ЭФИРНЫЕ МАСЛА, многокомпонентные смеси летучих органическое соединение, вырабатываемые растениями и обусловливающие их запах.
ЭФИРНЫЕ МАСЛА м. известны с давних времен. Их применяли для благовонных курений, как косметич. и лекарств. средства, при бальзамировании. Биол. роль ЭФИРНЫЕ МАСЛА м. окончательно не выяснена. Синтез их происходит в особых клетках различные органов растений. Предполагается, что ЭФИРНЫЕ МАСЛА м. защищают растения от паразитов, привлекают насекомых для опыления, уменьшают теплоотдачу и др.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ

Масло (в скобках указано название растения)	Выход к сырью, %			град	Растворимость, отношение объема масла к объему этанола (концентрация этанола)	Основные компоненты
Лирное (Acorus calamus)	1-3,5	0,945-0,970	1,500-1,508	От +7 до +30	1:30(90%)	Азарона, камфора, пинены, камфен, сесквитерпены
Анисовое из семян (Pimpinella amisum)	2-6	0,979-0,991	1,55-1,56	От 0 до -2	1: (0,1-0,5)	Анетол (80-90%), метилхавиколб (до 10%), анисовый альдегид
Апельсиновое (Citrus sinensis)	0,5-0,7	0,842-0,850	1,472-1,476	От +94 до +99	1 : (7-8) (90%)	Лимонен (~90%), деканаль (0,9-3,2%)
Базиликовое (Ocimum grotissimum)	0,3-0,7	0,995-1,042	1,514-1,536	-	1:1,4 (70%)	Эвгенол (52-82%), оцимен (10-16%), линалоол (10-16%), кадинены (10-12%), санталеныв (6-8%), метилхавикол (до 6%)
Бергамотное из корок (Citrus bergamia)	До 0,5	0,875-0,883	1,464-1,468	От +4 до +28	1 : 1 (90%)	Линалилацетат (32-44%), лимонен (18-30%), линалоол (12-15%), бергаптен (5-6%)
Ветиверовое (Veteveria zizanoides)	1,5-3	0,984-1,020	1,515-1,530	От +10 до +46	1 : (0,5-2) (90%)	Сесквитерпены (главным образом спирты и кетоны - ветиверол, ветивон и др.)
Гвоздичное (Eugenia caryophyllus, мадагаскар- ское)	16-19	1,042-1,058г	1,530-1,538	От +0,5 до -2	1: (1,2-2,5)	Эвгенол (85-96%), эвгенолацетат (2-3%), кариофиллен
Гераниевое (Pelargonium roseum)	0,1-0,15	0,884-0,900г	1,4605-1,4690	От -8 до -12	1: (2-3) (70%)	Цитронеллол (38-46%), линалоол (10-12%), гераниол (15-18%), ментон и изоментон (15-18%)
Иланг-иланговое (Canauga odorata)	0,5-1	0,945-0,975г	1,501-1,509	От -36 до -45	1 : 1 (90%)	Метиловый эфир n-крезола (до 16%), линалоол (до 13,5%), метилбензоат (до 9%), бензилацетат (до 25%), геранилацетат (до 6%), кариофиллен (до 9%)
Кориандровое (Coriandrum sauvum)	0,9-1,2	0,864-0,877	1,462-1,468	От +9 до +12	1:3 (70%)	Линалоол (65%), линалилацетат, пинен, борнеол, терпинен, мирцен, деканаль
Лавандовое (Lavandula veia)	0,6-1,1	0,877-0,986	1,457-1,470	От -3 до -12	1:3 (70%)	Линалилацетат (30-56%), линалоол (10-20%), гераниол, кариофиллен, лавандулол
Лемонграссовое (Cymbopon citratus)	0,2-0,5	0,879-0,901	1,4786-1,4846	От -3 до +1	1: (1,5-3) (70%)	Цитраль (75-85%), гераниол ( ~ 3%), нерол ( ~ 1,5%), мирцен ( ~ 8,5%), 2-метил-2-гептен-6-он ( ~ 5%)
Лимонное (Citrus limon)	До 0,6	0,850-0,859	1,473-1,478	От +53 до +67	1:3 (96%)	Лимонен (до 90%), цитраль (3-5%), терпены
Мятное (Mentha piperita)	До 2	0,892-0,920	1,459-1,470	Не менее -18	1:4 (70%)	Ментол (-50%), ментон (20-25%), ментилацетат (4-10%), цинеол ( ~ 6%), терпены
Пачулиевое (Pogostemon patnuli)	0,25-5	0,955-0,985	1,505-1,512	От -40 до -68	1 : (0,5-10) (90%)	Сесквитерпеновые спирты, бензальдегид, коричный альдегид
Пихтовое (Alies sibirica)	0,2-3	0,895-0,915	1,4690-1,4720	От -37 до -46	1 : (5-9) (90%)	Борнилацетат (32-45%), борнеол (3-5%), пинен, мирцен, лимонен
Розовое (Rosa damascena)	0,03-0,1	0,84 8-0,86 1д	1,4530-1,4640	От -2,2 до -4,6	Во всех соотношениях (90%;	Цитронеллол (30-35%), гераниол ) (-5%), нерол, фенил этиловый спирт (40-50%)
Санталовое (Santalum album)	До 6	0,968-0,970	1,499-1,506	От -15 до -20	1: (3-5) (70%)	Санталол ( ~ 90%), его ацетат (~2%), санталены
Фенхелевое сладкое (Foeniculum vulgare)	3-6	0,960-0,980	1,530-1,539	От +10 до +16	1 : 1 (90%)	Анетол ( ~ 60%), фенхон, лимонен, метилхавикол
Цитронелловое (Cymbopogon nardus)	1,2-2,4	0,889-0,906	1,466-1,485	От -9 до -18	1 : (1-2) (80%)	Гераниол (~30%), цитронеллаль (~30%), эфиры гераниол а, цитронеллол, цитраль, 2-метил-2-гептен-6-он
Шалфейное (Salvia sclarea)	0,1-0,13	0,887-0,920	1,455-1,470	От -4,5 до -30	1 : 0,5 (90%)	Линалилацетат (до 75%), линалоол (до 20%), цинеол, борнеол, камфора, туйон, терпены
Эвкалиптовое (Eucalyptus globulus)	1,6-3	0,906-0,926	1,458-1,470	От -3 до +16	1 : 2/3 (70%)	Цинеол (70-75%), пинокарвеол (до 20%), эвдесмол (до 5%), бутаналь, пентеналь, гексаналь (до 6%), терпены

