ЭТАНОЛАМИДЫ ЖИРНЫХ КИСЛОТ, техн. название N-(2-гидроксиэтил)амидов карбоновых кислот общих формул RCONHCH₂CH₂OH (моноэтаноламиды) или RCON(CH₂CH₂OH)₂ (циэтаноламиды), где R - насыщенный или ненасыщенный алифатич. радикал С₉-С₁₇. Мицеллообразующие неионогенные ПАВ. Пром. продукты - твердые, мазеобразные или жидкие вещества с содержанием смеси моно- и диэтаноламидов до 85% по массе; растворим в воде, органических растворителях, диспергируются в нефтяных топливах и маслах.
В гомологич. ряду индивид. моноэтаноламидов жирных кислот (от октановой до октадекановой) свойства ЭТАНОЛАМИДЫ ЖИРНЫХ КИСЛОТ ж. к. изменяются соответственно в пределах: температура плавления- от 67,9 до 102 °С; растворимость в этаноле (20 °С) - от 602,0 до 15,0 г/л, в ацетоне - от 362,0 до 3,0, в воде (40 °С) - от 39,0 до 0,015 г/л; критической концентрация мицеллообразования при 40 °С - от 34,0 до 12,7 мг/л.
Получают ЭТАНОЛАМИДЫ ЖИРНЫХ КИСЛОТж. к. взаимодействие моно- или диэтаноламинов с жирными кислотами, их хлорангидридами или эфирами по реакциям:

NH₂CH₂CH₂OH + RCOOH RCONHCH₂CH₂OH + Н₂О

NH(CH₂CH₂OH)₂ + RCOOH RCON(CH₂CH₂OH)₂ + H₂O

NH₂CH₂CH₂OH + RCOCl RCONHCH₂CH₂OH + HCl

NH₂CH₂CH₂OH + RCOOCH₃ RCONHCH₂CH₂OH + CH₃OH

В промышлености обычно используют жирные кислоты растит. масел (например, кокосового) или синтетич. жирные кислоты фракции C₁₀-C_l6.
Оксиэтилиррванием ЭТАНОЛАМИДЫ ЖИРНЫХ КИСЛОТ ж. к. получают синтамиды - неионогенные ПАВ техн. назначения.
Анионные ПАВ - сульфозфиры общей формулы RCONHCH₂CH₂OSO₃Na получают взаимодействие ЭТАНОЛАМИДЫ ЖИРНЫХ КИСЛОТ ж. к. с серной или хлорсульфоновой кислотой либо олеумом (с последующей нейтрализацией продукта щелочью), а также конденсацией хлорангидрида жирной кислоты с сульфоэфиром этаноламина по реакции:

ЭТАНОЛАМИДЫ ЖИРНЫХ КИСЛОТж.к.- составная часть синтетич. моющих средств, шампуней, пенных препаратов для ванн, косметико-гигиенич. средств; повышают моющую способность алкансульфонатов, алкилбензолсульфонатов и др. мицеллообразующих ПАВ, стабилизируют пену при стирке, являются эффективными загустителями, проявляют антиссптич. и антикоррозионное действие. Синтамиды и сульфоэфиры Э. ж. к.- эмульгаторы, смачиватели, диспергаторы, мягчители, антистатики в кожевенной и текстильной и некоторых отраслях нефтяной и химический промышлености.

Литература: Поверхностно активные вещества. Справочник, под ред. А. А. Абрамзона, Г. М. Гаевого, Л., 1979.

Л. А. Шиц.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей