химический каталог




АМИНОДИФЕНИЛАМИНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АМИНОДИФЕНИЛАМИНЫ, молекулярная масса 184,24; бесцветные кристаллы. Для 2-А. (N-фенил-1,2-диаминобензол, N-фенил-о-фенилендиамин, о-семидин) температура плавления 79-80°С; хорошо растворим в воде, бензоле, ацетоне, хлороформе, трудно-в лигроине. Для 3-А. (N-фенил-1,3-диаминобензол, N-фенил-м-фенилендиамин) температура плавления 76-77 °С, температура кипения 190°С/2мм рт. ст.; хорошо растворим в воде, очень хорошо-в большинстве органическое растворителей. 4-А. (N-фенил-1,4-диаминобензол, N-фенил-n-фенилендиамин, м-семидин) полиморфен; температура плавления 66-67 и 74-75°С, температура кипения 354°С (в токе Н2), 170°С/1 мм рт. ст.; плохо растворим в воде, хорошо-в спирте, эфире, раств. в лигроине; ПДК 2 мг/м3.
АМИНОДИФЕНИЛАМИНЫ обладают всеми свойствами ароматические аминов. Для них характерен также ряд специфический свойств. 2-А. при нагревании с NaNO2 в разбавленый НCl превращается в 1-фенилбензотриазол (формула I); легко ацилируется, например под действием (СН3СО)2О-до N-ацетил-2-А. (II; R= СН3), который при нагревании с НCl или NaOH циклизуется в 1-фенил-2-метилбензимидазол (III; R = СН3), а с НСООН-в 1-фенилбензимидазол (III; R = Н). При перегонке с РbО 2-А. превращаются в феназин.

Реакция 3-А. с муравьиной кислотой при 100°С приводит к N-формил-3-А., который при 175°С в глицерине под действием соляной кислоты циклизуется в 3-аминоакридин (IV), а при взаимодействии с 4-аминобензальдегидом - в хризанилин (V), являющийся желто-коричневым красителем для кож.

При действии на 1 моль 4-А. 1 моля NaNO2 диазоти-руется группа NH2, при действии 2 молей - нитрозируется группа NH; нитрозированное диазосоединение устойчиво, легко вступает в азосочетание. При взаимодействие 4-А. с глицерином и конц. H2SO4 в нитробензоле (реакция Скраупа) образуется 6-анилинохинолин, при восстановит, алкилировании кетонами под давлением Н2 (катализатор-Ni)-N-алкил-4-А. (например, с ацетоном-N-изопропил-4-А.).

В промышлености получают только 4-А.-восстановлением 4-нитрозодифениламина Н2 (катализатор-Ni) в водно-спиртовой среде в присутствии NaOH при 70-80°С; выход 90-95%. 2-А. и 3-А. синтезируют восстановлением соответствующих ни-тродифениламинов Fe в кислой среде (например, в СН3СООН) или Н2 (катализатор-Ni, Pt).

Цветная реакция на 4-А.: при смешении раствора соли 4-А. с РеCl3 образуется красная окраска, переходящая в зеленую; при больших концентрациях соли 4-А. выпадает зеленый осадок, растворяющийся в конц. H2SO4 с образованием карминно-красной окраски. АМИНОДИФЕНИЛАМИНЫ - промежуточные продукты в производстве красителей, в частности 2-А. и 4-А.-азиновых, 4-А.-тиоиндигоидных, диазолей для крашения хлопка. 4-А.-краситель для меха; в смеси с анилином используется в производстве красителя анилинового черного. Его N-алкил- и N-фенилпроизводные, например М-изопропил-4-А. (температура плавления 80,5 °С; трудно растворим в воде), N-фенил-4-А. (диафен; температура плавления 152°С, растворим в спирте, не растворим в воде),-антиоксиданты и термостабилизаторы полимеров. Дихлорцинкат диазосоли 4-А. (C6H5NHC6H4N2Cr) x х 2ZnCl2 - светочу вствит. компонента диазобумаги для позитивного светокопирования. Н. Б. Карпова.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
ноутбуки напрокат в москве
Рекомендуем компанию Ренесанс - лестницы для дома кованые - качественно и быстро!
стул посетителей самба
Вся техника в KNSneva.ru DES-1210-52 ME C1A - отправка товаров из Санкт-Петербурга во все населенные пункты северо-запада России.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)