химический каталог




ЭТАНОЛАМИНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ЭТАНОЛАМИНЫ. Различают моноэтаноламин (2-аминоэтанол, этаноламин, коламин), диэтаноламин (иминодиэтанол) и триэтаноламин (нитрилотриэтанол). Бесцв. вязкие гигроскопичные жидкости со специфический аминным запахом, неограниченно смешиваются с водой, хорошо растворим в этаноле, бензоле, хлороформе, плохо - в гептане (табл.). Обладают свойствами аминов и спиртов.

СВОЙСТВА ЭТАНОЛАМИНОВ
Показатель
Моноэтаноламин HOCH2СH2NH2
Диэтаноламин (HOCH2CH2)2NH
Триэтаноламин (HOCH2CH2)3N
Молекулярная масса
61,08
105,14
149,19
Температура плавления, °С
10,6
27,8
21,2
температура кипения, °С
170-171
270
360
1,0159
1,0966
1,1242
1,4541
1,4776
1,4852
мПа * с (25°С)
19
580
601
Растворимость, г в 100 г гептана (25 ° С)
0,6
0,1
0,2
Температура вспышки, °С
93
148,9
179
Т. самовоспл., °С
450
ПДК*, мг/м3
1
5
5

* В воздухе рабочей зоны.

ЭТАНОЛАМИНЫ- слабые основания; с минеральных и сильными органическое кислотами дают соли. Соли ЭТАНОЛАМИНЫ с жирными кислотами - некристаллич. вещества, похожие на воск, используются в промышлености как эмульгаторы (этаноламинные мыла). Реакция моноэтаноламинов с 48 %-ной НВr приводит к виниламинам:

При взаимодействие со сложными эфирами и карбоновыми кислотами или их ангидридами и хлорат-нарядами моно- и диэтаноламины превращаются соответственно в N-(2-гидрооксиэтил)- и N,N-ди(2-гидрооксиэтил)амиды кислот. Триэтаноламин реагирует с карбоновыми кислотами и хлорангидридами при повышенных температурах, например:

При реакции с дикарбоновыми кислотами моно- и диэтаноламины образуют полиэфирполиамиды [ —COCH(R)CONHCH2CH2O —]n, триэтаноламины - "сшитые" полиаминополиэфиры.
Моноэтаноламин с альдегидами (за исключением формальдегида) и кетонами дает шиффовы основания, последние обычно находятся в равновесии с изомерными оксазолидинами. Диэтаноламин с высшими альдегидами в присутствии К2СО3 образует третичные аминоспирты, которые далее превращаются в-ненасыщенные аминоспирты, например:

Реакция моно- и диэтаноламинов с формальдегидом в присутствии щелочи приводит к метилольным производным, последние могут вступать в реакцию со второй молекулой диэтаноламина с образованием N,N,N",N"-тетра(2-гидроксиэтил)метилендиамина, например:

При взаимодействие солей моно- и диэтаноламинов с KCN или NaCN и альдегидами и кетонами образуются N-(гидроксиэтил)аминонитрилы, которые при гидролизе превращаются в N-(гидроксиэтил)аминокислоты, например:

Моноэтаноламин при реакции с CS2 образует N-(2-гидроксиэтил)дитиокарбаминовую кислоту, которая при нагревании дает меркаптотиазолин; при нагревании с мочевиной - этиленмочевину; с бутиролактоном - N-(2-гидроксиэтил)пирролидон, который далее превращается в N-винилпирролидон:

Моно- и диэтаноламины с безводным СО2 дают соответствующие N-гидроксиэтилкарбаминовые кислоты и их соли (например, HOCH2CH2NHCOOH и HOCH2CH2NHCOOH x H2NCH2CH2OH), с акрилонитрилом - N-(2-гидроксиэтил)-аминопропионитрил (HOCH2CH2)2NCH2CH2CN, с этиленкарбонатом - уретановые гликоли HOCH2CH2OC(O)NH — -СН2СН2ОН.
Аммонолиз моноэтаноламина в присутствии Н2 и катализаторов гидрирования приводит к этилендиамину, диэтаноламин в тех же условиях превращается в пиперазин и полиэтиленполиамин:

В промышлености ЭТАНОЛАМИНЫ получают жидкофазным аммонолизом этиленоксида в присутствии небольшого количества воды. Процесс осуществляют в одну стадию (при температуре 90-130 °С и давлении 7-10 МПа). При соотношении этиленоксид : аммиак (1:15) продукт реакции содержит 78,3% моно-, 16% ди- и 4,4% триэтаноламинов. Конверсия этиленоксида 100%. Состав смеси ЭТАНОЛАМИНЫ регулируют количеством NH3, температурой процесса и направлением в рецикл одного или двух ЭТАНОЛАМИНЫ Образующуюся смесь ЭТАНОЛАМИНЫ, Н2О и NH3 разделяют ректификацией, при этом аммиак в сжиженном виде направляется в рецикл; Н2О, моно-, ди- и триэтаноламины выделяют ректификацией.
В лаборатории ЭТАНОЛАМИНЫ синтезируют оксиэтилированием аммиака, аминированием этиленхлоргидрина, гидрированием метиленциангидрина.
Анализируют ЭТАНОЛАМИНЫ методами ГЖХ, потенциометрич. титрования, колориметрии или иодометрии.
ЭТАНОЛАМИНЫ применяют в качестве абсорбентов "кислых" газов (СО2, H2S, SO2 и др.) в процессах очистки технол. газов на предприятиях нефтеперерабатывающей, газодобывающей и химический отраслей промышлености; как сырье для получения эмульгаторов, диспергаторов, стабилизаторов пен, моющих и чистящих средств, шампуней, ПАВ и др. Моноэтаноламин используют в органическое синтезе для получения этилендиамина, N-винилпирролидона и др., диэтаноламин - в производстве пластификаторов, ингибиторов коррозии и др.

Литература: Справочник нефтехимика, т. 2, Л., 1978, с. 294; "Hydrocarb. processing", 1973, v. 52, № 11, p. 120; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 944.

M. И. Якушкин.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
участки подмосковье 100 км от мкад
df-49014 panel ribbon cable assy
siemens электропривод sql 33.00 цена
обслуживание чиллеров evr

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.09.2017)