АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ. Практич. значение имеют лишь несколько аминонафтолмоносульфокислот C₁₀H₅(NH₂)(OH)SO₃H и аминонафтолдисульфокислот C₁₀H₄(NH₂) (ОН) (50₃Н)₂-бесцветные кристаллы (см. табл.), молекулярная масса 239,21 и 319,24 соответственно.

Аминонафтолмоносульфоки слоты обычно плохо растворим в воде, дисульфокислоты - лучше. АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ практически не растворим в органических растворителях. С едкими щелочами, содой, NH₃ образуют растворимые в воде соли, причем растворимость кислых солей дисульфокислот меньше, чем самих кислот, а средних солей больше. Щелочные растворы некоторых АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ флуоресцируют, например И-кислота и гамма-кислота - синим цветом, С-кислота - голубовато-зеленым, Аш-кислота -синеватокрасным. При действии ангидридов и хлорангидридов на АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ образуются N-ацильные производные. АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ легко диазотируются в обычных условиях с образованием устойчивых диазосоединений. Моносульфокислоты, содержащие группы ОН и NH₂ в смежных положениях, диазотируются только в отсутствие минеральных кислоты, но в присутствии небольшого кол-ва соли Си, например CuSO₄. Таким способом в промышлености диазотируют 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоту с последующей использованием полученного диазосоединения (см. формулу I) в синтезе металлсодержащих азокрасителей, а также 2-амино-1-нафтол-5-сульфокислоту, диазосоединение на основе которой (формула II) используют в фоторезисторах для радиоэлектроники. Оба диазосоединения имеют строение соответствующих 1,2-нафтохинондиазидов, благодаря чему исключительно термостойки. Их можно сульфировать, нитровать, кристаллизовать из горячей воды без разложения.

1-Амино-2-нафтол-4-сульфокислота и 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислота - диазосоставляющие в синтезе азокрасителей, все остальные АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ - азосоставляющие. А., у которых группы ОН и NH₂ находятся в разных циклах нафталинового ядра, активно вступают в азосочетание с диазосоединениями, причем азогруппа направляется в орто-положение к группе NH₂ в кислой среде, к группе ОН-в щелочной. Поэтому в зависимости от использованной реакционное среды можно получать два ряда моноазокрасителей, различающихся по цвету. Как правило, АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ сочетают дважды (сначала в кислой среде, в которой ориентирующее действие оказывает группа NH₂, а затем в щелочной) и синтезируют ценные дисазокрасители. Во всех случаях азогруппа в образующихся азосоединениях находится в ортo-положеыии к группе ОН или NH₂, вследствие чего возможно образование комплексов с металлами. Поэтому такие азосоединения ценные протравные красители для шерсти. Кроме того, азосоединения, получаемые из 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоты, обладают большим сродством к непротравленному хлопку. Это свойство усиливается у ее N-ацилпроизводных.

N-Замещенные 1-амино-8-нафтол-3,6- и 1-амино-8-нафтол-4,6-дисульфокислот также широко применяют в производстве моноазокрасителей, получаемых азосочетанием в щелочной среде. N-Алкил- и N-арилпроизводные многих АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ производят в пром. масштабе. Например, при нагревании 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоты с анилином получают N-фенилпроизводные кислоты, при ацилировании фосгеном - алую кислоту:

Красители из этих соединение по оттенкам и др. свойствам отличаются от азокрасителей из соответствующих незамещенных кислот.

Произодство любой АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ - сложный многостадийный процесс. В качестве примера выше приведена схема синтеза моносульфокислоты.

ПРАКТИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ
АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ идентифицируют по окрашиванию водных растворов их солей под действием РеCl₃. Главные методы количественное определения-диазотирование, сочетание с диазотированными аминами в кислой и щелочной средах.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей