химический каталог




ЯДЫ РАСТЕНИЙ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ЯДЫ РАСТЕНИЙ, представлены большим многообразием типов соединение (от простых, например, HCN или FCH2COOH, до белков и пептидов), обладающих различные механизмами токсич. действия.

Я. р. белковой природы. Выделенные в индивидуальном состоянии и достаточно хорошо изученные соединения этой группы относительно немногочисленны. К ним в первую очередь относятся гликопротеины рицин, сходный с ним по строению и механизму действия абрин (выделен из тропич. растения абрус - Abrus precatorius, семейство бобовых; мол. м. 65 тысяч) и циклопептиды бледной поганки.
Яды грибов из рода мухомор (Amanita) - фаллотоксины и аматоксины (соответственно формулы I, II) - содержатся в различные видах: бледной поганке (A. phalloides), мухоморе вонючем (A. virosa), весеннем (A. verna) и др. Молекулы этих соединение представляют собой бициклический полипептиды, в которых мостик содержит фрагмент молекулы триптофана или его производных. Механизм токсич. действия аматоксинов у человека и животных связан с ингибированием ДНК-зависимой РНК-полимеразы (см. РНК-полимеразы);фаллотоксины необратимо связываются с примембранным актином, вызывая его полимеризацию, что приводит к нарушению мембран гепатоцитов (клеток печени). Для мышей ЛД50 (в мг/кг) при пероральном введении (через рот) наиболее активных токсинов: 1 - a -аманитин, 3 --аманитин, 7 -аманитин, 10 - фаллоин, 28 -фаллоидин. Для человека смертельная доза a -аманитина 5-7 мг, фаллоидина 20-30 мг (в одном грибе в среднем содержится до 10 мг фаллоидина, 8 мг-аманитина и 5 мг -аманитина). Скрытый период действия 6 - 48 ч. Первичные симптомы отравления: рвота, кишечные колики, боли в мышцах, жажда, холероподобный понос; возможно проявление желтухи и увеличение печени. Происходят снижение артериального давления, потеря сознания. Смерть наступает в результате токсич. гепатита и острой сердечной недостаточности. Первая помощь: промывание желудка, прием активир. угля, искусств. дыхание.

Токсичный гликопротеин фламмулин (мол. м. 22 тысяч) продуцируется зимним грибом (Flammulina velutipes). Его полипептидная часть содержит 192 аминокислотных остатка. Для мышей ЛД50 при внутрибрюшинном введении (в/бр) 2,4 мг/кг. Этот токсин обладает кардиотоксич. действием, вызывает лизис эритроцитов. Подобным действием обладает вольвотоксин А (ЛД50 1,2 мг/кг, мыши, в/бр) - сложный полипептид, состоящий из вольвотоксинов Al и А2 с молекулярная масса 45-50 тысяч и 24-25 тысяч соответственно, содержащийся в грибах вольвариелла съедобная (Volvariella volvaceae).
Некоторые микроскопич. грибы (см. Микотоксины)и водоросли также продуцируют токсичные пептиды. Например, гриб из рода пеницилл (Penicillium islandicum) содержит циклопептид циклохлоратин (мол. м. 572; ЛД50 0,4 мг/кг, мыши, в/бр), обладающий гепатотоксич. действием, вызывающий респираторную недостаточность и геморрагич. поражения кишечника. Синезеленые водоросли Microcystis aemginosa продуцируют микроцистистоксин, являющийся циклодекапептидом с молекулярная масса около 1200 и обладающий выраженным нейротоксич. действием (ЛД50 0,4 мг/кг, мыши, в/бр). Летальный исход наступает в течение 30 мин в результате остановки дыхания. В больших дозах этот токсин вызывает также кровоизлияния в легких и печени, обширные тромбозы.
Большая группа токсичных веществ белковой природы выделена из различные видов семейства омеловых (Dendrophtora clavata, Phoradendron и др.), кротона (Croton tiglium), модеки и адении из семейства страстоцветных (Modeca digitata и Adenia volkensii), момордики, или индийского огурца, из семейства тыквенных (Momordica charantia), растения из семейства бобовых Canavalia ensiformis и др. высших растений.
Большинство токсичных веществ из омелы (ценлатоксины А и В, лигатоксин А, форатоксин, вискотоксины А2 и В) представляет собой одноцепочечные по-липептиды с молекулярная масса 4900-6000, содержащие в молекуле около 50 аминокислотных остатков и 3 дисульфидные связи (ЛД50 0,5-1,6 мг/кг, мыши, в/бр). Вискотоксины омелы белой (Viscum album) вызывают рефлекторную брадикардию, кар-диотоксич. эффект, гипотензию, сужение сосудов кожи и скелетных мышц.
Токсины кротин I (из кротона слабительного) и момодрин (из индийского огурца) представляют собой полипептиды с мол. м. 72 тысяч и 23 тысяч соответственно. Продуцируемый страстоцветными модецин и волкензингликопротеины с молекулярная масса около 63 тысяч Все эти 4 токсина являются ингибиторами синтеза белка. Величины ЛД50 (мг/кг, мыши, в/бр): для кротина - 1-36, для момодрина - 5, для модецина - 0,002, для волкензина - 0,0014.

