ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА (этавдиовая кислота) НООС — СООН, молекулярная масса 90,04; бесцв. гигроскопичные кристаллы; существует в двух модификациях:-форма, решетка ромбич. бипирамидальная (а = 0,646 нм, b = 0,779 нм, с = 0,602 нм, z = 4; пространств. группа Рbса);-форма, решетка моноклинная (а - 0,530 нм, b = 0,609 нм, с = 0,551 нм;=115,5°; z = 2; пространств, группа Р2_1/с); температура плавления 189,5°С; возгоняется при 125 ^oС; 0,1 x 10^-30 Кл x м (диоксан); 108,8 Дж/(моль x град);90,58 кДж/моль; -251,4 кДж/моль;-817,38 кДж/моль; К₁ 5,36 x 10^-2, К₂5,42 x 10^-5 (вода, 25 °С). Растворимость (г в 100 мл растворителя): вода 6,6 (растворения -9,58 кДж/моль), этанол 33,7, диэтиловый эфир 16,9. Образует дигидрат, бесцв. моноклинные кристаллы (параметры решетки: а = 0,612 нм, b = 0,361 нм, с =1,203 нм;=106,2°; z = 2; пространств. группа P2₁/n), температура плавления 101,5 °С; плотность 1,653 г/см³; растворимость (г в 100 мл растворителя): вода 9,5 (15 °С), 120 (90 °С), этанол 23,7 (15 °С), диэтиловый эфир 1,37 (20 °С); не растворим в хлороформе, петролейном эфире и бензоле.
ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА к. обладает химический свойствами, характерными для карбоновых кислот, образуя два ряда производных. Соли и эфиры Щ. к. называют оксалатами. Известны молекулярные соединения ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА к. с кислыми оксалатами, например так называемой кисличная соль KHC₂O₄ x H₂O₄O, и комплексные соединения оксалатов с переходными металлами, например K₂[Fe(C₂O₄)₂]. Щ. к. образует кислые и средние эфиры, амиды, хлорангидрид, нитрил - циан (табл.).

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТЫ

Соединение	Молекулярная масса	Температура плавления, oС	температура кипения, °С
Диметилоксалат (СООСН3)2	118,088	54	163,5	1,148a	—
Диэтилоксалат (COOC2H5)2	146,14	-40,6	185,4	1,0785	1,4104
Дибугалоксалат (СООС4Н9)2	202,24	-29,6	245,5	0,9873	1,424
Оксалилхлорид (СОСl)2	126,93	-12	64	1,43	1,434б
Оксамид (CONH2)2	88,072	419	—	—	—
Циан (дициан) (CN)2	52,035	-27,83	-21,15	0,9577в	—

^а При 54 °С, ^б при 12,9 ^оС, ^с при -26,89 °С.

ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА к. содержится в щавеле в виде оксалата калия.
В промышлености ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА к. получают окислением углеводов, спиртов или гликолей смесью HNO₃ и H₂SO₄ в присутствии V₂O₅, либо окислением этилена или ацетилена HNO₃ в присутствии PdCl₂ или Pd(NO₃)₂, а также окислением пропилена жидкой NO₂. Перспективен способ получения ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА к. из СО через формиат Na:

ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА к. и ее соли применяют в текстильной и кожевенной промышлености в качестве протравы, как компонент анодных ванн для осаждения пленок Al, Ti и Sn, как реагент в аналит. и органическое химии, компонент составов для очистки металлов от ржавчины и оксидов, для осаждения РЗЭ. Оксамид - стабилизатор нитратов целлюлозы, циан - реагент в органическое синтезе, оксалилхлорид - хлорирующий (для замены ОН на Cl), хлоркарбонилирующий и сшивающий агент в органическое синтезе. Диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат, применяют в качестве растворителей целлюлозы и нитроцеллюлозы, некоторые эфиры ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА к. и замещенных фенолов - в качестве хемилюминесцентных реагентов.
ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА к. и ее соли токсичны, ПДК в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,2 мг/л.

Литература: Фрейдлин Г.Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 16, N. Y., 1981, p. 618-36.

С. К. Смирнов, О. А. Антонкина.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей