химический каталог




ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА (бугандиовая кислота) НООС(СН2)2СООН, молекулярная масса 118,09; бесцветные кристаллы; температура плавления 108 °С; возгоняется при 140 °С/1-2 мм. рт.ст., 1,563; -1491,18 Дж/моль, -940,35 Дж/моль; К1 6,89 х 10-5, К22,47 х 10-6 (вода, 25 оС); растворимость (в г в 100 мл растворителя): вода 5,8 (20 °С); 121 (100 °С), этанол 7,5 (21,5 °С), диэтиловый эфир 0,3 (15 °С), не растворим в бензоле, бензине, хлороформе.
ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА к. обладает химический свойствами, характерными для дикарбоновых кислот, образуя два ряда производных (табл.). Соли и эфиры ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА к. называют сукцинатами.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ
Соединение
Молекулярная масса
Температура плавления, °С
температура кипения, °С
Монометилсукцинат НООС(СН2)2СООСН3
132,12
56
121-3*
Диметилсукцинат (CH2COOCH3)2
146,14
18,3
196,4
1,1197
1,4195
Диэтилсукцинат (CH2COOC2H5)2
174,20
-20,6
216,5
1,041
1,4198
Дибутилсукцинат (СН2СООС4Н9)2
230,31
-29,0
274,5
0,9767
1,4298
Сукцинилхлорид (CH2COCl)2
154,98
20
193,3
1,3748
1,4683
Сукцинонитрил (CH2CN)2
80,09
57
265-7
0,9867**
1,4173**

При 4 мм рт. ст. **При 60 оС.

ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА к. содержится в небольшом кол-ве в буром угле, природные смолах, в янтаре (отсюда название). Найдена во многие растениях.
Конденсация ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА к. или ее эфиров с кетонами и альдегидами в присутствии оснований приводит к алкилиденянтарным кислотам (см. Штоббе конденсация); при взаимодействии с аммиаком и аминами образуются сукцинимид и его N-замещенные производные; с ароматические соединение в условиях реакции Фриделя-Крафтса -4-арил-4-кетомасляная кислота (реакция сукциноилирования). При окислении ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА к. Н2О2 в зависимости от условий образуются пероксиянтарная (СН2СОООН)2, оксоянтарная или малоновая кислоты либо смесь ацетальдегида, малоновой и малеиновой кислот, при окислении КМnО4 - щавелевая кислота или смесь малоновой и винной кислот, при окислении NaClO4 - 3-гидроксипропионовая кислота, Каталитич. восстановление ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА к. в зависимости от катализатора и условий реакции приводит к 1,4-бутандиолу,бутиролактону, ТГФ или к смеси этих соединение, гидрирование в 1,4-бутандиоле - кгидроксимасляной кислоте.
При 235 °С ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА к. отщепляет воду, давая янтарный ангидрид, при фотохимический распаде mpem-бутилпероксиэфиров - этилен.
ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА к. вступает в реакции замещения по активным метиленовым группам. Нагревание с бромом в закрытом сосуде при 100 °С дает с количественное выходом 2,3-дибромянтарную кислоту.
ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА к. получают в качестве побочного продукта при производстве адипиновой кислоты, а также выделяют из смеси кислот, образующихся при окислении углеводородов С4 - С10. ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА к. может быть получена окислением фурфурола пероксидом водорода, гидрированием малеинового ангидрида с последующей гидратацией. Известен пром. способ выделения ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА к. из отходов янтаря.
Соли ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА к. образуются при окислении 1,4-бутандиола раствором Na2O2 илигидроксимасляной кислоты гидроксидами щел.-зем. металлов в присутствии Pd.
Применяют ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА к. для получения алкидных смол, сукцинатов, фотоматериалов, красителей, лек. веществ. Эфиры ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА к. используют в пищевая и парфюм. промышлености. Так, диэтилсукцинат -ароматизатор для пищевая продуктов, компонент парфюм. композиций (запах цветов); обладает также свойствами пластификатора. Моно- и диамиды ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА к. с ароматические и гетероциклический аминами применяют в производстве некоторых красителей и инсектицидов.
Для ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА к. ПДК в воде водоемов 0,01 мг/л.

Литература: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 21, N. Y., 1983, p. 848-64.

Н. Н. Магдесиева.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
пионы и матиола в букете
Фирма Ренессанс лестница входная в дом - оперативно, надежно и доступно!
стул самба купить
контейнер в аренду под склад в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)