химический каталог




ЭТИЛАМИНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ЭТИЛАМИНЫ C2Н5NRR". В статье рассмотрены первичный, вторичный и третичный амины, содержащие только этильные остатки (см. табл.). Первичный ЭТИЛАМИНЫ (моноэтиламин, R = R" = Н) - бесцв. газ, вторичный (диэтиламин, R = С2Н5, R" = Н) и третичный (триэтиламин, R = R" = C2H5) - бесцв. маловязкие жидкости со специфический аминным запахом. Неограниченно смешиваются с водой, хорошо растворим в этаноле и др. органических растворителях. Триэтиламин образует азеотропную смесь с этанолом (51% по объему триэтиламина, температура кипения 76,9 °С).
ЭТИЛАМИНЫ- сильные основания, обладают свойствами аминов. С минеральных и органическое кислотами образуют кристаллич. соли. При взаимодействие с карбоновыми кислотами (при повышенных температурах), их ангидридами, хлорангидридами и эфирами моно- и диэтиламины превращаются соответственно в N-этил- и N,N-диэтиламиды кислот. Реакция с альдегидами и кетонами приводит к шиффовым основаниям и енаминам; последние при гидрировании дают N-этил- и N,N-диэтилалкиламины, например:

При реакции диэтиламина с формальдегидом получают N,N,N" ,N" -тетраэтилметилендиамин:

Моноэтиламин алкилируется спиртами и алкилгалогенидами до вторичных и третичных алкиламинов; диэтиламин - до N,N-диэтилалкиламинов; триэтиламин - до четвертичных аммониевых солей (из алкилгатогенидов). Моно- и диэтиламины реагируют с СО2 и CS2, превращаясь в соли соответственно карбаминовых [(C2H5NHCOOH x H2NC2H5] и дитиокарбаминовых кислот [(C2H5)2NCSSH x HN(C2H5)2]; при обработке этиленоксидом образуются соответственно N-этилэтаноламин и N,N-диэтилэтаноламин или их полиоксиэтильные производные; при обработке фосгеном - этилизоцианат и тетраэтилмочевина.

СВОЙСТВА ЭТЕЛАМИНОВ
Показатель
Моноэтиламин С2Н52
Диэтиламин (C2H5)2NH
Триэтиламин (C2H5)3N
Молекулярная масса
45,09
73,14
101,19
Температура плавления, oС
-81,0
-48
-114,7
температура кипения, °С
16,6
56,3
89,4
0,6828
0,7056
0,7257
1,3663
1,3864
1,4010
tкрит, °С
183,2
223,3
258,9
ркрит, МПа
55,5
36,6
30
, кДж/моль (25 °С)
28,03*
31,34
34,69
кДж/моль (газа)
-46,02
-72,38
-99,58
рКа(вода, 25 °С)
10,63
10,93
10,87
рН 0,1 н. водного раствора
11,9
11,0
11,8
Т. самовоспл., °С
555
490
510
КПВ (% по объему)
5,5-17
2,2-14
1,2-8
ПДК**, мг/м3
10
30
10

*При 16 °С. ** В воздухе рабочей зоны.

При взаимодействие с лактамами моноэтиламин дает N-этиллактамы, с хлороформом в присутствии щелочи - этилизонитрил, с HNO2 - этанол и N2 (количественно). ЭТИЛАМИНЫ диспропорциониру-ют при повышенных температурах над катализаторами дегидратации или гидрирования (в присутствии Н2); при этом из моноэтиламина получаются диэтиламин и аммиак, из диэтиламина - моноэтиламин и триэтиламин. В присут. катализаторов гидрирования при высоких температурах моноэтиламин и диэтиламин дегидрируются:

В промышлености смесь ЭТИЛАМИНЫ получают парофазным аминированием этанола в присутствии Al2О3, SiO2 или их смеси при 350-450 °С, давлении 2-20 МПа, молярном соотношении NH3 : С2H5ОН (2:6) либо в присуг. Ni, Co, Cu, Re и др. и Н2 при 150-230 °С, давлении 1,7-3,5 МПа, молярном соотношении C2H5OH:NH3:H2 l:(l,5-6):(2-5). Выход в первом случае 75-80%, во втором - 90-95% при конверсии этанола 95-100%. Состав смеси ЭТИЛАМИНЫ регулируют количеством NH3, температурой процесса и направлением в рецикл одного или двух ЭТИЛАМИНЫ Образующуюся смесь ЭТИЛАМИНЫ, Н2О, NH3 и непрореагировавшего этанола разделяют ректификацией под давлением 0,1-1,8 МПа, получая моно-, ди- и триэтиламины.
В лаборатории ЭТИЛАМИНЫ синтезируют методами, общими для получения алифатич. аминов, в том числе гидрированием ацетонитрила или нитроэтана, восстановит. аминированием ацетальдегида, аммонолизом диэтилового эфира или этилгалогенидов.
Моноэтиламин без примесей ди- и триэтиламина синтезируют по реакциям Габриеля и Гофмана.
Анализируют ЭТИЛАМИНЫ методами ГЖХ и титрованием кислотами растворов ЭТИЛАМИНЫ в воде или в органических растворителях. В воздухе ЭТИЛАМИНЫ определяют методом ГЖХ или колориметрически.
ЭТИЛАМИНЫ применяют в производстве пестицидов (например, симазин, атразин, цианазин и др.), ингибиторов коррозии (например, N,N-диэтилмочевина, динитробензоат диэтиламина и др.), лек. веществ (например, новокаин, кардиамин и др.), катализаторов синтеза полиуретанов.
Моноэтиламин используют также для получения пластификаторов, флотореагентов, текстильно-вспомогат. веществ, антиобледенит. композиций, ускорителей вулканизации каучука; диэтиламин - для получения присадок к моторным топливам и маслам, отвердителей эпоксидных смол; триэтиламин - для производства жидких ракетных топлив, антисептиков для древесины, олигомеров, стабилизаторов трихлорэтилена.
ЭТИЛАМИНЫ в больших концентрациях оказывают вредное влияние на печень, почки, нервную систему; раздражают кожу, слизистые оболочки глаз, верхних дыхат. путей.

Литература: Бобков С. С, Смирнов С. К., Синильная кислота, М., 1970, с. 141; Справочник нефтсхимика, т. 2, Л., 1978, с. 293-94; Паушкин Я. М., Жидкие и твердые химические ракетные топлива, М., 1978, с. 127; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N. Y., 1978, p. 272-82.

М. И. Якушкин.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
http://www.kinash.ru/etrade/goods/4391/city/Krasnodar.html
gwh 302
руки вверх крокус сити 2017 билеты
грыжа мошонки у мужчин фото

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(20.09.2017)