ЦИННОЛИН (бензо[с]пиридазин, 1,2-диазанафталин), молекулярная масса 130,15; светло-желтые кристаллы, температура плавления 40 - 41 °С, температура кипения 114 °С/0,35 мм рт. ст.; 13,78 х 10^-30 Кл х м; хорошо растворим в большинстве органическое растворителей, ограниченно - в воде. ЦИННОЛИН проявляет основные свойства (рК_а 2,70; вода, 25 °С); с неорганическое кислотами образует устойчивые одноосновные соли; дает также пикрат и хлорплатинат.

По химический свойствам ЦИННОЛИН- типичный представитель-дефицитных гетероароматические соединений. Электроф. замещение в ЦИННОЛИН протекает в бензольное кольцо в жестких условиях, например при нитровании дымящей HNO₃ и конц. H₂SO₄ при -5 °С образуется смесь 5-(33%) и 8-нитроциннолинов (28%). В аналогичных условиях из 4-метилциннолина с выходом 55% образуется 4-метил-8-нитроциннолин.
При действии СН₃I ЦИННОЛИН превращается в 1-метилциннолинийиодид. Окисление КМnО₄ в щелочной среде приводит к расщеплению бензольного кольца с образованием пиридазин-3,4-дикарбоновой кислоты, окисление Н₂О₂ в СН₃СООН при 90 °С - к образованию смеси 1- и 2-оксидов, а также 1,2-диоксида в соотношении 25,9:49,2:0,3.
Синтезируют ЦИННОЛИН и его различные производные по следующей реакциям:

ЦИННОЛИН и его производные в природе не встречаются. Сам ЦИННОЛИН токсичен; среди его производных имеются вещества, проявляющие антибактериальную активность [например, 7-хлор-4-(4-диэтиламино-1-метилбутил)циннолин, иодметилаты 4,6-диаминоциннолина и 4,6-диамино-З-метилциннолина].

Литература: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 117; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 160.

Р. А. Караханов, В. И. Келарев.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей