химический каталог




ЭТАРА РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ЭТАРА РЕАКЦИЯ, окисление метильной группы в ароматические соединение в альдегидную под действием хромилхлорида (иногда к ЭТАРА РЕАКЦИЯ р. относят любые реакции в органическое химии с участием СrO2Cl2):

Ароматич. ядро может содержать заместитель: Hal, NO2, Alk и АlkO (хотя две последние группы также могут окисляться в ходе реакции). Вместо СrО2Cl2 можно использовать CrO2(OCOR)2 (R= CH3, С6Н5, СCl3), что способствует увеличению выхода.
Обычно хромилхлорид смешивают с ароматические соединение в среде инертного органическое растворителя (CS2, ССl4, СНCl3, С6Н5Cl и др.) при 10-50 oС. Образовавшийся комплекс состава АrСН3 x 2СrО2Cl2 (часто выпадает в осадок) обрабатывают Н2О. Выходы составляют 50-70%. Основные побочные продукты - хлорированные ароматические соединение и продукты более глубокого окисления.
Механизм ЭТАРА РЕАКЦИЯ р. известен лишь в общих чертах. Установлено, что стадия, определяющая скорость реакции,- расщепление связи С — Н в метильной группе при образовании аддукта с первой молекулой СrO2Cl2. Полагают, что этот процесс может идти по ионному либо радикальному механизму, давая в обоих случаях на первой стадии аддукт типа АrСН2—О —Сr(ОН)Cl2, который быстро присоединяет вторую молекулу хромилхлорида. Образующееся соединение имеет, по-видимому, структуру АrСН[ОСr(ОН)Cl2]2.
В условиях ЭТАРА РЕАКЦИЯ р. метилзамещенные алициклический соединение в присутствии каталитических кол-в олефинов (около 1%) дают соответствующие альдегиды с выходом 25%.
При действии CrO2(OR)2 и циклический олефины образуются линейные диальдегиды:

ЭТАРА РЕАКЦИЯ р. используют в препаративной практике. Реакция открыта А. Этаром в 1877.

Литература: Грагеров И.П., Пономарчук М.П., "Ж. орган. химии", 1967, т. 3, № 3, с. 458-64; 1969, т. 5, № 6, с. 1145-47; Марч Дж., Органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1988, с. 295-96; Наг ford W., "Chem. Вег.", 1958, Bd 58, S. 25; Nenitzescu C, "Bull. Soc. chim. France", 1968, p. 1349.

Г. И. Дрозд.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
стол марсель 90 круглый
аренда лимузина на день рождения недорого
купить билеты в зеленый театр вднх
рихтовка дверей автомобиля присосками

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.07.2017)