химический каталог




ЭРГОАЛКАЛОИДЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ЭРГОАЛКАЛОИДЫ, индольные алкалоиды, выделенные из "ergot" - высушенной зрелой формы (склероции) гриба спорыньи (Claviceps purpurea) семейства Hypocreaceae. Спорынья паразитирует на ржи, др. злаках и ряде дикорастущих трав. ЭРГОАЛКАЛОИДЫ обнаружены также в грибах родов Aspergillus, Penicillium и др., а также в растениях семейства вьюнковых (Соn volvulaceae). Из разных источников получают различные типы ЭРГОАЛКАЛОИДЫ
ЭРГОАЛКАЛОИДЫ включают более 60 представителей. Большинство из них - производные эрголина (формула I). Различают две основные группы ЭРГОАЛКАЛОИДЫ К первой относятся амиды лизергиновой кислоты (II; R = СООН), выделенные из грибов, паразитирующих на злаках. Эта группа включает растворимые в воде алкалоиды, в частности эргоновин [эргометрин; формула II; R = C(O)NHCH(CH3)CH2OH], и так называемой пептидные ЭРГОАЛКАЛОИДЫ, нерастворимые в воде. Примеры последних - эрготамин (III; R = Н, R" = СН2С6Н5), эргокристин (III; R = СН3, R" = СН2С6Н5), эргокорнин [III; R = CH3, R"= CH(CH3)2], эргокриптин [III; R = CH3, R" = СН2СН(СН3)2].
При выделении ЭРГОАЛКАЛОИДЫ первой группы из свежеприготовленного сырья в мягких условиях получают фармакологически высокоактивные производные лизергиновой кислоты, которые, как правило, левовращающие. Использование лежалого сырья или жестких условий выделения приводит к диастереомерам (по атому С-8), которые являются правовращающими и фармакологически малоактивны. Называют их, используя окончание "инин", например малоактивный изомер эргокристина - эргокристинин. В щелочной среде наблюдается взаимопревращение диастереомеров.
Вторая группа включает ЭРГОАЛКАЛОИДЫ клавинового типа, которые специфичны для грибов, паразитирующих на дикорастущих травах, реже - на ржи, а также высш. растениях. Клавиновые ЭРГОАЛКАЛОИДЫ- производные лизергола (II; R = СН2ОН) или лизергина (II; R = CH3). К ним относятся, в частности, элимоклавин (IV), пенниклавин (V), изофумигаклавин-А (VI), циклоклавин (VII), ханоклавин-I (VIII).

Некоторые грибы продуцируют ЭРГОАЛКАЛОИДЫ необычного строения, которые не относятся ни к одной из названных групп. Так, из Penicillium concavo-rugulosum выделен (наряду с VIII) ругуловазин-А (IX), а из Penicillium rogueforti - рокефортин (X) в смеси с VI.

Строение ЭРГОАЛКАЛОИДЫ устанавливали по продуктам гидролиза и окисления, а также в результате их исследований методами спектрального и рентгеноструктурного анализа. Многие ЭРГОАЛКАЛОИДЫ синтезированы.
Биогенетич. предшественник ЭРГОАЛКАЛОИДЫ- триптофан. Из культуры Claviceps fusiformis выделено N-метильное производное образующегося в ходе биосинтеза 4-(3-метил-2-бутенил) триптофана (XI). Дальнейшие превращения последнего приводят к клавиновым алкалоидам и лизергиновой кислоте, которая взаимодействие с пептидами, одновременно образующимися из соответствующих аминокислот.
В промышлености ЭРГОАЛКАЛОИДЫ получают из склероции спорыньи (содержащей до 0,3% алкалоидов) или синтетически. Для определения ЭРГОАЛКАЛОИДЫ используют реакции, приводящие к образованию окрашенных соединений, например с n-диметиламинобензальдегидом в сернокислом растворе ЭРГОАЛКАЛОИДЫ дают характерное голубое окрашивание.
Массовые заболевания (эпилептич. конвульсии, гангрена конечностей), вызванные употреблением в пищу зараженного спорыньей зерна, были известны еще в средние века. Спектр фармакологич. действия Э. и их производных чрезвычайно широколо Среди них встречаются антагонисты адреналина, серотонина, ингибиторы пролактина. В медицине ЭРГОАЛКАЛОИДЫ применяются как маточные и успокаивающие средства, а также как средства против тахикардии, мигрени, аллергии, гипертонии. Эргоновин (в виде соли малеиновой кислоты) останавливает послеродовые кровотечения. Эрготоксин - смесь эргокристина, эргокорнина и эргокриптина - обладает сильным симпатолитич. действием. Дигидроэрготоксин - смесь соответствующих 9,10-дигидропроизводных - применяется при лечении сосудистых заболеваний. Лизергиновой кислоты диэтиламид - один из самых сильных галлюциногенов.

Литература: Stо11 А., Ноfmann А., в кн.: The Alkaloids, ed. by R. H. F. Manske, v. 8.N.Y., 1965, p. 725-83; Stadler P. A., Stutz P., в кн.: The Alkaloids, ed. by R. H. F. Manske, v. 15, N. Y., 1975, p. 1-40).

A A. Ибрагимов.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
как перекинуть деньги с мегафона на смартс
оформление внешнего фасада магазина для всей семьи
волейбольный магазин
мне 30 лет спектакль

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(19.08.2017)