химический каталог




АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ (анилинсульфокислоты), соединения общей формулы H2NC6H5-n(SO3H)n, где п = 1, 2, 3, 4. Кристаллы, не имеющие четких температур плавления; не растворим в органических растворителях; аминобензолдисульфокислоты хорошо растворим в воде, аминобеизолмоносульфокислоты -плохо. Такие свойства АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ (в отличие от бензолсульфокислоты, хорошо растворимой в воде и плавящейся при низкой температуре) обусловлены их структурой внутр. соли, например для n-А. (сульфаниловая кислота):

Поэтому по NH2-группе АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ не образуют солей с минеральных кислотами, не алкили-руются и не ацилируются. Однако кислотность 5О3Н-группы в АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ значительно превышает основность NН2-группы, вследствие чего АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ-более сильные кислоты (например, рКа при 25°С 2,48, 3,73 и 3,24 соответственно для о-, м- и и-А.), чем карбоновые; они может быть нейтрализованы щелочью с образованием хорошо растворимой в воде соли:

Соль алкилируется и ацилируется по аминогруппе. и-А. сульфируется олеумом при 170-180°С или конц. H2SO4 над Р2О5, превращаясь соответственно в 1-аминобензол-2,4-дисуль-фокислоту или 1-аминобензол-2,4,6-трисульфокислоту, м-A.-олеумом при умеренной температуре с образованием смеси 1-аминобензол-2,5-дисульфокислоты, три- и тетрасульфо-кислот. Практич. значение для синтеза м-аминофенола и его производных имеет замена группы SO3H на гидроксигруппу сплавлением м-А. с NaOH при 280 °С.

При диазотировании АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ превращаются в диазобензолсульфокислоты -O3SC6H4N2, используемые в производстве азокрасителей. Важное значение в синтезе лек. ср-в имеет амид и-А. (см. Сульфамиды).

В промышлености и-А. получают нагреванием анилинсульфата при 180-200°С в среде полихлорбензолов; м-А. - сульфированием нитробензола олеумом с последующей восстановлением NO2-группы чугунной стружкой или Н2 (катализатор - Ni), о-А. - из о-хлорнитробензола по схеме:

1-Аминобензол-2,4-дисульфокислоту получают сульфированием n-А., 1-аминобензол-2,5-дисульфокислоту-сульфирова-нием м-А., а также из 2-хлорнитробензол-5-сульфокислоты по схеме:

Наиб. практическое значение имеет n-А., к-рую применяют в производстве кислотных азокрасителей для шерсти, шелка и кожи, протравных дисазокрасителей для шерсти, хромовых азокрасителей для кожи, прямых азокрасителей для хлопка, индикатора метилового оранжевого, сульфаниламидных препаратов и др. Кроме того, n-А.-реагент для определения NO-2 и CN- и обнаружения Os, Ru, Ce(IV); реактив в гистохимии, например для блокирования альдегидов в тканях, для определения билирубина в крови. м-А. используют в производстве моноазокрасителей, протравных и прямых азокрасителей, оптический отбеливателей, активных красителей, о-А.-в производстве активных и кислотных азокрасителей для шерсти, сине-зеленых полиазокрасителей для хлопка, 1-аминобензол-2,4(и 2,5)-дисульфокислоты - в производстве прямых азокрасителей.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
Кликни и получи скидку по промокоду "Галактика" в КНС - G3Q75A - офис продаж на Дубровке.
цена привод simens gma326.1e
trend flow 120х200
4 апреля in flames

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(30.03.2017)