химический каталог




АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ, взаимодействие двух молекул альдегида или кетона (одинаковых или разных) в присутствии кислот или оснований с образованиемгидроксиальдегидов (альдолей), например:

Реакция обратима и может осуществляться только при наличии хотя бы у одного реагента атома Н вположении к карбонильной группе. Кетоны реагируют значительно труднее альдегидов.

Щелочной катализ АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯк. включает стадию образования сильного нуклеофила-енолят-аниона и осуществляется по следующей схеме (В- -основание):
АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯк. двух различные альдегидов или кетонов называют перекрестной. При этом возможно образование смеси различные альдолей, например:

Реакция региоселективна, если одно из двух соединение, которое берут в избытке, не содержит атома Н вположении к карбонильной группе. Если молекула енолята имеет объемные заместители и процесс проводят при низких температурах, АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ к. характеризуется высокой стереоселективностью. Так, при взаимодействии трет-бутилэтилкетона последовательно с диизопропиламидом Li и бензальдегидом образуется альдоль эритро-РhСН(ОН)СН(СН3)С(О)С(СН3)з (выход 100%), а при использовании вместо трет-бутилэтилкетона мезитилэтилкетона-трео-РhСН(ОН)СН(СН3)С(О)С6Н2(СН3)з (выход 92%).

Для получения альдолей, особенно при применении ароматические альдегидов, широко используют реакцию триметилсилиловых эфиров енолов с карбонильными соединение в присутствии катализатора, например TiCl4, F-:

Побочные реакции при АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯк.-отщепление от альдоля, особенно при кислотном катализе, одной молекулы Н2О с образованием-ненасыщенного карбонильного соединения (кротоновая конденсация)и вовлечение самого альдоля в конденсацию с др. карбонильными соединениями. АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ к. используется для пром. получения бутанола, 2-этилгексанола и пентаэритрита, а также в препаративном синтезе природные соединений. См. также Бутлерова реакция.

Реакция открыта Ш. Вюрцем в 1872.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
qam 2120.040 siemens
диагностика чиллера lennox
кровать с боковым подъемным механизмом 90х200
прокат лимузинов на свадьбу недорого

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(19.08.2017)