Я. р. небелковой природы. Среди этих веществ обычно выделяют 3 группы: 1) обладающие выраженной специфичностью действия и относительной общностью элементов структуры (например, алкалоиды);2) обладающие менее выраженной специфичностью действия, но большей универсальностью для растит. мира (например, гликозиды, в первую очередь - гликозиды сердечные и сапонины); иногда в эту группу включают терпеноиды, флавоноиды и органическое кислоты; 3) остальные токсичные соединения растит. происхождения, обладающие разнообразием структурных типов и механизмов действия и практически не поддающиеся классификации.
Алкалоиды вырабатываются высшими, преимущественно цветковыми, растениями. Полагают, что присутствие ядовитых алкалоидов во многие цветковых и бурное развитие последних в меловом периоде послужило причиной вымирания динозавров и др. травоядных рептилий. К числу наиболее токсичных относятся в основные алкалоиды 3-х классов: индольные (например, стрихнин, курарин и физостигмин), дитерпеновые (например, аконитин) и пиридиновые (например, никотин).
Стрихнин и бруцин содержатся в различные видах представителей рода стрихнос, в том числе чилибухи (Strychnos nux-vomica). Стрихнин поражает в первую очередь спинной мозг, затем центральное нервную систему; в результате ухудшаются зрение, слух и обоняние, нарастают судороги; смерть наступает в результате паралича дыхат. центра. Для мышей ЛД50 0,4 мг/кг при внутримышечном введении (в/м); летальная доза для человека при пероральном введении - 200-300 мг. Для бруцина характерна курареподобная активность (см. Курареподобные средства); он примерно в 20 раз менее токсичен, чем стрихнин.
Группа кураринов включает несколько десятков токсичных алкалоидов, обладающих паралитич. активностью (продуценты - виды рода стрихнос S. toxifera и S. lasteniae). Наиболее сильный яд этой группы - С-токсиферин I (формула III), проявляющий парализующее действие для теплокровных в дозах 10 мкг/кг (в опытах на нервных клетках). Летальная доза для человека при внутривенном (в/в) введении около 20 мг.
Аналогичным характером действия обладает тубокурарин - основные действующее начало яда "кураре". Он менее токсичен, чем С-токсиферин I (ЛД50 0,2 мг/кг, мыши, в/м).

Физостигмин (эзерин; из плодов бобового растения физостигма ядовитая, или калабарские бобы,- Physostigma venenosum) и галантамин (из клубней подснежников Galanthus woronowii и G. nivalis; см. Амариллисовые алкалоиды, Антихолинэстеразные средства) - ингибиторы холинэстераз. В больших концентрациях возбуждают и затем перевозбуждают парасимпатич. нервную систему. Смерть наступает в результате остановки дыхания (ЛД50 0,5 мг/кг, мыши, в/м).
Аконитин (IV) и близкий ему по свойствам зонгорин (формулу см. в ст. Дитерпеновые алкалоиды), содержащиеся в различные видах аконита (Aconitum soongaricum и др.), обладают судорожно-паралитич. действием, которое обусловлено повышением проницаемости Na+ в мембранах нервных и мышечных клеток и их деполяризации. Симптомы тяжелого отравления: учащение и затем замедление дыхания, озноб, потовыделение, боль в области сердца и аритмия, паралич скелетных мышц, понижение температуры тела. Смерть наступает в результате остановки сердца и паралича дыхания. ЛД50 0,035 мг/кг (собаки, в/в), летальная доза для человека при пероральном введении - 2-5 мг. Первая помощь: промывание желудка раствором таннина, прием активир. угля, теплое питье.

Никотин (V; температура плавления < -30 oС, температура кипения 246 °С с различные, 1,014-1,015) вырабатывается корнями табачных растений. Бесцв. маслянистая жидкость, хорошо растворим в воде и органических растворителях. Блокатор н-холинорецепторов (чувствительны к никотину) в симпатич. и парасимпатич. ганглиях скелетных мышц. При остром отравлении наблюдаются тошнота, рвота и брадикардия, затем - тахикардия, судороги и угнетение (вплоть до полной остановки) дыхания. ЛД50 0,3 мг/кг (мыши, в/м).

Козы и косули не восприимчивы к токсич. действию; летальная доза для человека при пероральном введении - 50-100 мг.
Растения семейства дымянковых Fumariaceae (хохлатка полая, хохлатка Горчакова, хохлатка Маршалла) содержат ядовитые алкалоиды группы бульбокапнина - бульбокапнин, бикукулин (соответственно формулы VI, VII) и др. Бульбокапнин оказывает влияние главным образом на центральное нервную систему. В небольших дозах он вызывает каталепсию (вид двигат. расстройства), снижение артериального давления; в больших (0,3-0,5 мг/кг, мыши) - судороги, заканчивающиеся смертью. Бикукулин - судорожный яд, блокирующий тормозные рецепторыаминомасляной кислоты в нервной системе. При действии экстрактов, содержащих сумму алкалоидов дымянковых, наблюдаются угнетение центральное нервной системы, восковая гибкость мускулатуры, замедление сердцебиения и дыхания (вплоть до полной остановки). Первая помощь при отравлениях: промывание желудка, прием активир. угля, искусств. дыхание.

Алкалоиды группы кониина [кониин (VIII; R = Н) конгидрин (VIII; R = OH) и др.], содержащиеся в болиголове пятнистом (Conium maculatum L.), являются частыми причинами отравления домашнего скота и людей. При пероральном введении в дозах 50-150 мг они вызывают у человека восходящий паралич, тахикардию, остановку дыхания.
В сравнительно больших дозах тяжелые и смертельные отравления человека вызывают алкалоиды и др. групп. Например, широко используемый в медицинской практике морфин вызывает летальный исход при пероральном введении 100-300 мг.

К ЯДЫ РАСТЕНИЙ р., содержащим в молекуле остаток углевода, относятся гликозиды. В этом ряду выраженной физиол. активностью обладают сердечные гликозиды. В качестве агликона их молекулы содержат лактоны стероидной природы. Сердечные гликозиды продуцируются лютиковыми Ranunculaceae, но-ричковыми Scrophulariaceae, шелковицей Могасеае и др. В токсич. дозах (для кошек 0,1-1 мг, для человека 3-7 мг; в зависимости от способа введения) вызывают остановку сердца в фазе систолы. При тяжелых отравлениях наблюдаются тошнота, рвота, брадикардия, трепетание желудочков сердца. Многие гликозиды (например, дигитоксин) обладают кумулятивными свойствами. Токсич. эффект обусловлен в основные нарушением работы Na- К- насоса в миокарде, что приводит к дефициту внутриклеточного К+.
Другая группа активных гликозидов - сапонины, большинство из которых является гемолитич. ядами. Гемолиз у наземных позвоночных наблюдается при разведении 1:5 x 104 (для рыб при 1:106). Сапонины продуцируются нек-рыми растениями семейств бобовых (Аbасеае), сапотовых (Sapotaceae), астровых (Asteraceae), аралиевых (Аrаliасеае) и др. Тритерпеноидные сапонины раздражают слизистые, вызывают рвоту, понос, кровоизлияния, нарушения сердечно-сосудистой деятельности, одышку; угнетение центральное нервной системы обусловливает судороги и параличи. При высоких дозах возможна очень быстрая гибель человека или животного в результате паралича дыхат. центра. Специфич. высокая токсичность сапонинов по отношению к рыбам связана со способностью этих веществ нарушать функционирование жабер. Сапонин дигитонин используют в биохимический исследованиях для солюбилизации и реконструкции биологическое мембран.
Третья группа ЯДЫ РАСТЕНИЙ р. небелковой природы включает соединение различные структурных типов. Простейшее ядовитое соединение HCN присутствует в растениях в связанной форме в виде цианогенных гликозидов (например, амигдалин; формула IX), которые высвобождают HCN в процессе ферментативного гидролиза после повреждения клетки:

Амигдалин присутствует в ядрах абрикосовых косточек. Употребление в пищу около 100 г ядрышек (1 г амигдалина) обычно вызывает у человека летальный исход (токсичность HCN обусловлена ее способностью образовывать комплекс с цитохромоксидазой и блокировать тем самым клеточное дыхание).
Другой простейший яд - фторуксусная кислота. В форме калиевой соли она содержится в тропич. растении дихапеталум цимозный (Dichapetalum cymosum). Токсичность этого соединения значительно различается для разных видов животных. Так, ЛД50 (мг/кг) при пероральном введении для собак - 0,07, крыс - 7, лошади - 1, для человека - 2-10. В плодах произрастающего там же растения дихапеталума ядовитого (D. toxicorium) содержатся менее токсичные кислоты -фторолеиновая ифторпальмитиновая. Местное население использовало эти яды для смазывания наконечников стрел и как отраву для крыс. Механизм токсич. действия фторуксусной кислоты связан с превращением ее в трикарбоновых кислот цикле во фторцитрат - мощный ингибитор фермента аконитазы, что обусловливает нарушение обмена веществ.
Часто причиной массовых отравлений и гибели домашнего скота является употребление им в пищу астрагала смертельного (Astragalus miser) из семейства бобовых, содержащего мизеротоксин (X) -гликозид нитропропанола. Считается, что токсин в результате гидролиза продуцирует 3-нитропропанол, который поражает в головном мозге центры, ответственные за дыхание и мышечные сокращения.

Ядовитые свойства зонтичных - цикуты (Cicuta virosa) и лабазника (Oenanthe crocata) обусловлены присутствием в них токсичных ацетиленовых диолов - цикутотоксина НО(СН2)3СССС(СН=СН)3СН(ОН)(СН2)2СН3 и энантотоксина НОСН2СН=СНСССС(СН=СН)2(СН2)2СН(ОН)(СН2)2СН3. Оба токсина быстро всасываются из пищеварит. тракта, оказывая судорожное действие на центральное нервную систему (в результате изменения проницаемости Na-каналов хемовозбудимых мембран). Признаки тяжелого отравления у человека: головная боль, рвота, боли в животе, озноб, слюнотечение, клонико-тонические судороги. Смерть наступает в результате остановки дыхания (у крупного рогатого скота - после поедания около 200 г растит. массы).
Группа токсичных дитерпенов (грайанотоксинов) содержат растения семейства рододендронов. Наиболее известные яды - грайанотоксин III (формула XI) и родоспонин III (формула ХП) - нейротоксины, вызывающие повышение проницаемости мембран нервно-мышечной ткани для ионов Na+. Признаки отравления: слюнотечение, нарушение координации движений, судороги (ЛД50 0,4-0,6 мг/кг, мыши, в/бр).

Пикротоксинин (ХIII) - действующее начало яда растений семейства луносемянниковых (Menispermaceae) - антагонистаминомасляной кислоты. Он обладает судорожным действием (ЛД50 0,03 мг/кг, крысы, в/в; 3 мг/кг, мыши, в/м).
Необычным действием обладают гиперицин (XIV) из зверобоя пронзеннолистного (Hypericum perforatum), а также псорален (XV; R=R"=H), ксантотоксин (XV; R=ОСНз, R"=H) и бергаптен (XV; R=H, R"=ОСН3), встречающиеся в растениях семейств рутовые (Rutaceae), зонтичные (Umbelliferae), бобовые и тутовые (Могасеае). Эти вещества накапливаются в коже и наружных тканях, делая их чувствительными к УФ и длинноволновому облучению. В результате на солнечном свету образуются дерматиты, очаги ожогового поражения и некротич. участки.

Группу ядовитых веществ относительно простого строения содержат некоторые виды высших грибов. Например, мухомор красный (Amanita muscaria) продуцирует мускарин (XVI; температура плавления 181-182 °С), являющийся имитатором ацетилхолина по отношению к парасимпатич. постганглионарным синапсам (мускариночувствительным, или м-холинорецепторам). Мускарин снижает у человека артериальное давление (в дозах около 10-6 мг/кг), амплитуду и частоту сердечных сокращений; в больших дозах вызывает спазмы мышц, судороги, слюнотечение и коматозное состояние (ЛД50 0,2 мг/кг, мыши, внутривенно; 0,7 мг/кг для человека при пероральном введении).
Мухоморы A. muscaria содержат также мусказон (XVII), обладающий психогенным действием (вызывает у человека потерю памяти и ориентировки, расстройство зрения), а различные виды строчков (например, Gyromitra esculenta) -один из простейших ядов гирометрин СН3СН = NN(CH3)CHO, симптомы отравления к-рым такие же, как и при действии ядов бледной поганки.

Из синезеленых водорослей выделены анабенатоксин (XVIII; быстродействующий смертельный фактор, или БДСФ) и анатоксин a(S) (XIX). Первый вызывает длительного постсинаптич. поляризацию синаптич. мембран и нейромышечную блокаду; смерть наступает от остановки дыхания (ЛД50 около 0,1 мг/кг, мыши, в/бр), инкубационный период около 15 мин. Анатоксин a(S) обладает антихолинэ стеразным действием и высокой токсичностью (ЛД50 около 0,02 мг/кг, мыши, в/бр).

ЯДЫ РАСТЕНИЙ р., являясь во многие случаях источником опасности для человека и животных, как правило, не токсичны для представителей растит. мира. Большое число ЯДЫ РАСТЕНИЙ р. (например, многие алкалоиды, гликозиды, флавоноиды, сапонины) широко используют в мед. практике в качестве лек. средств. Многие ЯДЫ РАСТЕНИЙ р. (например, тубокурарин, атропин, физостигмин, рицин, мускарин) применяют в биохимический исследованиях.

Литература: Горюнова С. В., Демина Н. С., Водоросли - продуценты токсических веществ, М., 1974; Вассер С. П., в кн.: Актуальные вопросы современной ботаники, К., 1976; Барбье М., Введение в химическую экологию, пер. с франц., М., 1978; Харборн Д., Введение в экологическую биохимию, пер. с англ., М., 1985; Орлов Б.Н., Гелашвили Д.Б., Ибрагимов А. К., Ядовитые животные и растения СССР, М., 1990.

Г. И. Дрозд.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда автобусов москва дешево
фасады супермаркетов продуктов
расписание концертов скорпионс на 2017
наклейки на пасху кхл

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.09.2017)