химический каталог




ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА (этавдиовая кислота) НООС — СООН, молекулярная масса 90,04; бесцв. гигроскопичные кристаллы; существует в двух модификациях:-форма, решетка ромбич. бипирамидальная (а = 0,646 нм, b = 0,779 нм, с = 0,602 нм, z = 4; пространств. группа Рbса);-форма, решетка моноклинная (а - 0,530 нм, b = 0,609 нм, с = 0,551 нм;=115,5°; z = 2; пространств, группа Р21/с); температура плавления 189,5°С; возгоняется при 125 oС; 0,1 x 10-30 Кл x м (диоксан); 108,8 Дж/(моль x град);90,58 кДж/моль; -251,4 кДж/моль;-817,38 кДж/моль; К1 5,36 x 10-2, К25,42 x 10-5 (вода, 25 °С). Растворимость (г в 100 мл растворителя): вода 6,6 (растворения -9,58 кДж/моль), этанол 33,7, диэтиловый эфир 16,9. Образует дигидрат, бесцв. моноклинные кристаллы (параметры решетки: а = 0,612 нм, b = 0,361 нм, с =1,203 нм;=106,2°; z = 2; пространств. группа P21/n), температура плавления 101,5 °С; плотность 1,653 г/см3; растворимость (г в 100 мл растворителя): вода 9,5 (15 °С), 120 (90 °С), этанол 23,7 (15 °С), диэтиловый эфир 1,37 (20 °С); не растворим в хлороформе, петролейном эфире и бензоле.
ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА к. обладает химический свойствами, характерными для карбоновых кислот, образуя два ряда производных. Соли и эфиры Щ. к. называют оксалатами. Известны молекулярные соединения ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА к. с кислыми оксалатами, например так называемой кисличная соль KHC2O4 x H2O4O, и комплексные соединения оксалатов с переходными металлами, например K2[Fe(C2O4)2]. Щ. к. образует кислые и средние эфиры, амиды, хлорангидрид, нитрил - циан (табл.).

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТЫ
Соединение
Молекулярная масса
Температура плавления, oС
температура кипения, °С
Диметилоксалат (СООСН3)2
118,088
54
163,5
1,148a
Диэтилоксалат (COOC2H5)2
146,14
-40,6
185,4
1,0785
1,4104
Дибугалоксалат (СООС4Н9)2
202,24
-29,6
245,5
0,9873
1,424
Оксалилхлорид (СОСl)2
126,93
-12
64
1,43
1,434б
Оксамид (CONH2)2
88,072
419
Циан (дициан)
(CN)2
52,035
-27,83
-21,15
0,9577в

а При 54 °С, б при 12,9 оС, с при -26,89 °С.

ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА к. содержится в щавеле в виде оксалата калия.
В промышлености ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА к. получают окислением углеводов, спиртов или гликолей смесью HNO3 и H2SO4 в присутствии V2O5, либо окислением этилена или ацетилена HNO3 в присутствии PdCl2 или Pd(NO3)2, а также окислением пропилена жидкой NO2. Перспективен способ получения ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА к. из СО через формиат Na:

ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА к. и ее соли применяют в текстильной и кожевенной промышлености в качестве протравы, как компонент анодных ванн для осаждения пленок Al, Ti и Sn, как реагент в аналит. и органическое химии, компонент составов для очистки металлов от ржавчины и оксидов, для осаждения РЗЭ. Оксамид - стабилизатор нитратов целлюлозы, циан - реагент в органическое синтезе, оксалилхлорид - хлорирующий (для замены ОН на Cl), хлоркарбонилирующий и сшивающий агент в органическое синтезе. Диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат, применяют в качестве растворителей целлюлозы и нитроцеллюлозы, некоторые эфиры ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА к. и замещенных фенолов - в качестве хемилюминесцентных реагентов.
ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА к. и ее соли токсичны, ПДК в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,2 мг/л.

Литература: Фрейдлин Г.Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 16, N. Y., 1981, p. 618-36.

С. К. Смирнов, О. А. Антонкина.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
лордини в поселке тайм 2
5 июля three days grace и system of a down park live
ремонт двигателя iran khoro
газова заслонка skp 55.003у2

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(28.02.2017)