химический каталог




АМИНОАЛЬДЕГИДЫ И АМИНОКЕТОНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АМИНОАЛЬДЕГИДЫ И АМИНОКЕТОНЫ, содержат в молекуле одновременно аминогруппу и карбонильную группу. По взаимному расположению функциональных групп в молекуле различают, например, А. и а.

Св-ва АМИНОАЛЬДЕГИДЫ И АМИНОКЕТОНЫ и а. в большой мере обусловлены взаимным влиянием нуклеоф. аминогруппы и электроф. карбонильной.Аминоальдегиды иаминокетоны с незамещенной аминогруппой крайне неустойчивы и конденсируются в соединения дигидропиразинового ряда, легко окисляющиеся до пиоазинов:

Поэтому на практике используют устойчивые соли или ацетали таких АМИНОАЛЬДЕГИДЫ И АМИНОКЕТОНЫ и а. При взаимодействиеаминоальдегидов и аминокетонов с соединение, содержащими активную метилено-вую группу, образуются производные пиррола, например:

Реакции с роданидом Na или алкилизотиоцианатами RNCS приводят к производным имидазола например:

При превращениях N-ацилпроизводныхаминоальдегидов иаминокетонов образуются соединение ряда оксазола и тиазола:

N,N-Дизамещенныеаминоальдегиды иаминокетоны (например,циметиламиноизомасляный альдегид, диметиламиноацетон) более устойчивы. Четвертичные производные аминокетонов, содержащие арилметильный радикал у атома N, под действием оснований претерпевают перегруппировку Стивенса:

Аминоальдегиды иаминокетоны, в том числе с незамещенной группой NH2, устойчивеепроизводных, однако под действием оснований или при нагревании могут разлагаться на амин и винилкарбонильное соединение:
АМИНОАЛЬДЕГИДЫ И АМИНОКЕТОНЫ и а., содержащие вположении к карбонильной группе третичную аминогруппу, и особенно их четвертичные аммониевые соли, взаимодействие с соединение, имеющими активную метиленовую группу, солями синильной кислоты или др. соединение по схеме:

Значительно более устойчивые ароматические о-аминокарбонильные соединения в этой реакции образуют производные хинолина:

а их N-ацилзамещенные под действием щелочей - 2-гидроксихинолины:

Незамещенные у азота иаминоальдегиды устойчивы только в виде солей; свободный основания циклизуются, например:

Алифатич. АМИНОАЛЬДЕГИДЫ И АМИНОКЕТОНЫ и а. получают в основном взаимодействие NH3 и аминов с ацеталямигалогенальдегидов игалогенкетонов, восстановлением азотсодержащих альдегидов и кетонов (например, изонитрозоацетона или нитробензальдегидов).

Аминокетоны получают также из сульфонатов кетоксимов (реакция Небера):

и перегруппировкой N,N-дихлораминов:

Осн. методы синтезааминокетонов-присоединение NH3 или аминов к непредельным кетонам, например: (СН3)2С=СНСОСН3 + NH3 -> H2NC(CH3)2CH2COCH3, а также Манниха реакция. Ароматич. аминоальдегиды получают формилированием диалкиланилинов с последующей окислением, ароматические аминокетоны-фосгенированием диалкиланилинов и перегруппировкой диациланилинов. АМИНОАЛЬДЕГИДЫ И АМИНОКЕТОНЫ и а. применяют для синтеза гетероциклический соединений, трифенилметановых (например, 4-диметиламинобензалъдегид, Михлера кетон)и цианиновых (например,аминоакролеин) красителей и лек. веществ (например, 1-диэтиламино-4-пентанон). Ряд лек. соединение являются аминокетонами, например фенадон, мидокалм и галоперидол. 4-Диметиламинобензальдегид и п-аминоацетофенон-аналитич. реагенты для колориметрич. определения ароматические аминов и алкалоидов.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
p1ga1500 morelia ii md, бутсы
установка оригинальных биксеноновых линз hella/valeo/koito
держатель для очков в машину купить
купить фиолетовый стул

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)