АМИНООКСИАНТРАХИНОНЫ (аминогидроксиантрахиноны). Наиб. практическое значение имеют 1,4-аминогидроксиантрахинон (формула I), 1,5-аминогидроксиантрахинон и их замещенные - кристаллы (см. табл.) от красного до темно-фиолетового цвета; не растворим в воде (кроме АМИНООКСИАНТРАХИНОНЫ, содержащих сульфогруппу), растворим в органическое растворителях, водных растворах щелочей с углублением окраски, конц. H₂SO₄. АМИНООКСИАНТРАХИНОНЫ проявляют свойства аминофенолов: ацилируются в присутствии кислот по аминогруппе, в присутствии ацетатов щелочных металлов - по гидроксильной группе; при диазотировании и последующей кипячении растворов образуют дигидроксиантрахиноны. 1,5-А. при действии Вr₂ в растворе H₂SO₄ дает 1-амино-2,4-ибром-5-гидроксиантрахинон, а N-алкилзамещенные 1,5-А. превращаются в монобромзамещённые, например 1-изопропиламино-5-гидроксиантрахннон - в 1 -изопропиламино-4-бром-5-гидроксиантрахинон (промежуточные продукт в синтезе кислотных красителей бирюзового цвета). 1,4-А., содержащие в положении 2 атом галогена или сульфогруппу, при нагревании с алкоголятами или фенолятами щелочных металлов образуют соответственно 1-амино-2-алкокси (или арилокси)-4-гидроксиантрахиноны - дисперсные красители розового цвета, а при нагревании с щелочным раствором Na₂S₂O₄- 1,4-А. (дисперсный краситель синевато-красного цвета).

СВОЙСТВА АМИНОГИДРОКСИАНТРАХИНОНОВ

В промышлености 1,4-А. обычно получают нагреванием 1,4-дигидроксиантрахинона с Na₂S₂O₄ или лейкоформы 1,4-дигидроксиантрахинона с конц. водным раствором NH₃ в автоклаве при 96-100 °С в течение 1,5-2 ч (при более длительного нагревании образуется 1,4-диаминоантрахинон) с последующей выделением лейкоформы и окислением ее в нитробензоле или воздухом в щелочном растворе. Лабораторная способ - нагревание 1-амино-4-хлорантрахинона в конц. H₂SO₄ в присутствии Н₃ВО₃. Этим способом в промышлености из 1-амино-2,4-дибромантрахинона или 1-амино-2-бромантрахинон-4-сульфокислоты получают соответственно 1-амино-2-бром-4-гидроксиантрахинон или 1-амино-2-гидроксиантрахинон-4-сульфокислоту-промежуточные продукты в синтезе дисперсных красителей.

1 - Амино - 2-метокси - 4 - гидроксиантрахинон - дисперсный розовый краситель; в промышлености его получают аммонолизом 1,2,4-тригидроксиантрахинона (пурпурина) с последующей этери-фикацией полученного 1-амино-2,4-дигидроксиантрахинона метиловым эфиром бензолсульфокислоты.

Общий способ получения 1,5-А. и его N-алкилзамещенных, а также 1,8-А. состоит в частичном аммонолизе 1,5(или 1,8)-антрахинондисульфокислоты в присут. окислителей, например м-нитробензолсульфокислоты, с последующей взаимодействие полученной 1-аминоантрахинон-5-сульфокислоты со спиртовым раствором алкоголята и гидролизе 1-амино-5-алкоксиантрахинона в конц. H₂SO₄.

Практически важные дисперсные и жирорастворимые красители фиолетового цвета - N-арилзамещенные 1,4-А., например 1-(n-толиламино)-4-гидроксиантрахинон (формула И). Их получают частичным ариламинированием 1,4-дигидроксиантрахинона; при сульфировании соединения II в 3-5%-ном олеуме образуется 1-(4-метил-2-сульфофениламино)-4-гидроксиантрахинон; соответствующая Na-соль-кислотный краситель темно-фиолетового цвета.

Лит.. Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983. С. И. Попов.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей