химический каталог




ЦИНХОМЕРОНОВАЯ КИСЛОТА

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ЦИНХОМЕРОНОВАЯ КИСЛОТА (пиридин-3,4-дикарбоновая кислота), молекулярная масса 167,12; бесцветные кристаллы, температура плавления 266-268 °С. растворим в воде, плохо - в различные органических растворителях.
При нагревании выше температуры плавления ЦИНХОМЕРОНОВАЯ КИСЛОТА к. декарбоксилируется с образованием смеси никотиновой и изоникотиновой кислот, при взаимодействии с (СН3СО)2О превращается в ангидрид,температура плавления 67 °С.

Спиртами этерифицируется с образованием моно- или диалкиловых эфиров, например взаимодействие с СН3ОН приводит к диметиловому эфиру (температура кипения 168-171 °С/28 мм рт. ст.), который при частичном гидролизе по положению 4 превращается в 3-метоксикарбонилизоникотиновую кислоту; взаимодействие СН3ОН с ангидридом ЦИНХОМЕРОНОВАЯ КИСЛОТА к. приводит к 4-метоксикарбонилникотиновой кислоте. Моноэфиры ЦИНХОМЕРОНОВАЯ КИСЛОТА к. при реакции с NH3 превращаются в соответствующие амиды, которые под действием NaBrO по реакции Гофмана дают аминопиридинкарбоновые кислоты. Диамид ЦИНХОМЕРОНОВАЯ КИСЛОТА к. в аналогичных условиях образует изоцианат (формула I), самопроизвольно превращающийся в циклический соединение II:

Восстановление ЦИНХОМЕРОНОВАЯ КИСЛОТА к. Na в этаноле приводит к пиперидин-3,4-дикарбоновой кислоте.
Получают ЦИНХОМЕРОНОВАЯ КИСЛОТА к. (наряду с фталевым ангидридом) окислением щелочным раствором КМnО4 изохинолина (или его 5- и 8-аминопроизводных) либо 3,4-диалкилпиридинов, а также частичным декарбоксилированием пиридин-2,3,4-трикарбоновой кислоты.
Важный путь синтеза замещенных ЦИНХОМЕРОНОВАЯ КИСЛОТА- взаимодействие оксазолов с малеиновым ангидридом по реакции Дильса-Альдера:

Литература: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 1, М., 1953, с. 447-48; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 272.

Л. Н. Яхонтов.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
agb замки
купить столярный верстак
детские борцовки асикс
спектакль день

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(19.08.2017)