химический каталог




ЭТИЛАКРИЛАТ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ЭТИЛАКРИЛАТ (этиловый эфир акриловой кислоты) СН2 = СНСООС2Н5, мол. м. 100,117; бесцв. жидкость с резким неприятным запахом; температура плавления - 71,2 °С, температура кипения 99,5 °С; 0,9178; 1,4034; ркрит 3,68 МПа, tкрит 279,85 °С, dкрит 0,310 г/см3; 0,54 мПа x с (25 °С),24,7 мН/м (25 °С), давление пара (кПа): 1,16 (О °С), 3,93 (20 °С), 16,8 (50 °С); 1,87 кДж/(кг x К); 388,7 кДж/кг, -2550,6 кДж/моль, -349,53 кДж/моль, 406,64 Дж/(моль-К),77,8 кДж/моль; теплопроводность 0,1644 Вт/(м x К); хорошо растворим в органических растворителях, растворимость в 100 г воды при 25 °С и воды в 100 г ЭТИЛАКРИЛАТ- 1,5 г. Образует азеотропные смеси с водой, метанолом, этанолом, кипящие соответственно при 81,1 °С (15% по массе Н2О), 64,5 °С (84,4% СН3ОН), 77,5 °С (72,5% С2H5ОН).
Химическая свойства ЭТИЛАКРИЛАТ определяются наличием двойной связи, сопряженной с карбонильной группой. Легко гидролизуется в кислой и щелочной средах, переэтерифицируется в присутствии кислот, присоединяет Н2, галогены, галогеноводороды, HCN, NH3, амины, в присутствии основных катализаторов - спирты, фенолы, H2S, тиолы (против правила Марковникова), может быть диенофилом в диеновом синтезе. Легко полимеризуется и сополимеризуется с этиленом, акрилонитрилом, хлорэтилвиниловым эфиром и др.
Осн. пром. способ производства ЭТИЛАКРИЛАТ- этерификация акриловой кислоты этанолом при небольшом избытке спирта (10-30%) при 60-80 °С в присутствии катализатора (катионообменная смола, H2SO4 или n-толуолсульфокислота). ЭТИЛАКРИЛАТ получают также гидролизом акрилонитрила разбавленной H2SO4 с последующей этерификацией этанолом; взаимодействие ацетилена с этанолом в условиях реакции Реппе: 4C2H2 + 4С2Н5ОН + Ni(CO)4 + 2HCl
4СН2=СНСООС2Н5 + Н2 + NiCl2; с высокими выходами элиминированием спирта из-алкоксипропионата путем пропускания последнего над фосфатами или оксидами металлов, силикатами при 200—400 °С либо жидкофазной реакцией в присутствии серной или фосфорной кислот при 125-150 °С и др.
Содержание основного вещества в товарном продукте должно составлять не менее 99,5%. Для предотвращения самопроизвольной полимеризации при получении и хранении в товарный ЭТИЛАКРИЛАТ добавляют ингибиторы: гидрохинон, его монометиловый эфир, фенотиазин, n-mpem-бутилпирокатехин в кол-ве 0,001-0,1%. Перед полимеризацией ЭТИЛАКРИЛАТ очищают от ингибитора щелочной промывкой, обработкой ионообменными смолами либо мол. ситами или дистилляцией.
Для контроля за чистотой ЭТИЛАКРИЛАТ применяют ГЖХ; двойную связь определяют иодо- или бромометрически, сложноэфирную группу - щелочным омылением.
Используют ЭТИЛАКРИЛАТ для производства полиэтилакрилата (см. Полиакрилаты), сополимеров ЭТИЛАКРИЛАТ с метилметакрилатом, этиленом, акрилонитрилом и др., применяемых в производстве лаков, красок, в качестве связующих нетканых текстильных материалов.
Температура вспышки 9 °С, температура самовоспламенения 383 °С, КПВ 1,8-9,5% (по объему). ЭТИЛАКРИЛАТ обладает общетоксич. действием, раздражает кожу, слизистые оболочки, верхние дыхательные пути, пищеварит. тракт, при длительном контакте вызывает ожоги, при вдыхании избытка паров - отек легких; ПДК в воздухе рабочей зоны 20 мг/м3, в воде водоемов 0,005 мг/л, допустимое количество, мигрирующее в пищу, 2 мг/кг; ЛД50 1020 мг/кг (крысы, перо-рально), 1950 мг/кг (кролики, при нанесении на кожу).

Литература: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 330-54.

Ф. E. Куперман.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
мебельсон стол для ноутбука
msi ноутбук купить
диваны с натуральным латексом
ремонт мятой двери авто видео

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.09.2017)