ЦИТРАЛЬ (3,7-диметил-2,6-октадиеналь) (СН₃)₂С = СНСН₂СН₂С(СН₃) = СНСНО, молекулярная масса 152,24; существует в виде смеси Е- и Z-изомеров (соответственно гераниаль и нераль). В природные ЦИТРАЛЬ преобладает гераниаль (до 90%). Ц.- бесцв. или светло-желтая вязкая жидкость с сильным запахом лимона; температура кипения 228-229 °С, 117-119 °С/20 мм рг. ст.;0,888-0,895; 1,486-1,489; давление пара 5,05 Па (20 °С); растворим в этаноле и диэтиловом эфире, не растворим в воде.
Для гераниаля температура кипения 229 °С,0,8898, 1,4896; производные: семикарбазон, температура плавления 164 °С, 2,4-динитрофенилгидразон, температура плавления 134-135 °С; для нераля температура кипения 102-104 °С/12 мм рт. ст., 0,8888, 1,4869; производные: семикарбазон, температура плавления 171 °С, 2,4-динитрофенилгидразон, температура плавления 125-125,5 °С.
ЦИТРАЛЬ содержится в лемонграссовом масле (до 85%), в масле кубебы (до 75%), лимонном, эвкалиптовом и многие других эфирных маслах. В некоторых эфирных маслах присутствует еще один изомер ЦИТРАЛЬ- изоцитраль (СН₃)₂С = = СНСН₂СН = С(СН₃)СН₂СНО, температура кипения 95-97 °С/12 мм рт.ст.;0,890, 1,4838.
ЦИТРАЛЬ- реакционноспособное соединение, на воздухе легко окисляется; при действии минеральных кислот превращается в n-цимол; гидролитич. расщепление приводит к 6-метил-5-гептен-2-ону и ацетальдегиду; при гидрировании образуется цитронеллалъ, при восстановлении альдегидной группы - цитронеллол; с сульфитом и гидросульфитом Na дает смесь продуктов присоединения по альдегидной группе и по двойной связи.
ЦИТРАЛЬ выделяют из эфирных масел (наиболее удобный способ -обработка раствором сульфита или гидросульфита Na) или получают окислением кориандрового масла; взаимодействие геранилхлорида (получают из изопренилхлорида и изопрена) с уротропином; перегруппировкой дегидролиналоола в присутствии полиорганосилоксановых эфиров ортованадиевой кислоты HO[(Ph₂SiO)_n]₃VO либо его ацетата в присутствии Ag.
ЦИТРАЛЬ- душистое вещество в парфюмерной и ароматизатор в пищевая промышлености, его используют в качестве антисептич. и противовоспалит. средства, как сырье для получения витамина А и многие душистых веществ, например иононов, гераниола, цитронеллола и др. Входит в состав глазного лекарства, снижает кровяное давление.
Температура вспышки 99,5 °С, температура самовоспламенения 224 °С, КПВ 0,46-0,69% (по объему), температурные пределы воспламенения 88-95 °С.

Л. А. Хейфиц.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей