химический каталог




ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА (2-гидроксибутановая кислота, гидроксиянтарная кислота), НООССН(ОН)СН2СООН, молекулярная масса 134,1. Существует в виде двух стереоизомеров и рацемата.
D, L-Я. к.- бесцветные кристаллы, температура плавления 130,8 °С; растворимость (г в 100 г растворителя): в воде - 144 (26 °С), 411 (79 °С), в этаноле -35,9 (20 С), в диэтиловом эфире - 0,6 (20 °С), не растворим в бензоле.
D- и L-Я. к.- бесцветные кристаллы; температура плавления 100 °С; для L-Я. к. -2,3° (при конц. 9,17 г в 100 мл воды), -5,7° (при конц. .3,73 г в 100 мл ацетона); рКа 3,46 и 5,10; хорошо растворим в воде, растворимость (г в 100 г растворителя): в этаноле - 68,3, в диэтиловом эфире - 1,9 (20 °С), не растворим в бензоле. Величина удельная оптический вращения в водных растворах сильно зависит от концентрации и температуры. С увеличением концентрации уменьшается и растворы L-Я. к., содержащие более 34 г на 100 мл воды при 20 °С, становятся правовращающими.
Соли и эфиры ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА к. называют малатами. ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА к. обладает химический свойствами оксикислот. При нагревании до 100 °С превращается в ангидрид, подобный лактидам; при более длительного нагревании до 140-150 °С отщепляет воду, превращаясь в фумаровую кислоту, при быстром нагревании до 180 °С наряду с фумаровой кислотой образуется малеиновый ангидрид. При окислении Н2О2 или КМnО4 дает оксалилуксусную кислоту, при окислении конц. H2SO4 - кумалиновую кислоту (формула I).

Восстановление HI или бактериальное брожение приводят к янтарной кислоте высокой чистоты. Конденсация ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА к. с мочевиной - основа синтеза урацила. Замещение при асимметрич. атоме углерода (например, замена группы ОН на Cl) у оптически активной ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА к. приводит к обращению конфигурации - вальденовскому обращению (см. Динамическая стереохимия).
В природе распространена L-Я. к. Она содержится в кислых плодах, например в незрелых яблоках, крыжовнике, плодах рябины, в ревене, в виде Са-соли в табаке, а также в небольшом кол-ве в вине.
ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА к.- один из важных промежуточные продуктов обмена веществ в живых организмах. Участвует в обмене веществ в виде малата, образующегося в трикарбоновых кислот цикле, глиоксилатном цикле, при глюконеогенезе. В результате ферментативных реакций малат может превращаться в оксалоацетат, фумарат, пируват.
Получают D,L-Я. к. восстановлением виноградной кислоты, гидролизом D, L-бромянтарной кислоты, восстановлением оксалилуксусной кислоты НООССОСН2СООН амальгамой Na или восстановлением ее эфиров с последующей гидролизом, а также гидратацией фумаровой и малеиновой кислот при 150-200 °С либо, при использовании NaOH, при 100 °С.
D-Я. к. образуется с небольшим выходом при восстановлении D-винной кислоты HI при 130 °С, а также наряду с L-Я. к. при расщеплении рацемата алкалоидом цинхонином. L-Я. к. выделяют из природные сырья.
В промышлености L-Я. к. используют при производстве вин, фруктовых вод и кондитерских изделий, как вкусовую добавку и регулятор рН. ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА к. применяют в медицине как составную часть слабительных средств и препаратов от хрипоты.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
rocktape в москве
где купить часы недорого
стулья для гостиной распродажа
курсы маникюр петрозаводск

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)