^аТемпература плавления 62-63 °С. ^бТ. кип. 217 ^оС. ^вТрициклический сесквитерпены.

По химический строению компоненты ЭФИРНЫЕ МАСЛА м. относятся гл.обр. к монотерпенам и их производным (пинены, камфен, лимонен, камфора и др.), к бициклический и трициклический сесквитперпенам и их производным, а также к др. классам органическое соединение, например азарон [1-(2,4,5-триметоксифенил)-1-пропен], метилхавикол (1-аллил-4-метоксибензол).
ЭФИРНЫЕ МАСЛА м.- прозрачные бесцв. или окрашенные (желтые, зеленые, бурые) жидкости (табл.); плотность их, как правило, меньше единицы; оптически активны; не растворим в воде, хорошо растворим в малополярных органических растворителях; под действием света и кислорода воздуха быстро окисляются, изменяя цвет и запах.
Называют ЭФИРНЫЕ МАСЛА м., как правило, по видам растений, из которых их получают (розовое, гераниевое, лавандовое и т. д.), реже -по главному компоненту (камфорное, эвгенольное, терпентинное).
Эфиромасличная флора насчитывает около 3 тысяч видов растений (в России - около 1 тысяч), однако пром. значение имеют всего 150-200 видов, большинство из которых произрастает в тропиках и субтропиках, лишь немногие (кориандр, анис, мята) культивируют в средней полосе. Особенно богаты ЭФИРНЫЕ МАСЛА м. многочисленные виды семейств губоцветных (мята, лаванда, шалфей, базилик, пачули и др.), а также зонтичных (анис, фенхель, тмин, кориандр, ажгон и др.). ЭФИРНЫЕ МАСЛА м. содержатся в листьях, стеблях, цветах, корнях, семенах, коре и древесине в свободный состоянии или в виде гликозидов; содержание ЭФИРНЫЕ МАСЛА м. колеблется в широких пределах; так, цветы розы содержат 0,07-0,1% (по массе) ЭФИРНЫЕ МАСЛА м., а почки гвоздики - 20-22%. Содержание ЭФИРНЫЕ МАСЛА м. зависит от почвы, климатич. условий, времени года, времени уборки и возраста растений. Наиболее количество ЭФИРНЫЕ МАСЛА м. в растениях - в период цветения и созревания семян. Иногда в ходе развития растения состав масла меняется. Так, главной составной частью кориандрового масла в период цветения растения является дециловый альдегид (до 80%), а эфирного масла из семян кориандра - линалоол (60-70%); масло из молодых зеленых частей нецветущей мяты содержит много ментофурана (3,6-диметил-4,5,6,7-тетрогидробензофуран), а в ЭФИРНЫЕ МАСЛАм. из цветущей мяты его почти нет.
Для выделения ЭФИРНЫЕ МАСЛА м. используют сырое (зеленая масса герани, цветы лаванды и др.), подвяленное (мята), высушенное (корни аира и ириса) или предварительно ферментированное (цветы розы, дубовый мох) сырье. Осн. методы извлечения ЭФИРНЫЕ МАСЛА м. - перегонка с водяным паром, экстракция легколетучими растворителями и прессование. Наиболее распространенный и простой метод - перегонка с водяным паром (гидродистилляция). Смесь паров ЭФИРНЫЕ МАСЛА м. и воды конденсируют и отделяют так называемой декантированное масло; дистилляционные воды перегоняют вторично (когобируют) либо обрабатывают активир. углем или легколетучими растворителями.
Для извлечения ЭФИРНЫЕ МАСЛА м., компоненты которого разлагаются при гидродистилляции, используют экстрагирование растит. сырья легколетучими растворителями (петролейный эфир, бензол, этанол, метиленхлорид и др.). Из экстракта (так называемой мисцелла) отгоняют растворитель сначала при атм. давлении, затем в вакууме и получают воско- или мазеобразную массу (т. называют конкрет); конкрет обрабатывают этанолом, полученный раствор охлаждают до 16-18 °С (иногда до 0 °С) и отфильтровывают от балластных веществ, при необходимости повторяя операцию несколько раз. Масло, остающееся после удаления этанола, называют абсолютным или абсолю.
Для получения смесей ароматические веществ из пряных растений (хмеля, гвоздики, перца и др.) применяют сверхкритической экстракцию сжиженным СО₂.
Для извлечения ЭФИРНЫЕ МАСЛА м. из корок плодов цитрусовых (лимонное, апельсиновое, бергамотное и др. масла) используют прессование. Измельченную цедру или целую кожуру прессуют и затем отделяют масло центрифугированием или к.-л. другим способом. Используют также метод анфлеража (от франц. enfleurer - передавать цветочный аромат) -масло, испаряющееся из цветков, поглощается чистым, не имеющим запаха свиным или говяжьим жиром, нанесенным тонким слоем на стекло, из образующейся душистой массы (так называемой помады) Э. м. извлекают растворителем; метод мацерации (разновидность анфлеража) - цветы заливают жиром, нагретым до 50-70 °С, получающиеся при этом ЭФИРНЫЕ МАСЛА м. имеют более низкое качество, т. к. помимо ЭФИРНЫЕ МАСЛА м. извлекаются пигменты, воск и др. компоненты.
Применяют ЭФИРНЫЕ МАСЛА м. в основные в парфюм.-косметич. промышлености (производство духов, одеколонов, зубных паст, мыла, косметич. кремов, средств для ухода за волосами и т. д.) и как сырье для синтеза душистых в-в (например, эвгенола, гераниола, линалоола, цитронеллола, цитраля и др.). Некоторые ЭФИРНЫЕ МАСЛА м. (мятное, эвкалиптовое, анисовое и др.) используют в медицине. Гвоздичное масло и масло эвгенольного базилика издавна применяют для отпугивания комаров и москитов. Многие ЭФИРНЫЕ МАСЛАм. (мятное, лимонное, апельсиновое, анисовое, укропное, имбирное и др.) используют в кондитерской, ликероводочной, табачной и консервной промышлености, в производстве безалкогольных напитков и в обществ. питании, в этих случаях из ЭФИРНЫЕ МАСЛА м. часто удаляют терпеновые углеводороды (ректификацией или обработкой этанолом). ЭФИРНЫЕ МАСЛА м. применяют также в технике, например скипидар - в производстве лаков и красок, как растворитель; эвкалиптовое масло - как флотореагент и др.
Мировое производство ЭФИРНЫЕ МАСЛА м. 25-30 тысяч т в год. В относительно крупных масштабах (не менее 1 тысяч т в год) производят апельсиновое, лимонное, цитронелловое, гвоздичное, кориандровое и др. масла. Некоторые ЭФИРНЫЕ МАСЛА м. ценятся очень дорого, например розовое масло, получаемое в Болгарии в окрестностях г. Казанлык. Иногда натуральные ЭФИРНЫЕ МАСЛА м. из-за дороговизны и дефицита заменяют искусств. композициями на основе душистых веществ (так называемой искусственные ЭФИРНЫЕ МАСЛА м.).

Литература: Горяев М. И., Эфирные масла флоры СССР, А.-А., 1952; Кустова С. Д., Справочник по эфирным маслам, М., 1978; Guenther E., The essential oils, v. 1-6, N. Y., 1948-52; Bauer K., Garble D., Common fragrance and flavor materials, Weinheim, 1985.

Л. А. Хейфиц.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей