АМИНОВ N-ОКСИДЫ (N-окиси аминов), производные третичных аминов и гетероароматические соединений, содержащие семиполярную связь—О^-. Большинство хорошо растворим в воде, ограниченно-в неполярных органических растворителях. Образуют с кислотами устойчивые кристаллич. соли

R₃OHX^-. Расположение четырех заместителей у атома азота тетраэдрическое.

СВОЙСТВА N-ОКСИДОВ АМИНОВ

Показатель Температура плавления, °С	(СН3Ь-O-212,0	С6Н5(СН3)2-O	С5Н5-O-65,6
Температура кипения, °С	—	154,0	100*
*10-30, Кл-м	16,7	16,15	14,11
рКа	4,65	4,21	1,90
Потенциал полуволны восстановления, В	-0,456	-0,705	- 1,278
v(->O-), см-1	930-970	—	1230-1320

* При 1 мм рт. ст. АМИНОВо.-более слабые основания, чем исходные амины. Их основные свойства определяются отрицат. зарядом на кислороде, по которому происходит как присоединение протона, так и алкилирование. При действии арилгалогенидов образуются соли тетразамещенного гидроксиаммония, разлагающиеся при обработке щелочью:

При ацилировании АМИНОВо. происходят следующей превращения:

При нагревании алифатич. АМИНОВ о. образуют замещенные гидроксиламины (перегруппировка Майзенхаймера) или олефины (перегруппировка Коупа), например:

где R - Alk, Ar; R» = СН₂С₆Н₅, СН(С₆Н₅)₂, СН₂СН=СН₂. АМИНОВ о. восстанавливаются до аминов гидрированием на Ni или Pd, а также действием производных трехвалентного фосфора, например (С₆Н₅bР- Вэлектронной системе цикла гетероциклический АМИНОВ о. группа—О^- может играть роль как донора, так и акцептора электронов. Поэтому АМИНОВ о. такого типа вступают в реакции электроф. и нуклеоф. замещения легче, чем соответствующие амины. Ацилирование гетероциклический АМИНОВ о. происходит следующей образом:

N-Оксиды пиридина и его гомологов, производных хинолина нитруются до 4-нитропроизводных. При реакции с РОCl₃, РCl₅, SOCl₂ образуются 1- и 4-хлорпроизводные, с ангидридами и галогенангидридами кислот-2-ацилоксипроизводные с металлоорганическое соединение-2-алкилпроизводные, с анионом CN^- в присутствии хлористого бензоила-4-цианпиридин.

Общий метод получения АМИНОВо.-окисление третичных аминов действием Н₂О₂ в нейтральной (алифатич. амины) или кислой (ароматические амины) средах, реже - озоном или надкислотами (азотистые гетероциклы). Применяется также исчерпывающее алкилирование гидроксиламина и его производных, циклизация нитро- и нитрозосоединений. Методы анализа АМИНОВ о. основаны на восстановлении группы —О^- (потенциометрия).

Алифатич. АМИНОВо.-ПАВ в космети-ке и парфюмерии, коагулирующие и желатинизирующие агенты, ингибиторы полимеризации, растворители целлюлозы. Некоторые АМИНОВ о. обладают противомикробной и противогрибковой активностью.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей