![]() |
|
|
АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫАМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ (анилинсульфокислоты), соединения общей
формулы H2NC6H5-n(SO3H)n,
где п = 1, 2, 3, 4. Кристаллы, не имеющие четких температур плавления;
не растворим в органических растворителях; аминобензолдисульфокислоты хорошо растворим в
воде, аминобеизолмоносульфокислоты -плохо. Такие свойства АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ (в отличие от
бензолсульфокислоты, хорошо растворимой в воде и плавящейся при низкой температуре)
обусловлены их структурой внутр. соли, например для n-А. (сульфаниловая кислота):
Поэтому по NH2-группе АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ не образуют солей с минеральных кислотами,
не алкили-руются и не ацилируются. Однако кислотность 5О3Н-группы
в АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ значительно превышает основность NН2-группы, вследствие
чего АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ-более сильные кислоты (например, рКа при 25°С 2,48,
3,73 и 3,24 соответственно для о-, м- и и-А.), чем карбоновые; они может быть
нейтрализованы щелочью с образованием хорошо растворимой в воде соли:
Соль алкилируется и ацилируется по аминогруппе. и-А. сульфируется олеумом при 170-180°С или конц. H2SO4 над Р2О5, превращаясь соответственно в 1-аминобензол-2,4-дисуль-фокислоту или 1-аминобензол-2,4,6-трисульфокислоту, м-A.-олеумом при умеренной температуре с образованием смеси 1-аминобензол-2,5-дисульфокислоты, три- и тетрасульфо-кислот. Практич. значение для синтеза м-аминофенола и его производных имеет замена группы SO3H на гидроксигруппу сплавлением м-А. с NaOH при 280 °С. При диазотировании АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ превращаются в диазобензолсульфокислоты -O3SC6H4N2, используемые в производстве азокрасителей. Важное значение в синтезе лек. ср-в имеет амид и-А. (см. Сульфамиды). В промышлености и-А. получают нагреванием анилинсульфата при 180-200°С в
среде полихлорбензолов; м-А. - сульфированием нитробензола олеумом с последующей
восстановлением NO2-группы чугунной стружкой или Н2
(катализатор - Ni), о-А. - из о-хлорнитробензола по схеме:
1-Аминобензол-2,4-дисульфокислоту получают сульфированием n-А., 1-аминобензол-2,5-дисульфокислоту-сульфирова-нием
м-А., а также из 2-хлорнитробензол-5-сульфокислоты по схеме:
Наиб. практическое значение имеет n-А., к-рую применяют в производстве кислотных азокрасителей для шерсти, шелка и кожи, протравных дисазокрасителей для шерсти, хромовых азокрасителей для кожи, прямых азокрасителей для хлопка, индикатора метилового оранжевого, сульфаниламидных препаратов и др. Кроме того, n-А.-реагент для определения NO-2 и CN- и обнаружения Os, Ru, Ce(IV); реактив в гистохимии, например для блокирования альдегидов в тканях, для определения билирубина в крови. м-А. используют в производстве моноазокрасителей, протравных и прямых азокрасителей, оптический отбеливателей, активных красителей, о-А.-в производстве активных и кислотных азокрасителей для шерсти, сине-зеленых полиазокрасителей для хлопка, 1-аминобензол-2,4(и 2,5)-дисульфокислоты - в производстве прямых азокрасителей. Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|