АМИНОДИФЕНИЛАМИНЫ, молекулярная масса 184,24; бесцветные кристаллы. Для 2-А. (N-фенил-1,2-диаминобензол, N-фенил-о-фенилендиамин, о-семидин) температура плавления 79-80°С; хорошо растворим в воде, бензоле, ацетоне, хлороформе, трудно-в лигроине. Для 3-А. (N-фенил-1,3-диаминобензол, N-фенил-м-фенилендиамин) температура плавления 76-77 °С, температура кипения 190°С/2мм рт. ст.; хорошо растворим в воде, очень хорошо-в большинстве органическое растворителей. 4-А. (N-фенил-1,4-диаминобензол, N-фенил-n-фенилендиамин, м-семидин) полиморфен; температура плавления 66-67 и 74-75°С, температура кипения 354°С (в токе Н₂), 170°С/1 мм рт. ст.; плохо растворим в воде, хорошо-в спирте, эфире, раств. в лигроине; ПДК 2 мг/м³.
АМИНОДИФЕНИЛАМИНЫ обладают всеми свойствами ароматические аминов. Для них характерен также ряд специфический свойств. 2-А. при нагревании с NaNO₂ в разбавленый НCl превращается в 1-фенилбензотриазол (формула I); легко ацилируется, например под действием (СН₃СО)₂О-до N-ацетил-2-А. (II; R= СН₃), который при нагревании с НCl или NaOH циклизуется в 1-фенил-2-метилбензимидазол (III; R = СН₃), а с НСООН-в 1-фенилбензимидазол (III; R = Н). При перегонке с РbО 2-А. превращаются в феназин.

Реакция 3-А. с муравьиной кислотой при 100°С приводит к N-формил-3-А., который при 175°С в глицерине под действием соляной кислоты циклизуется в 3-аминоакридин (IV), а при взаимодействии с 4-аминобензальдегидом - в хризанилин (V), являющийся желто-коричневым красителем для кож.

При действии на 1 моль 4-А. 1 моля NaNO₂ диазоти-руется группа NH₂, при действии 2 молей - нитрозируется группа NH; нитрозированное диазосоединение устойчиво, легко вступает в азосочетание. При взаимодействие 4-А. с глицерином и конц. H₂SO₄ в нитробензоле (реакция Скраупа) образуется 6-анилинохинолин, при восстановит, алкилировании кетонами под давлением Н₂ (катализатор-Ni)-N-алкил-4-А. (например, с ацетоном-N-изопропил-4-А.).

В промышлености получают только 4-А.-восстановлением 4-нитрозодифениламина Н₂ (катализатор-Ni) в водно-спиртовой среде в присутствии NaOH при 70-80°С; выход 90-95%. 2-А. и 3-А. синтезируют восстановлением соответствующих ни-тродифениламинов Fe в кислой среде (например, в СН₃СООН) или Н₂ (катализатор-Ni, Pt).

Цветная реакция на 4-А.: при смешении раствора соли 4-А. с РеCl₃ образуется красная окраска, переходящая в зеленую; при больших концентрациях соли 4-А. выпадает зеленый осадок, растворяющийся в конц. H₂SO₄ с образованием карминно-красной окраски. АМИНОДИФЕНИЛАМИНЫ - промежуточные продукты в производстве красителей, в частности 2-А. и 4-А.-азиновых, 4-А.-тиоиндигоидных, диазолей для крашения хлопка. 4-А.-краситель для меха; в смеси с анилином используется в производстве красителя анилинового черного. Его N-алкил- и N-фенилпроизводные, например М-изопропил-4-А. (температура плавления 80,5 °С; трудно растворим в воде), N-фенил-4-А. (диафен; температура плавления 152°С, растворим в спирте, не растворим в воде),-антиоксиданты и термостабилизаторы полимеров. Дихлорцинкат диазосоли 4-А. (C₆H₅NHC₆H₄N₂Cr) x х 2ZnCl₂ - светочу вствит. компонента диазобумаги для позитивного светокопирования. Н. Б. Карпова.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей