химический каталог




АМИНОСАХАРА

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АМИНОСАХАРА (аминодезоксисахара), моносахариды, в молекулах которых вместо одной или несколько гидроксильных групп (кроме полуацетальной в альдозах или полукетальной в кетозах) содержатся незамещенные и замещенные аминогруппы. К АМИНОСАХАРА относят также моносахариды, содержащие иминогруппу вместо атома кислорода в пятичленном (пирролидинозы) или шестичленном (пиперидинозы) углеводных циклах. По номенклатуре ИЮПАК названия АМИНОСАХАРА образуют прибавлением к названию "исходного" моносахарида в алфавитном порядке названия аминогруппы, замещающей гидроксил (с указанием ее положения), и префикса "дезокси", указывающего на замещение, например: 2-амино-2-дезокси-D-глюкопираноза (тривиальное название - D-глюкозамин, GlcNH2); 2-ацетамидо(ацетиламино)-2-дезокси-D-галактопираноза (N-ацетил-D-галактозамин, GalNAc). АМИНОСАХАРА входят в состав многие углеводсодержащих биополимеров (олиго- и полисахаридов, липополисахаридов, гликолипидов, гликопептидов, гликопротеинов и др.), а также антибиотиков. Важнейшие представители - глюкозамин и галактозамин. Их N-ацетилированные производные входят в состав упомянутых выше групп соединений, а М,О6-бис-сульфатированное производное глюкозамина - в состав гепарина. Глюкозамин и N-ацетилмурамовая кислота [2-ацетамидо-2-дезокси-3-О-(D-1»-карбоксиэтил)-D-глюкопираноза, MurNАс]-мономерные звенья пептидогликана клеточных стенок грамположит. бактерий. В составе липополисахаридов бактерий обнаружены производные аминодезокси- и аминодидезоксигексоз, а также аминодезокси- и диаминодидезоксигексуроновых кислот. Необычные АМИНОСАХАРА содержатся в антибиотиках, например дезозамин и микаминоза (3-диметиламино-3,4-дидезокси- и 3-диметиламино-3-дезок-си-D-глюкозы) - в макролидных антибиотиках, 3-амино-3-дезокси-D-рибоза и С11-аминодезоксидиальдоза - в антибиотиках-нуклеозидах.

По химический свойствам АМИНОСАХАРА подобны др. моносахаридам. Некоторое своеобразие обусловлено одноврем. присутствием амино-и ОН-групп и (или) др. группировок. Важнейшие превращения АМИНОСАХАРА-избират. ацилирование группы NH2, этерификация ОН-групп, используемая, в частности, для их защиты в синтезах и структурном анализе углеводсодержащих биополимеров (метилирование), а также превращение М-ацилированных АМИНОСАХАРА в оксазолиновые производные, особенно в 2-замещенные глико-[2,1-d]-2-оксазолина, используемые как гликозилирующие агенты.

Для препаративного получения АМИНОСАХАРА используют методы деградации подходящих биополимеров. Коммерческие препараты солянокислых глюкозамина и галактозамина получают гидролизом соответственно хитина и полисахаридов соединит. ткани. Химическая синтез АМИНОСАХАРА основан на реакциях замещения групп ОН (через промежуточные замещение их на атом галогена, превращение в сульфонильную группу или оксогруппу) на амино- или аминогенную функцию, на присоединении таких функций к эпоксипроизводным или ненасыщенные производным Сахаров, а также на взаимных превращениях самих А.

Анализ АМИНОСАХАРА основан на их хроматографич. или электрофоретич. разделении и последующей детекции различные способами. Для количественное определения 2-амино-2-дезоксисахаров широко применяются колориметрич. методы Элсона-Моргана и Дише. Первый основан на превращении АМИНОСАХАРА под действием ацетилацетона или ацетоуксусного эфира в так называемой хромогены ряда пиррола, которые далее конденсируются с n-диметиламинобензальдегидом, давая темно-красные производные дипирролиларилметана. В методе Дише хромогены-2,5-ангидро-D-манноза или 2,5-ангидро-D-талоза, образующиеся при дезаминировании соответственно глюкозамина или галактозамина под действием HNO2. При действии индола (или пиррола) и соляной кислоты хромогены превращаются в соединение розового цвета. Для количественное определения 2-ацетамидо-2-дезоксигексоз используют метод Моргана - Элсона: при действии на АМИНОСАХАРА щелочных агентов в строго контролируемых условиях образуются производные дигидрофурана и фурана, которые при конденсации с n-диметиламинобензальдегидом дают красно-фиолетовые продукты.

Биосинтез АМИНОСАХАРА основан на ферментативных превращениях нейтральных моносахаридов в АМИНОСАХАРА в составе нуклеозиддифосфатсахаров. В биосинтезе глюкозамина из глюкозы источником NH2 является группа CONH2 аспарагина.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
benq gw2480 отзывы
анализ 17 он прогестерон расшифровка
купить светленз 55
матрас160200 terappia cardio стоимость

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(14.12.2017)