химический каталог




ЭМДЕ РАСЩЕПЛЕНИЕ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ЭМДЕ РАСЩЕПЛЕНИЕ, восстановит. разрыв связи С —N в четвертичных солях аммония при действии амальгамы натрия:

Обычно четвертичную соль в воде или водном спирте перемешивают с избытком 5%-ной амальгамы натрия или расщепляют раствором щелочного металла в жидком аммиаке (либо сплавом никеля с алюминием). ЭМДЕ РАСЩЕПЛЕНИЕ р. неприменимо, когда все заместители - насыщенные алкильные группы. Реакция протекает легко при наличии кратной связи у соседнего со связью С — N атома углерода; бензильная и 3-фенилаллильная группы отщепляются легче аллильной, что используют в синтезе смешанных третичных аминов:

Соли типа триметилфениламмонийхлорида практически не расщепляются, однако у аналогичных циклический соединений разрывается связь между бензольным кольцом и атомом азота:

В условиях расщепления Гофмана такого раскрытия Цикла не происходит - элиминируется метильная группа.
Производные тетрагидроизохинолина реагируют с расщеплением кольца как при ЭМДЕ РАСЩЕПЛЕНИЕ р., так и при расщеплении по Гофману:

ЭМДЕ РАСЩЕПЛЕНИЕ р. является ценным дополнением к широко распространенному методу расщепления четвертичных оснований по Гофману, т. к. часто приводит к иным результатам, и особенно эффективно используется для установления строения аминов и алкалоидов. Реакцию открыл Г. Эмде в 1909.

Литература: Вацуро К.В., Мищенко Г.Л., Именные реакции в органической химии, М., 1976, с. 499-500; Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd 11/1, Stuttg., 1957, S. 973.

H. П. Гамбарян.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
мебельные ручки-каталог
где купить котел
обучение визаж зеленоград
спектакль чужих мужей не бывает 16 декабря во владимире

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)