химический каталог




АМИНОГАЛОГЕНАНТРАХИНОНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АМИНОГАЛОГЕНАНТРАХИНОНЫ, кристаллы (см. табл.) от оранжевого до темно-красного цвета; не растворим в воде, растворим в хлороформе, нитробензоле, ДМФА, конц. H2SO4, плохо - в спирте. В видимой области спектра имеют одну полосу поглощения при 430-505 нм.

Атомы галогена в АМИНОГАЛОГЕНАНТРАХИНОНЫ способны легко замещаться на амино- и меркаптогруппы, арильные группы по Ульману, как правило, в присутствии Си и ее солей. Эти реакции широко используют в промышлености для получения красителей. Так, 1-амино-2,4-дибромантрахинон или 1-метиламино-4-бромантрахинон с n-толуидином при 110-120°C в присутствии СН3СООК и (CH3COO)2Cu образуют соответственно 1-амино-2-бром-4-n-толуидиноантрахинон (формула II; R = Н), сульфированием которого получают голубой кислотный краситель, и 1-метиламино-4-n-толуидиноантрахинон (II; R = CH3) - дисперсный синий краситель.

ТЕМПЕРАТУРЫ ПЛАВЛЕНИЯ И МОЛЕКУЛЯРНЫЕ МАССЫ АМИНОГАЛОГЕНАНТРАХИНОНОВ
Заместитель и его положение в ядре антрахинона (формула F)
Мол. M.
Температура плавления, °C
NHR
Hal
1-NH2
2-Cl
256,67
197
1-NH2
4-Cl
256,67
180
1-NH2
5-Cl
256,67
219
2-NH2
1-Cl
256,67
237
2-NH2
3-Cl
256,67
311
1-NH2
2-Br
302,13
182
1-NH2
2-Br, 4-Br
381,04
226
2-NH2
1-Br, 3-Br
381,04
249
2-NH2
1-Br, 3-CI
336,58
212
1-CH3NH
4-Br
316,16
194

1 - Метиламине - 4 - бромантрахинон используют также для производства 3-метил-6-бромантрапиридона - сырья в производстве красных и фиолетовых красителей для синтетич. волокон (см. также Полициклические кубовые красители).

2 - Амино -1,3 - дибромантрахинон или 2-амино-1-бром-3-хлорантрахинон в среде нитробензола в присутствии Си при 180-200°С подвергаются межмол. ара-минированию с образованием соответственно дибром- или дихлориндантрона - кубовых красителей голубого цвета (III).

Моногалогенаминоанттрахиноны обычно способны к дальнейшему галогенированию, например 1-амино-2-хлор- и 1-амино-2-бромантрахиноны при взаимодействии с Вг2 в разбавленной H2SO4 образуют 1-амино-2-хлор-4-бромантрахинон и 1-амино-2,4-дибромантрахинон - исходные продукты в синтезе синих, фиолетовых и розовых кислотных и дисперсных красителей.

1-Амино-5-хлорантрахинон реагирует с бензоилхлоридом, превращаясь в 1-бензоиламино-5-хлорантрахинон-сырье для получения антрамидов и кубовых красителей на их основе.

2-Амино-1-хлорантрахинон при взаимодействии с Na2S образует 1-меркапто-2-аминоантрахинон - исходный продукт для получения желтых кубовых красителей, являющихся производными антрахинонтиазола (формула IV), а 2-ацетиламино-1-хлорантрахинон в присутствии Си в среде трихлорбензола при 180oC конденсируется с образованием 2,2»-диацетиламино-1,1»-диантрахинонила, который после одновременного омыления и циклизации в конц. H2SO4 превращаются в флавантрон (V) - желтый кубовый краситель и пигмент в полиграфии.

В промышлености 1-амино-2-хлор-, 2-амино-1-хлор-, 1-амино-2-бром-, 1-амино-2,4-дибром-, 2-амино-1,3-дибром- и 1-метиламино-4-бромантрахиноны получают галогенированием в H2SO4 соответствующих аминоантрахинонов, а 2-амино-1-бром-3-хлорантрахинон - бромированием 2-амино-З-хлоран-трахинона. Последний получают циклизацией З-амино-4-хлорбензофенон-2»-карбоновой кислоты (VI) в среде H2SO4; побочно образуется 1-амино-2-хлорантрахинон; амины разделяют дробным осаждением.

1-Амино-4-хлорантрахинон получают хлорированием 1-бензоиламиноантрахинона с последующей гидролизом образовавшегося 1-бензоиламино-4-хлорантрахинона (промежуточные продукт при получении кубовых красителей) в конц. H2SO4; 1 -амино-5-хлорантрахинон - восстановлением 1 -нитро-5-хлорантрахинона кипячением в водном растворе Na2S.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
коттеджные поселки по новорижскому шоссе от 100км
Магазин КНС цифровые решения geforce nvidia gtx 1070 - мегамаркет компьютерной техники.
KTEN20SBER
сковорода с покрытием

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.05.2017)