![]() |
|
|
АМИНОАНТРАХИНОНСУЛЬФОКИСЛОТЫАМИНОАНТРАХИНОНСУЛЬФОКИСЛОТЫ. Наиб. практическое значение имеют 1-аминоантрахинон-2-сульфокислота
(1,2-А., формула I), 1-амино-4-бромантрахинон-2-сульфокислота (бромаминовая
кислота, БАК; в формуле I в положении 4 - заместитель Вг), 1-аминоантрахинон-5-сульфокислота
(1,5-А.) и ее N-алкилзамещенные. 1,2-А. и БАК в сухом виде - светло-желтые
кристаллы; их Na- или К-соли - оранжевые; 1,5-А. - красно-коричневые, а
соответствующие ее соли - фиолетовые. АМИНОАНТРАХИНОНСУЛЬФОКИСЛОТЫ не имеют характерных температур плавления;
растворим в воде, ДМФА, умеренно - в спирте, плохо - в других органических растворителях.
В видимой области спектра максимумы поглощения в области 470-485 нм (водные
растворы).
При действии одного эквивалента Вr2 на 1,2-А. образуется БАК, при действии двух эквивалентов-1-амино-2,4-дибромантрахинон. 1,5-А. с Вr2 последовательно образует 1-амино-2-бром- и 1-амино-2,4-дибромантрахинон-5-сульфокислоту. При нагревании 1,2-А. со щелочным раствором Na2S2O4 происходит элиминирование сульфогруппы, а в случае БАК - и галогена с образованием 1-аминоантрахинона. При аминолизе 1,2-А. превращается в 1,2-диаминоантрахинон. 1,5-А. легко обменивает сульфогруппу на амино-, алко-кси- и арилоксигруппы, например нагревание в спиртовых растворах щелочей приводит к 1-амино-5-алкоксиантрахинону-промежуточные продукту в синтезе 1-амино-5-гидроксиантрахинона. Диазотирование аминогруппы в среде конц. H2SO4 лежит в основе количеств, определения А. Важнейшая реакция БАК, широко используемая в промети, - взаимодействие с аминами
в присутствии каталитических кол-в соединений Си, например CuCl, (СН3СОО)2Си,
и слабых оснований (NaHCO3, CH3COONa), приводящее
к 1-амино-4-арил(алкил)аминоантрахинон-2-сульфокислотам (в формуле I в положении
4-заместители NHAr или NHAlk). Последние - светопрочные кислотные красители
синего цвета или промежуточные продукты в синтезе дисперсных, активных, катионных
красителей для крашения в массе и более сложных кислотных красителей. При
нагревании БАК в слабокислой среде в присутствии соединений Сu в результате биарильной
конденсации образуется 1,1-бис-(4-аминоантрахинон-3-сульфокислота) (формула
II)-промежуточные продукт в синтезе красного пигмента.
В промышлености 1,2-А. и БАК получают взаимодействие 1-аминоантрахинона с хлорсульфоновой кислотой в сухом нитробензоле или полихлоридах. Образующаяся в начале реакции соль амина при 130°С перегруппировывается в 1,2-А.; реакционную смесь разбавляют водой, отгоняют растворитель с паром или отделяют водный слой, содержащий 1,2-А., из которого ее высаливают добавлением NaCl. 1,2-А. используют главным образом для получения БАК и обычно без выделения бромируют Вr2 в водном растворе или суспензии при рН 5,5-6,5 и 5-15 °С. 1,2-А. получают также сулъфированием 1-аминоантрахинона в олеуме в присутствии Na2SO4 или Н3ВО3. 1,5-А. и ее N-алкилзамещенные получают частичным аммонолизом антрахинон-1,5-дисульфокислоты в присутствии окислителей (например, м-нитробензолсульфокислоты). В лаборатории 1,5-А., а также изомерные 1,6-, 1,7-, 1,8-А. получают восстановлением соответствующих 1-нитроантрахинонсульфокислот водным раствором Na2S при кипении. 1,5-А. и ее N-алкилзамещенные-промежуточные продукты в синтезе кислотных и активных красителей. Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|