химический каталог




АМИНОПИРИДИНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АМИНОПИРИДИНЫ. Моноаминопиридины (см. табл.) - бесцветные кристаллы; легко растворим в воде и многие органических растворителях, трудно - в лигроине. Протонирование А. происходит в первую очередь по атому N в цикле. В образующемся пиридиниевом катионе основность аминогруппы (рКа)уменьшается настолько, что ее протонирование происходит только в очень кислой среде.

СВОЙСТВА МОНОАМИНОПИРИДИНОВ

2- и 4-А. способны к таутомерному превращению соответственно в 2- и 4-пиридонимины, однако в обычных условиях существуют практически в аминной форме, например:

Моноаминопиридины обладают многие свойствами первичных аминов. При взаимодействие 2-А. с алкилирующими агентами (алкилгалогенидами, алкилсульфатами или диазометаном) алкилируется в первую очередь кольцевой атом N. В присут. NaNH2 образуется 2-алкиламинопиридин. Дальнейшим алкилированием получают диалкиламинопиридины.

Существ. различие в химический свойствах изомерных моноаминопиридинов проявляется в их реакциях с HNO2: 3-А. диазотируется с образованием солей диазония, 2- и 4-А. образуют в слабокислом растворе гидроксипиридины (пиридоны), а в присутствии конц. соляной кислоты - хлорпиридины. Соли диазосоединений из 2-А. получают по реакции:

Моноаминопиридины реагируют с сильными электрофилами, восстанавливаются в производные пиперидина. Аминогруппа компенсирует дезактивирующий эффект атома N пиридина и ориентирует замещение в кольце. Если аминогруппа находится в положении 2, 3 или 4, то электроф. замещение происходит соответственно в положения 5, 2 или 3 (5). При действии на 2-А. нитрующей смеси образуется нитрамин, который в присутствии H2SO4 изомеризуется в смесь 5-нитро- и З-нитро-2-аминопиридинов с выходами соответственно 80 и 10%:

2-А. получают аминированием пиридина амидом натрия по реакции Чичибабина, 3-А.-обработкой никотинамида гипобромитом по реакции Гофмана или аммонолизом 3-бромпиридина в присутствии CuSO4, 4-А. - оглавлением 4-феноксипиридина с NH4Cl, аммонолизом 4-хлорпиридина в присутствии ZnCl2 или взаимодействие изоникотинамида с гипобромитом по реакции Гофмана. Моноаминопиридины применяют для получения лек. ср-в и красителей.

Известны все 6 изомеров диаминопиридина и 6 изомеров триаминопиридина. По способам получения и химический свойствам эти соединение аналогичны моноаминопиридинам.

Продукт азосочетания 2,6-диаминопиридина с диазотированным 5-амино-2-бутоксипиридином (неотропин) обладает бактерицидными свойствами. 2,3,6-Триаминопиридин - проявитель в фотографии, 2,3- и 2,6-диаминопиридины - реагенты для фотометрич. определения соответственно Rh и первичных аминов.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
xiaomi электросамокат купить
постер-плакат балерина
Бокалы для шампанского Итальянские купить
сковорода купить недорого

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.07.2017)