химический каталог




ЭТИЛЕНИМИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ЭТИЛЕНИМИН (азиридин), мол. м. 43,01; бесцв. жидкость с аминным запахом; температура плавления -74 °С, температура кипения 57 °С; 0,832; 1,4123; рКа 7,88; -91,9 кДж/моль, -1591,5 кДж/моль, 16,74 кДж/моль; 0,418 мПа х с (25 °С); 0,3105 Н/м; давление пара 160 мм рт. ст. при 20 °С. растворим в воде и большинстве органическое растворителей.
ЭТИЛЕНИМИН- высокореакционное вещество; реакции протекают с сохранением или раскрытием цикла. К первому типу принадлежат главным образом реакции образования координац. соединение с ионами металлов. Ацилирование ЭТИЛЕНИМИН хлорангидридами в инертном растворителе (бензол) с использованием акцептора кислоты (триэтиламина) приводит к неустойчивым этиленимидам карбоновых кислот, которые затем превращаются в производные оксазолина; взаимодействие с хлорангидридами фосфорной и тиофосфорной кислот - к соответствующим этилениминфосфорамидам, например:

Гладко протекает присоединение ЭТИЛЕНИМИН по активированным кратным связям, например при взаимодействии с кетеном с образованием N-ацетилэтиленимина:

Реакция ЭТИЛЕНИМИН с эпоксидами сопровождается раскрытием эпоксидного кольца и сохранением этилениминного, например:

Реакции раскрытия цикла ЭТИЛЕНИМИН обычно включают протонирова-ние атома N и последующей нуклеоф. атаку по одному из атомов С. При этом протекает-аминоэтилирование мономерных или полимерных молекул, например:

По такому же механизму происходит полимеризация Э., приводящая к полиэтиленимину.
Для аналит. определения ЭТИЛЕНИМИН используют реакции раскрытия цикла тиосульфатом, тиоцианатом или тиомочевиной, а также фотометрирование его окрашенных соединений, например с 3-(4-нитробензил)пиридином.
В промышлености ЭТИЛЕНИМИН получают циклизацией моноэтаноламина через 2-аминоэтилсульфат по Венкеру:

Другие способы получения - взаимодействие 1,2-дихлорэтана с избытком NH3, прямая конверсия моноэтаноламина при 380 °С в присутствии Nb-катализаторов:

В связи с токсичностью, летучестью и коррозионной активностью ЭТИЛЕНИМИН в установках по его синтезу используют сварные соединения; они снабжены скрубберами с водным раствором (NH4)2S2О3.
ЭТИЛЕНИМИН используют для получения полиэтиленимина, при гибридизации с.-х. растений и микроорганизмов (например, при получении антибиотиков), аминоэтилировании полимеров (например, акрилатов), улучшения их адгезии к различные поверхностям (водоэмульсионные краски); полифункциональные производные ЭТИЛЕНИМИН- сшивающие агенты.
ЭТИЛЕНИМИН токсичен, проявляет тератогенную и мугагенную активность, вызывает тяжелые отравления; кожный контакт должен быть полностью исключен. ЛД50 14 мг/кг (крысы, перорально), 13 мг/кг (кролики, внутримышечно); ПДК в воздухе рабочей зоны 0,02 мг/м3, в атм. воздухе - 0,001 мг/м3. Температура вспышки -11 °С.

Литература: Гембицкий П.А., Жук Д. С., Каргин В. А., Химия этиленимина, М., 1966; The chemistry of heterocyclic compounds, ed. by A. Weissberger, 1983, v. 42, pt 1, № 4; Ullmann"s Encyklopedie, 5 Aufl., Bd A3, Weinheim, 1985, S. 239.

П. А. Гембицкий.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
уличные настенные урны
флейта рекламная панель
клапана кв 400-400
гольфы купить нижний новгород

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(15.12.2017)