и вторичные АМИНОСПИРТЫ реагируют с COS и CS2 в водном растворе на холоду:

Высшие жирные кислоты образуют с АМИНОСПИРТЫ при умеренных температурах нейтральные соли (мыла), дегидратирующиеся при 140-160°С в алканоламиды.

С альдегидами и кетонами АМИНОСПИРТЫ образуют основания Шиффа HOCH(R)CH2N=CHR», с формальдегидом-метилольные производные HOCH(R)CH2N(R)CH2OH. При каталитических гидрировании смесей первичных АМИНОСПИРТЫ с формальдегидом получаются N, N-диметилалканоламины HOCH(R)CH2N(CH3)2. По группе ОН АМИНОСПИРТЫ реагируют с сильными кислотами с образованием сложных эфиров. Так, нагреванием с конц. H2SO4 этаноламин превращается в 2-аминоэтилсерную кислоту H2NCH2CH2OSO3H, которая под действием щелочи образует этиленимин. Последовательное действие на диэтаноламин конц. H2SO4 и щелочи приводит к морфолину. Хлористый тионил SOCl2 замещает гидрок-сигруппы в АМИНОСПИРТЫ на хлор. Аммонолиз и аминирование АМИНОСПИРТЫ приводят к ди- и полиаминам, например:

В более жестких условиях этанол- и диэтаноламин с NH3 образуют пиперазин, изопропаноламин-2,5-диметилпиперазин, например:

Периодаты в кислой среде окисляют АМИНОСПИРТЫ в формальдегид и NH3, KMnO4 в щелочной среде (200-300°С)- в К-соль соответствующей аминокислоты:
АМИНОСПИРТЫ восстанавливают антрахинон в дигидроксиантрацен, ацетон - в изопропанол, а ионы Рb2+ , Ag , Hg+ - в металлы. С ионами Cu2+ , Cr3 + , Fe3+ и др. АМИНОСПИРТЫ образуют хелаты.

В промышлености АМИНОСПИРТЫ получают:

1. Аммонолизом или аминированием эпоксисоединений соответственно NH3 или аминами, например:

Соотношение моно-, ди- и триалканоламинов в образующейся смеси зависит от кол-ва NH3. При использовании первичных и вторичных аминов получают N-замещенные АМИНОСПИРТЫ

2. Восстановлением 1,2-нитроспиртов, синтезируемых альдольной конденсацией из низших нитропарафинов и формальдегида, например:
АМИНОСПИРТЫ используют как поглотители при очистке газов, как сшивающие агенты в производстве полиуретанов, ускорители вулканизации. Соли серной и фосфорной кислот с АМИНОСПИРТЫ - ингибиторы коррозии, средства, облегчающие размол цемента и улучшающие его кач-во. Мыла с высшими жирными кислотами (С12, С10—С16, С18 и др.)-эмульгаторы в текстильной, косметич. и мед. промышлености. Получаемые из АМИНОСПИРТЫ N-(2-гидроксиэтил)амиды - детергенты и стабилизаторы пен, компоненты мыл, моющих порошков, шампуней и лосьонов. Комплексы АМИНОСПИРТЫ с ионами металлов применяют в гальванотехнике для бесцианидного покрытия медью и цинком, что улучшает адгезию к поверхности и придает покрытиям блеск и устойчивость к коррозии. АМИНОСПИРТЫ малотоксичны. Пары раздражают слизистые оболочки глаз и дыхат. путей; при длит, контакте с кожей могут вызвать дерматит.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы дизайнерский программ
Joseph Joseph Spice Store
пламегасители цена купить
Компьютерная техника в КНС Нева - Asus K751SJ купить - г. Санкт-Петербург, ул. Рузовская, д.11.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)