химический каталог




АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ. Практич. значение имеют лишь несколько аминонафтолмоносульфокислот C10H5(NH2)(OH)SO3H и аминонафтолдисульфокислот C10H4(NH2) (ОН) (503Н)2-бесцветные кристаллы (см. табл.), молекулярная масса 239,21 и 319,24 соответственно.

Аминонафтолмоносульфоки слоты обычно плохо растворим в воде, дисульфокислоты - лучше. АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ практически не растворим в органических растворителях. С едкими щелочами, содой, NH3 образуют растворимые в воде соли, причем растворимость кислых солей дисульфокислот меньше, чем самих кислот, а средних солей больше. Щелочные растворы некоторых АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ флуоресцируют, например И-кислота и гамма-кислота - синим цветом, С-кислота - голубовато-зеленым, Аш-кислота -синеватокрасным. При действии ангидридов и хлорангидридов на АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ образуются N-ацильные производные. АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ легко диазотируются в обычных условиях с образованием устойчивых диазосоединений. Моносульфокислоты, содержащие группы ОН и NH2 в смежных положениях, диазотируются только в отсутствие минеральных кислоты, но в присутствии небольшого кол-ва соли Си, например CuSO4. Таким способом в промышлености диазотируют 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоту с последующей использованием полученного диазосоединения (см. формулу I) в синтезе металлсодержащих азокрасителей, а также 2-амино-1-нафтол-5-сульфокислоту, диазосоединение на основе которой (формула II) используют в фоторезисторах для радиоэлектроники. Оба диазосоединения имеют строение соответствующих 1,2-нафтохинондиазидов, благодаря чему исключительно термостойки. Их можно сульфировать, нитровать, кристаллизовать из горячей воды без разложения.

1-Амино-2-нафтол-4-сульфокислота и 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислота - диазосоставляющие в синтезе азокрасителей, все остальные АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ - азосоставляющие. А., у которых группы ОН и NH2 находятся в разных циклах нафталинового ядра, активно вступают в азосочетание с диазосоединениями, причем азогруппа направляется в орто-положение к группе NH2 в кислой среде, к группе ОН-в щелочной. Поэтому в зависимости от использованной реакционное среды можно получать два ряда моноазокрасителей, различающихся по цвету. Как правило, АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ сочетают дважды (сначала в кислой среде, в которой ориентирующее действие оказывает группа NH2, а затем в щелочной) и синтезируют ценные дисазокрасители. Во всех случаях азогруппа в образующихся азосоединениях находится в ортo-положеыии к группе ОН или NH2, вследствие чего возможно образование комплексов с металлами. Поэтому такие азосоединения ценные протравные красители для шерсти. Кроме того, азосоединения, получаемые из 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоты, обладают большим сродством к непротравленному хлопку. Это свойство усиливается у ее N-ацилпроизводных.

N-Замещенные 1-амино-8-нафтол-3,6- и 1-амино-8-нафтол-4,6-дисульфокислот также широко применяют в производстве моноазокрасителей, получаемых азосочетанием в щелочной среде. N-Алкил- и N-арилпроизводные многих АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ производят в пром. масштабе. Например, при нагревании 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоты с анилином получают N-фенилпроизводные кислоты, при ацилировании фосгеном - алую кислоту:

Красители из этих соединение по оттенкам и др. свойствам отличаются от азокрасителей из соответствующих незамещенных кислот.

Произодство любой АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ - сложный многостадийный процесс. В качестве примера выше приведена схема синтеза моносульфокислоты.

ПРАКТИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ
АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ идентифицируют по окрашиванию водных растворов их солей под действием РеCl3. Главные методы количественное определения-диазотирование, сочетание с диазотированными аминами в кислой и щелочной средах.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
http://dveripandora.ru/catalog/furniture/dvernye-ruchki/color_antichnaya-med/
подарочные наборы ножей
купить мебельные ручки в виде жуков
KNSneva.ru - гипермаркет электроники предлагает Lenovo ThinkPad Edge E470 20H1S03N00 - корпоративные поставки в Санкт-Петербург.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.06.2017)