АМИНОНИТРОАНИЗОЛЫ (нитроаминоанизолы, нитрометоксианилины, нитроанизидины), молекулярная масса 168,15; кристаллы (см. табл.) желтого, оранжевого или красного цвета; легко растворим в спиртах, ацетоне, эфире, плохо - в гексане, бензоле, воде.

Наиб. изучено диазотирование аминогруппы. При нагревании АМИНОНИТРОАНИЗОЛЫ с раствором щелочи аминогруппа замещается на гидроксил. Таким образом из 3-нитро-4-аминоанизола получают 2-нитро-4-метоксифенол. При взаимодействие 4-амино-3-нитроанизола с 1,3,3-триметоксибутаном в присутствии As₂O₅ и разбавленый H₂SO₄ образуется 8-нитро-6-метокси-4-метилхинолин (формула I). При обработке 4-амино-2-нитроанизола последовательно S₂Cl₂ (в СН₃СООН), NaOH и уксусномуравьиным ангидридом получают 5-нитро-6-метоксибензотиазол (II)

В промышлености 2-амино-4-нитроанизол (азоамин алый К) синтезируют взаимодействие 2,4-динитрохлорбензола с метанолом при 50-60^оС в щелочной среде с последующей восстановлением образовавшегося 2,4-динитроанизола полисульфидами Na; 2-амино-5-нитроанизол (азоамин розовый О) - нитрованием 2-аминоанизола 10%-ной HNO₃ после предварит. защиты аминогруппы тозильной группой CH₃C₆H₄SO₃; 4-амино-З-нитроанизол (азоамин бордо О) - ацетилированием n-анизидина с последующей нитрованием 62%-ной HNO₃ и отщеплением ацетильной группы щелочью. Количеств. методы анализа АМИНОНИТРОАНИЗОЛЫ - диазотирование водным раствором NaNO₂ или ГЖХ.

СВОЙСТВА АМИНОНИТРОАНИЗОЛОВ*

* Для 2-амино-4-нитро-, 2-амино-5-нитро- и 3-амино-5-нитроанизолов d₄¹⁵⁶ 1,2068, 1,2112 и 1,2034 соответственно; для первых двух и 4-амино-З-нитроанизола 1,1 10 ³⁰, 2,069*10^-30 и 1,835 10^-30 Кл*м (бензол; 25°С). ** Для нестабильной модификации 46-47^оС. АМИНОНИТРОАНИЗОЛЫ - промежуточные продукты в производстве азокрасителей и пигментов (см. также Азогены). 2-Амино-5-нитроанизол - реагент для хроматографич. обнаружения флавоноидов.

Лит.. Коган И. М., Химия красителей, 3 изд., М., 1956. Н.Н.Артамонова.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей