химический каталог




ЦИСТЕИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ЦИСТЕИН (2-амино-З-меркаптопропионовая кислота,-меркаптоаланин, Cys, С) HSCH2CH(NH2)COOH, молекулярная масса 121,16. L-Ц.- бесцв. кристаллы, температура плавления гидрохлорида 178 °С (с различные); -16,5° (концентрация 1 г в 100 мл воды); легко растворим в воде; при 25 °С рКа 1,71 (СООН), 8,33 (NH2), 10,78 (SH); рI 5,07.
В щелочной среде ЦИСТЕИН неустойчив и разлагается на H2S, NH3 и пировиноградную кислоту. ЦИСТЕИН легко окисляется на воздухе, образуя цистин, дает комплексы с ионами металлов. При окислении ЦИСТЕИН может также образовываться цистеиновая кислота HO3SCH2CH(NH2)COOH, декарбоксилирование ЦИСТЕИН приводит к цистамину HSCH2CH2NH2. Ц. легко ацилируется и алкилируется по группе SH, но S-ацильные производные неустойчивы, особенно в щелочной среде, и претерпевают S,N-ацильную перегруппировку. В синтезе пептидов, содержащих ЦИСТЕИН, для защиты его меркаптогруппы применяют ацетамидометильную, mpem-бутильную, трет-бутилтионильную группы, а также различные замещенные бензильной группы.
ЦИСТЕИН дает характерные реакции на меркаптогруппу (с нитропруссидом Na и др.), с водным FеCl3 образует соединение, окрашивающие раствор в голубой цвет; с Эллмана реактивом образует соединение, обладающее при рН 8 сильным УФ поглощением ( 412 нм). Количественно ЦИСТЕИН определяют колориметрич. методом или потенциометрич. титрованием с помощью AgNO3 или HgCl2.
ЦИСТЕИН- кодируемая заменимая-аминокислота. Ц. входит в состав белков и некоторых пептидов (например, глутатиона). Особенно много ЦИСТЕИН в кератинах. Биосинтез ЦИСТЕИН в растениях и микроорганизмах осуществляется путем замены ОН на SH в серине. В организме животных образуется из метионина, распадается до цистамина. Характерная особенность Ц.- его способность подвергаться в составе молекулы белка самопроизвольному окислению с образованием остатков цистина. ЦИСТЕИН участвует в биосинтезе цистина, глутатиона, таурина и кофермента А.
ЦИСТЕИН может быть получен восстановлением цистина, взаимодействие фталимидомалонового эфира с хлорметил(бензил)сульфидом (с последующей гидролизом и восстановлением) и др.
В спектре ПМР в D2O химический сдвиги (в м. д.) 4,344 3,18 и 3,125
ЦИСТЕИН впервые выделен в виде цистина К. Мёрнером в 1899 из рога. Мировое производство L-Ц. около 350 т в год (1989).

В. В. Бaев.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
ремонт холодильников улица 1905 года
Самое выгодное предложение в KNS - VG2753 - всегда быстро, выгодно и удобно.
регги концерты в москве 2017 на 17 июня
интернет магазин зеркала настенные дешево

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.07.2017)