химический каталог




ЭПИХЛОРГИДРИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ЭПИХЛОРГИДРИН (1-хлор-2,3-эпоксипропан, хлорметилоксиран), молекулярная масса 92,53; бесцв. жидкость с резким неприятным запахом; температура плавления - 57,0 °С, температура кипения 116,11 °С;1,181; 1,4381; давление пара (кПа) 0,48 (0 °С), 1,73 (20 °С), 60,65 (100 °С), 417 (170 °С); 6,0 x 10-30 Кл x м; tкрит 327 °С, ркрит4,72 МПа, dкрит 0,394 г/см3; жидкости (мПа x с) 1,12 (20 °C), 0,48 (100 °С), пара (мкПа x с) 8,24 (20 °С), 10,68 (100 °С);(мН x м) 37,4 (20 °С), 26,4 (100 °С); [кДж/(кг x К)] жидкости 1,528 (20 °С), 1,867 (100 °С), пара 1,013 (20 °С), 1,193 (100 °С); (кДж/кг) 487,4 (20 °С), 435,0 (100 °С), -1771 кДж/моль,-177,1 кДж/моль; коэффициент теплопроводности [Вт/(м x К)] жидкости 0,142 (20 °С), 0,126 (100 °С), пара 0,0107 (20 °С), 0,0164 (100 °С); жидкости 20,8 (21,5 °С); электропроводность 3,4 x 10-6 см/м (25 °С). Хорошо растворим в органических растворителях; растворимость в воде (% по массе) 6,55 (20 °С), 10,38 (80 °С); растворимость воды в ЭПИХЛОРГИДРИН 1,42 (20 °С), 5,7 (80 °С); образует азеотропную смесь с водой (75% ЭПИХЛОРГИДРИН по массе, температура кипения 88 С), которая при 20 °С расслаивается: верх. водный слой содержит 5,99% ЭПИХЛОРГИДРИН, нижний - 98,8%.
ЭПИХЛОРГИДРИН легко присоединяет НCl при обычной температуре, образуя 1,3-дихлоргидрин глицерина ClСН2СН(ОН)СН2Cl; в пиридине или в конц. растворе СаCl2 реакция протекает количественно и служит для определения эпоксидной группы. В присут. небольших кол-в щелочи Э. присоединяет соединение с одним или несколько подвижными атомами Н, образуя хлоргидрины RCH2CH(OH)CH2Cl; при действии NH3 или аминов дает RNHCH2CH(OH)CH2Cl (R = H, органическое остаток); при действии избытка щелочи при 100 °С медленно превращается в глицерин; в присутствии разбавленных неорганическое кислот образуется СН2(ОН)СН(ОН)СН2Cl. Взаимод. ЭПИХЛОРГИДРИН со спиртами приводит к простым эфирам ClCH2CH(OH)CH2OR. С карбоновыми кислотами в присуг. основных катализаторов (пиридин, амины и др.) или FeCl3 ЭПИХЛОРГИДРИН образует сложные эфиры, например с ледяной СН3СООН при 180 °С дает 2-гидрокси-З-хлорпропилацетат; с фенолами в кислой среде при 150-160 °С дает фениловые эфиры хлоргидрина, в щелочной - эфиры глицидола.
ЭПИХЛОРГИДРИН вступает в реакцию конденсации с бисфенолом А, образуя диановые эпоксидные смолы. При полимеризации ЭПИХЛОРГИДРИН, в зависимости от условий и катализаторов, образуются каучуки.
Получают ЭПИХЛОРГИДРИН дегидрохлорированием дихлоргидринов глицерина: 4-5%-ный водный раствор исходных веществ с Са(ОН)2 (известковое молоко) нагревают до 100 °С, образующийся ЭПИХЛОРГИДРИН быстро выводят из зоны реакции во избежание протекания дальнейших процессов и после конденсации и отделения от водного слоя перегоняют; чистый продукт содержит более 99,5% ЭПИХЛОРГИДРИН
ЭПИХЛОРГИДРИН получают также эпоксидированием аллилхлорида органическое гидрспероксидами, напр, трет-оутилгидропероксидом в присутствии комплексных соединений Мо при 100 °С.
ЭПИХЛОРГИДРИН- промежуточный продукт при производстве синтетич. глицерина, эпоксидных смол, ряда ионообменных, смол, эпихлоргидриновых каучуков.
ЭПИХЛОРГИДРИН легко воспламеняется, раздражает слизистые оболочки дыхат. путей, вызывает дерматиты, поражает почки и печень.
Температура вспышки 26 °С (в закрытом приборе), 35 °С (в открытом приборе); температура самовоспламенения 410 °С; температурные пределы воспламенения 26-96 °С; КПВ 2,3-49,0%; ПДК в воздухе рабочей зоны производственных помещений 1 мг/м3, в воде водоемов ранитарно-бытового назначения 0,01 мг/л.
Мощности по производству ЭПИХЛОРГИДРИН ~ 320 тысяч т в год (1990).

Литература: Ошин Л. А., Производство синтетического глицерина, М., 1974, с. 14, 102-15; Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978, с. 242-54.

Ю. А. Трегер.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
украшение зала бело голубыми тонами
Рекомендуем компанию Ренесанс - купить винтовая лестница - качественно и быстро!
стул посетителей самба
ответственное хранение и временное хранение

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)