ЭТИЛАЦЕТАТ (этиловый эфир уксусной кислоты) CH₃COOC₂H₅; молекулярная масса 88,11; бесцв. жидкость с приятным запахом; температура плавления -84 °С, температура кипения 77,1 °С; 0,9001; 1,3724; t_крит 250,4 ^oС, Р_крит3,78 МПа; 0,455 мПа x с (20 °С); 6,03 x 10^-30 Кл x м; 34,75 Дж/моль, 10,481 Дж/моль; -2254,98 кДж/моль, -463,8 кДж/моль; 6,053; смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, бензолом, СНCl₃; растворимость (% по массе): в воде 12, воды в ЭТИЛАЦЕТАТ 9,7. ЭТИЛАЦЕТАТ образует двойные азеотропные смеси с водой (температура кипения 70,4 °С, содержание воды 8,2% по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), ССl₄ (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь ЭТИЛАЦЕТАТ: вода:этанол (температура кипения 70,3 °С, содержание соответственно 83,2, 7,8 и 9% по массе).
ЭТИЛАЦЕТАТ обладает всеми свойствами эфиров сложных.
В промышлености ЭТИЛАЦЕТАТ получают: 1) по Тищенко реакции из ацетальдегида при 0-5 °С в присутствии каталитических количеств алкоголята Аl; конверсия ацетальдегида 98%, селективность 97-98%; 2) этерификацией СН₃СООН этанолом при 110-115 °С в присутствии H₂SO₄, соотношение кислоты и спирта (1:1,1), степень конверсии более 95%; 3) взаимодействие СН₃СООН с этиленом при температуре 150 °С и давлении 7,7 МПа в присутствии H₂SO₄ при соотношении СН₃СООН: этилен 1:3,89.
Лабораторная способы получения: взаимодействие С₂H₅ОН с СН₃СОCl, кетеном либо (СН₃СО)₂О, или реакцией СО с СН₃ОН и этиленом.
ЭТИЛАЦЕТАТ- растворитель нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, смоляных масляных лаков, жиров, восков, в смеси со спиртом -растворитель в производстве искусств. кожи. Применяется как экстрагент органическое соединение из водных растворов, желатинизирующее средство в производстве взрывчатых веществ, компонент фруктовых эссенций.
Пары ЭТИЛАЦЕТАТ раздражают слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³.
Температура вспышки 2 °С, температура воспламенения ниже О °С, т. самовоспл. 400 °С, КПВ паров в воздухе 2,1-16,8% (по объему), температурные пределы воспламенения 1-31 °С.
Мировой объем производства ЭТИЛАЦЕТАТ 0,45-0,5 млн. т в год (1986), в т.ч. в Японии 0,11, Германии 0,08, США 0,08.

Литература: Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т., Свойства газов и жидкостей, пер. с англ., Л., 1982; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 21, N. Y., 1983, p. 382-83.

3. П. Присяжнюк.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей