АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ (анилинсульфокислоты), соединения общей формулы H₂NC₆H_5-n(SO₃H)_n, где п = 1, 2, 3, 4. Кристаллы, не имеющие четких температур плавления; не растворим в органических растворителях; аминобензолдисульфокислоты хорошо растворим в воде, аминобеизолмоносульфокислоты -плохо. Такие свойства АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ (в отличие от бензолсульфокислоты, хорошо растворимой в воде и плавящейся при низкой температуре) обусловлены их структурой внутр. соли, например для n-А. (сульфаниловая кислота):

Поэтому по NH₂-группе АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ не образуют солей с минеральных кислотами, не алкили-руются и не ацилируются. Однако кислотность 5О₃Н-группы в АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ значительно превышает основность NН₂-группы, вследствие чего АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ-более сильные кислоты (например, рК_а при 25°С 2,48, 3,73 и 3,24 соответственно для о-, м- и и-А.), чем карбоновые; они может быть нейтрализованы щелочью с образованием хорошо растворимой в воде соли:

Соль алкилируется и ацилируется по аминогруппе. и-А. сульфируется олеумом при 170-180°С или конц. H₂SO₄ над Р₂О₅, превращаясь соответственно в 1-аминобензол-2,4-дисуль-фокислоту или 1-аминобензол-2,4,6-трисульфокислоту, м-A.-олеумом при умеренной температуре с образованием смеси 1-аминобензол-2,5-дисульфокислоты, три- и тетрасульфо-кислот. Практич. значение для синтеза м-аминофенола и его производных имеет замена группы SO₃H на гидроксигруппу сплавлением м-А. с NaOH при 280 °С.

При диазотировании АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ превращаются в диазобензолсульфокислоты ^-O₃SC₆H₄N₂, используемые в производстве азокрасителей. Важное значение в синтезе лек. ср-в имеет амид и-А. (см. Сульфамиды).

В промышлености и-А. получают нагреванием анилинсульфата при 180-200°С в среде полихлорбензолов; м-А. - сульфированием нитробензола олеумом с последующей восстановлением NO₂-группы чугунной стружкой или Н₂ (катализатор - Ni), о-А. - из о-хлорнитробензола по схеме:

1-Аминобензол-2,4-дисульфокислоту получают сульфированием n-А., 1-аминобензол-2,5-дисульфокислоту-сульфирова-нием м-А., а также из 2-хлорнитробензол-5-сульфокислоты по схеме:

Наиб. практическое значение имеет n-А., к-рую применяют в производстве кислотных азокрасителей для шерсти, шелка и кожи, протравных дисазокрасителей для шерсти, хромовых азокрасителей для кожи, прямых азокрасителей для хлопка, индикатора метилового оранжевого, сульфаниламидных препаратов и др. Кроме того, n-А.-реагент для определения NO^-₂ и CN^- и обнаружения Os, Ru, Ce(IV); реактив в гистохимии, например для блокирования альдегидов в тканях, для определения билирубина в крови. м-А. используют в производстве моноазокрасителей, протравных и прямых азокрасителей, оптический отбеливателей, активных красителей, о-А.-в производстве активных и кислотных азокрасителей для шерсти, сине-зеленых полиазокрасителей для хлопка, 1-аминобензол-2,4(и 2,5)-дисульфокислоты - в производстве прямых азокрасителей.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей