![]() |
|
|
АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫАМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ. Практич. значение имеют лишь несколько аминонафтолмоносульфокислот C10H5(NH2)(OH)SO3H и аминонафтолдисульфокислот C10H4(NH2) (ОН) (503Н)2-бесцветные кристаллы (см. табл.), молекулярная масса 239,21 и 319,24 соответственно. Аминонафтолмоносульфоки слоты обычно плохо растворим в воде, дисульфокислоты
- лучше. АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ практически не растворим в органических растворителях. С едкими щелочами,
содой, NH3 образуют растворимые в воде соли, причем растворимость кислых
солей дисульфокислот меньше, чем самих кислот, а средних солей больше. Щелочные
растворы некоторых АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ флуоресцируют, например И-кислота и гамма-кислота - синим
цветом, С-кислота - голубовато-зеленым, Аш-кислота -синеватокрасным. При
действии ангидридов и хлорангидридов на АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ образуются N-ацильные производные.
АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ легко диазотируются в обычных условиях с образованием устойчивых
диазосоединений. Моносульфокислоты, содержащие группы ОН и NH2
в смежных положениях, диазотируются только в отсутствие минеральных кислоты, но
в присутствии небольшого кол-ва соли Си, например CuSO4. Таким способом
в промышлености диазотируют 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоту с последующей использованием
полученного диазосоединения (см. формулу I) в синтезе металлсодержащих азокрасителей,
а также 2-амино-1-нафтол-5-сульфокислоту, диазосоединение на основе которой
(формула II) используют в фоторезисторах для радиоэлектроники. Оба диазосоединения
имеют строение соответствующих 1,2-нафтохинондиазидов, благодаря чему исключительно
термостойки. Их можно сульфировать, нитровать, кристаллизовать из горячей
воды без разложения.
1-Амино-2-нафтол-4-сульфокислота и 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислота - диазосоставляющие в синтезе азокрасителей, все остальные АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ - азосоставляющие. А., у которых группы ОН и NH2 находятся в разных циклах нафталинового ядра, активно вступают в азосочетание с диазосоединениями, причем азогруппа направляется в орто-положение к группе NH2 в кислой среде, к группе ОН-в щелочной. Поэтому в зависимости от использованной реакционное среды можно получать два ряда моноазокрасителей, различающихся по цвету. Как правило, АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ сочетают дважды (сначала в кислой среде, в которой ориентирующее действие оказывает группа NH2, а затем в щелочной) и синтезируют ценные дисазокрасители. Во всех случаях азогруппа в образующихся азосоединениях находится в ортo-положеыии к группе ОН или NH2, вследствие чего возможно образование комплексов с металлами. Поэтому такие азосоединения ценные протравные красители для шерсти. Кроме того, азосоединения, получаемые из 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоты, обладают большим сродством к непротравленному хлопку. Это свойство усиливается у ее N-ацилпроизводных. N-Замещенные 1-амино-8-нафтол-3,6- и 1-амино-8-нафтол-4,6-дисульфокислот
также широко применяют в производстве моноазокрасителей, получаемых азосочетанием
в щелочной среде. N-Алкил- и N-арилпроизводные многих АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ производят в пром.
масштабе. Например, при нагревании 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоты с анилином
получают N-фенилпроизводные кислоты, при ацилировании фосгеном - алую кислоту:
Красители из этих соединение по оттенкам и др. свойствам отличаются от азокрасителей
из соответствующих незамещенных кислот.
Произодство любой АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ - сложный многостадийный процесс. В качестве примера выше приведена схема синтеза моносульфокислоты. ПРАКТИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ
Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|